Качественные задачи: распознавание веществ — урок 411 курса «Органическая химия для олимпиад»

Качественные задачи: распознавание веществ

8 заданий

Реактивы и признаки

linkОпора

Качественная реакция хороша, если признак яркий (цвет, газ, осадок), а реагируют немногие классы.

Как выбрать реактив для распознавания

РеактивКто реагируетПризнак
бромная водаалкены, алкины; фенол, анилинобесцвечивание; белый осадок
\(\ce{[Ag(NH3)2]OH}\)альдегиды, HCOOH; концевые алкинысеребряное зеркало; осадок ацетиленида
\(\ce{Cu(OH)2}\)многоатомные спирты; альдегиды при нагреваниисиний раствор; красный \(\ce{Cu2O}\)
\(\ce{FeCl3}\)фенолы, енолыфиолетовое окрашивание
\(\ce{I2}\) + NaOH\(\ce{CH3CO-}\), \(\ce{CH3CH(OH)-}\)жёлтый осадок \(\ce{CHI3}\)
\(\ce{NaHCO3}\)карбоновые кислотыпузырьки \(\ce{CO2}\)
2,4-ДНФГальдегиды и кетоныоранжевый осадок
\(\ce{HNO2}\)первичные алифатические аминывыделение \(\ce{N2}\)

Примеры

1. Пропаналь и пропанон: реактив Толленса — серебряное зеркало даёт только пропаналь.

2. Фенол и бензиловый спирт: \(\ce{FeCl3}\) — фиолетовое окрашивание только с фенолом.

errorОдин признак — несколько классов

Бромную воду обесцвечивают и алкены, и алкины, и альдегиды (окисление), а белый осадок дают и фенол, и анилин. Нужна вторая проба.

edit_noteПопробуйте сами

Чем отличить этанол от метанола?

expand_moreПоказать решение

Иодоформной пробой: жёлтый осадок даёт только этанол.

Распознавание набора веществ

Когда склянок много, важен не один реактив, а план: какие пробы и в каком порядке.

Как распознать несколько веществ

  1. Разбейте набор на группы общим признаком: кислотность, окисляемость, кратные связи.
  2. Внутри группы найдите реактив, дающий разные признаки.
  3. Одна проба с разными признаками (осадок, газ, окраска) различает сразу несколько веществ — экономьте пробы.
  4. Проверьте, что у каждого вещества своя уникальная «подпись» — набор результатов.

Примеры

1. Этанол, фенол, уксусная кислота: \(\ce{NaHCO3}\) — газ только с кислотой; \(\ce{FeCl3}\) — фиолетовая окраска с фенолом; оставшееся вещество — этанол.

2. Гексан, гекс-1-ен, гекс-1-ин: бромную воду не обесцвечивает только гексан; аммиачный раствор оксида серебра даёт осадок только с гекс-1-ином.

errorПорядок проб важен

Сначала применяйте пробу, которая делит набор на группы, а не ту, что выделяет одно вещество.

edit_noteПопробуйте сами

Как одним реактивом различить муравьиную и уксусную кислоты?

expand_moreПоказать решение

Реактивом Толленса: серебряное зеркало даёт только муравьиная — в ней есть альдегидная группа.

push_pinГлавное

Характерные реакции: бромная вода — обесцвечивание (C=C, C≡C), белый осадок (фенол, анилин); \(\ce{KMnO4}\) — обесцвечивание (кратные связи, альдегиды, алкилбензолы при нагревании); аммиачный раствор оксида серебра — серебряное зеркало (альдегиды, муравьиная кислота, глюкоза) или осадок ацетиленида (концевые алкины); гидроксид меди(II) — синий раствор (многоатомные спирты с соседними OH), при нагревании — красный \(\ce{Cu2O}\) (альдегиды); \(\ce{FeCl3}\) — фиолетовое окрашивание (фенолы, енолы); иодоформная проба (\(\ce{I2}\), NaOH) — жёлтый осадок (метилкетоны, этанол, ацетальдегид, вторичные спирты \(\ce{CH3CH(OH)R}\)); \(\ce{NaHCO3}\) — \(\ce{CO2}\) (кислоты); 2,4-динитрофенилгидразин — оранжевый осадок (альдегиды и кетоны); азотистая кислота — азот (первичные алифатические амины); нингидрин — фиолетовое окрашивание (α-аминокислоты). План распознавания: сначала пробы, делящие набор на группы, затем пробы внутри групп; у каждого вещества должна быть своя «подпись».

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.