Практикум: альдегиды и кетоны

Цепочки и строение

Практикум собирает всю тему. В цепочках с альдегидами и кетонами нужно определить тип каждой реакции, проследить степень окисления карбонильного атома и число атомов углерода.

Как решать цепочку с карбонильными соединениями

1. По реагенту определите тип реакции: присоединение, восстановление, окисление, конденсация или перегруппировка.
2. Следите за степенью окисления карбонильного атома углерода.
3. Сравнивайте число атомов углерода до и после реакции.

Расчёты

В расчётных задачах по альдегидам и кетонам чаще всего встречаются реакция серебряного зеркала и иодоформная проба.

Как считать по карбонильным соединениям

1. В реакции с реактивом Толленса на одну группу CHO приходятся два атома серебра, а у формальдегида — четыре.
2. В иодоформной пробе на одну группу \(\ce{CH3CO}\) образуется 1 моль иодоформа.
3. Состав смеси находят, составляя систему уравнений по продуктам.

Итоги двадцатой темы

Тема показала, почему альдегиды и кетоны занимают центральное место в органическом синтезе. Полярная карбонильная группа присоединяет нуклеофилы: гидриды и металлоорганические соединения дают спирты, вода и спирты — гидраты, полуацетали и ацетали, амины — имины и енамины, гидроксиламин и гидразины — кристаллические производные, цианид — циангидрины, илиды фосфора — алкены, а илиды серы — эпоксиды и циклопропаны. Альдегиды активнее кетонов, а акцепторы рядом с карбонильной группой ускоряют присоединение. Карбонильную группу защищают ацеталями и тиоацеталями, а через дитиан обращают её полярность. Её восстанавливают до группы \(\ce{CH2}\) по Клемменсену и Кижнеру — Вольфу; альдегиды окисляются до кислот и дают качественные реакции, кетоны по Байеру — Виллигеру превращаются в сложные эфиры, а оксимы по Бекману — в амиды. У α,β-непредельных карбонильных соединений два электрофильных центра: жёсткие нуклеофилы присоединяются 1,2, а мягкие — 1,4. Следующая тема посвящена карбоновым кислотам и их производным.