Расчёты по уравнениям: смеси, выход, избыток

Зачем нужна олимпиадная практика

Последняя тема курса — практикум. Олимпиадная задача почти никогда не спрашивает одну реакцию: в ней нужно посчитать количества веществ, вывести формулу, распознать вещества, расшифровать цепочку превращений и объяснить механизм — и часто всё это для одного неизвестного вещества. Такие задачи проверяют не память, а умение собрать знания из разных тем в одно рассуждение.

аспирин

парацетамол

лидокаин

На рисунке — три лекарства, синтез и анализ которых часто становятся сюжетом олимпиадных задач: в каждом есть сложноэфирная или амидная связь, ароматическое кольцо и функциональные группы, которые нужно найти по реакциям. В этой теме мы разберём типовые приёмы решения: расчёты, вывод формулы, распознавание веществ, цепочки превращений, установление строения, объяснение неожиданных продуктов, полимеры, выделение и очистку веществ и промышленные процессы, а затем решим три тура задач.

Как построена эта тема

Уроки 409–410 посвящены расчётам и выводу формулы, урок 411 — распознаванию веществ, уроки 412–413 — цепочкам превращений и установлению строения по реакциям. В уроке 414 мы объясним неожиданные продукты механизмом, в уроке 415 разберём полимеры, в уроке 416 — выделение и очистку веществ, в уроке 417 — промышленные процессы. Уроки 418–420 — три тура олимпиадных задач возрастающей сложности: региональный, заключительный и в стиле Международной олимпиады.

Избыток, выход, многостадийный синтез

Расчёт в органической химии устроен так же, как в общей химии, — только уравнения длиннее, а веществ в смеси больше. Количество вещества по массе и объёму мы уже находили в уроке 39; здесь добавятся лимитирующий реагент и выход на каждой стадии многостадийного синтеза.

Как решать расчётную задачу

1. Запишите уравнение и найдите количества реагентов: \(n = m/M\), а для газов при н. у. \(n = V/22{,}4\).
2. Сравните количества, делённые на коэффициенты: меньшее отвечает лимитирующему реагенту, и продукт считают по нему.
3. Найдите практическую массу: \(m_{\text{практ}} = \eta \cdot m_{\text{теор}}\); в цепочке стадий выходы перемножают.
4. Если по массе продукта ищут массу исходного вещества, на выход делят.
5. Проверьте здравый смысл: выход не больше 100 %, а масса продукта согласуется с массой исходного вещества.

Примеры

1. Лимитирующий реагент. 8,8 г пентан-1-ола (0,10 моль) и 9,0 г уксусной кислоты (0,15 моль) с каплей серной кислоты дают пентилацетат \(\ce{CH3COOC5H11}\) с выходом 70 %. Спирт в недостатке, поэтому \(m = 0{,}10 \cdot 0{,}70 \cdot 130 = 9{,}1\) г.

2. Общий выход. Трёхстадийный синтез с выходами 80, 70 и 90 % даёт общий выход \(0{,}8 \cdot 0{,}7 \cdot 0{,}9 = 0{,}504\), то есть 50,4 %.

Состав смесей

Если в смеси два-три вещества, ищите реакции, в которые вступает только часть из них, — как бромная вода с фенолом (урок 225). Каждая такая реакция даёт уравнение, а остальной расчёт идёт так же, как в первой части урока.

Как найти состав смеси

1. Обозначьте количества компонентов x и y (в молях).
2. Составьте уравнения: одно — для массы (или объёма) смеси, другое — для количества продукта характерной реакции.
3. Подберите «избирательные» реакции: натрий, щёлочь, гидрокарбонат, бромную воду, аммиачный раствор оксида серебра.
4. Решите систему уравнений и проверьте, что все количества положительны.

Примеры

1. Фенол в бензоле. 10,0 г раствора фенола в бензоле с избытком бромной воды дали 3,31 г 2,4,6-трибромфенола, то есть 0,0100 моль (уравнение выше). Бензол с бромной водой не реагирует, поэтому фенола в растворе \(0{,}0100 \cdot 94 = 0{,}94\) г, или 9,4 %.

2. Этилен и этан. 5,60 л (н. у.) смеси этилена \(\ce{C2H4}\) и этана \(\ce{C2H6}\) обесцветили 200 г 8,0 %-й бромной воды: брома 0,100 моль, столько же этилена, а этана 0,150 моль — 60 % по объёму.