Качественные задачи: распознавание веществ
Реактивы и признаки
linkОпора
- Урок 246. Окисление альдегидов; качественные реакции — окислять альдегиды и отличать их от кетонов
Качественная реакция хороша, если признак яркий (цвет, газ, осадок), а реагируют немногие классы веществ. Образец такой реакции — серебряное зеркало (урок 246); остальные полезные пробы собраны в таблице.
Как выбрать реактив для распознавания
| Реактив | Кто реагирует | Признак |
|---|---|---|
| бромная вода | алкены, алкины; фенол, анилин | обесцвечивание; белый осадок |
| \(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\) | альдегиды, HCOOH; концевые алкины | серебряное зеркало; осадок ацетиленида |
| \(\ce{Cu(OH)2}\) | многоатомные спирты; альдегиды при нагревании | синий раствор; красный \(\ce{Cu2O}\) |
| \(\ce{FeCl3}\) | фенолы, енолы | фиолетовое окрашивание |
| \(\ce{I2}\) + NaOH | \(\ce{CH3CO\bond{-}}\), \(\ce{CH3CH(OH)\bond{-}}\) | жёлтый осадок \(\ce{CHI3}\) |
| \(\ce{NaHCO3}\) | карбоновые кислоты | пузырьки \(\ce{CO2}\) |
| 2,4-ДНФГ | альдегиды и кетоны | оранжевый осадок |
| \(\ce{HNO2}\) | первичные алифатические амины | выделение \(\ce{N2}\) |
Примеры
1. Циклогексен и циклогексан. Бромную воду обесцвечивает только циклогексен: \(\ce{C6H10 + Br2 -> C6H10Br2}\); циклогексан с ней не реагирует.
2. Глюкоза и сахароза. Глюкоза \(\ce{C6H12O6}\) восстанавливает реактив Толленса (уравнение выше) и даёт серебряное зеркало, а сахароза \(\ce{C12H22O11}\) — нет: свободной альдегидной группы у неё нет.
errorОдин признак — несколько классов
Бромную воду обесцвечивают и алкены, и алкины, и альдегиды (они окисляются), а белый осадок с ней дают и фенол, и анилин. Поэтому одной пробы обычно мало — нужна вторая.
edit_noteПопробуйте сами
Какой признак даёт анилин с бромной водой?
expand_moreПоказать решение
Белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Распознавание набора веществ
Когда склянок много, важен не один реактив, а план: какие пробы из таблицы первой части урока проводить и в каком порядке. Хороший план использует как можно меньше проб и даёт каждому веществу свою «подпись».
Как распознать несколько веществ
- Разбейте набор на группы по общему признаку: кислотности, окисляемости, наличию кратных связей.
- Внутри каждой группы найдите реактив, который даёт разные признаки.
- Используйте пробы, дающие разные признаки (осадок, газ, окраску): одна такая проба различает сразу несколько веществ.
- Проверьте, что у каждого вещества своя уникальная «подпись» — набор результатов всех проб.
Примеры
1. Этанол, фенол и уксусная кислота. \(\ce{NaHCO3}\) даёт газ только с кислотой, \(\ce{FeCl3}\) — фиолетовую окраску только с фенолом, а оставшееся вещество — этанол.
2. Бензол, толуол и стирол. Бромную воду обесцвечивает только стирол (уравнение выше); горячий раствор \(\ce{KMnO4}\) окисляет толуол до бензойной кислоты, а бензол остаётся без изменений.
errorПорядок проб важен
Сначала применяйте пробу, которая делит набор на группы, а не ту, что выделяет одно вещество: так проб понадобится меньше.
edit_noteПопробуйте сами
Как одним реактивом различить муравьиную и уксусную кислоты?
expand_moreПоказать решение
Реактивом Толленса: серебряное зеркало даёт только муравьиная кислота — в её молекуле есть альдегидная группа.
push_pinГлавное
Характерные реакции: бромная вода — обесцвечивание (C=C, C≡C), белый осадок (фенол, анилин); \(\ce{KMnO4}\) — обесцвечивание (кратные связи, альдегиды, алкилбензолы при нагревании); аммиачный раствор оксида серебра — серебряное зеркало (альдегиды, муравьиная кислота, глюкоза) или осадок ацетиленида (концевые алкины); гидроксид меди(II) — синий раствор (многоатомные спирты с соседними OH), при нагревании — красный \(\ce{Cu2O}\) (альдегиды); \(\ce{FeCl3}\) — фиолетовое окрашивание (фенолы, енолы); иодоформная проба (\(\ce{I2}\), NaOH) — жёлтый осадок (метилкетоны, этанол, ацетальдегид, вторичные спирты \(\ce{CH3CH(OH)R}\)); \(\ce{NaHCO3}\) — \(\ce{CO2}\) (кислоты); 2,4-динитрофенилгидразин — оранжевый осадок (альдегиды и кетоны); азотистая кислота — азот (первичные алифатические амины); нингидрин — фиолетовое окрашивание (α-аминокислоты). План распознавания: сначала пробы, делящие набор на группы, затем пробы внутри групп; у каждого вещества должна быть своя «подпись».
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.