Формула вещества по данным анализа

8 заданий

Формула по массовым долям и сгоранию

linkОпора

Урок 39. Формула вещества по составу и продуктам сгорания — выводить молекулярную формулу по данным анализа
Урок 38. Степень ненасыщенности — считать число колец и π-связей по брутто-формуле

Олимпиадная задача почти всегда начинается с формулы: без неё не понять, сколько атомов предстоит разместить в молекуле. Вывод формулы по составу (урок 39) и степень ненасыщенности (урок 38) соберём в один алгоритм.

Как вывести молекулярную формулу

Переведите массовые доли в мольное отношение: \(n_i = \omega_i/A_i\); разделите все числа на наименьшее и доведите до целых.
По продуктам сгорания найдите количества элементов: \(n(\ce{C}) = n(\ce{CO2})\), \(n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O})\), \(n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2})\); массу кислорода находят как разность массы образца и масс углерода, водорода и азота.
Найдите молярную массу: \(M = 2D_{\ce{H2}}\), \(M = 29D_{\text{возд}}\) или \(M = 22{,}4\rho\) (н. у.).
Посчитайте степень ненасыщенности \(\Omega = C + 1 - H/2 + N/2\) (атом галогена считают как атом водорода): это суммарное число колец и π-связей.

\[\begin{aligned}x : y &= \frac{\omega(\ce{C})}{12} : \frac{\omega(\ce{H})}{1}\\ M &= 2D_{\ce{H2}}\\ \Omega &= C + 1 - \frac{H}{2} + \frac{N}{2}\end{aligned}\]

Примеры

1. Углеводород. Углеводород содержит 85,7 % углерода и 14,3 % водорода, а \(D_{\ce{H2}} = 28\). Простейшая формула \(\ce{CH2}\), молярная масса 56, поэтому формула \(\ce{C4H8}\) и Ω = 1.

2. Сгорание. 2,3 г вещества при сгорании дали 4,4 г \(\ce{CO2}\) и 2,7 г \(\ce{H2O}\), а плотность его паров по воздуху 1,59. Углерода 0,1 моль (1,2 г), водорода 0,3 моль (0,3 г), кислорода \(2{,}3 - 1{,}5 = 0{,}8\) г (0,05 моль); простейшая формула \(\ce{C2H6O}\) и \(M = 46\) совпадают.

errorКислород считают по разности

При сгорании кислород вещества не определяют напрямую: сначала найдите массы углерода, водорода и азота, а остаток до массы образца приходится на кислород.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько степеней ненасыщенности у \(\ce{C4H6}\) и каким строениям она отвечает?

expand_moreПоказать решение

Две: две двойные связи (бута-1,3-диен), тройная связь (бутин) или цикл с двойной связью (циклобутен).

От формулы к строению

Формула отвечает на вопрос «сколько атомов», строение — на вопрос «как они соединены». Мост между ними — качественные реакции (урок 246) и количественные данные: объёмы газов, массы осадков и продуктов окисления.

Как перейти от формулы к строению

Посчитайте Ω и перечислите возможные классы: при Ω = 0 вещество с кислородом — спирт или простой эфир; при Ω = 1 — связь C=C, группа C=O или цикл; при Ω ≥ 4 и шести атомах углерода и больше — вероятно, бензольное кольцо.
Найдите функциональные группы по реакциям: натрий (выделяется \(\ce{H2}\)) — группа OH; \(\ce{NaHCO3}\) (выделяется \(\ce{CO2}\)) — группа COOH; реактив Толленса — группа CHO; иодоформная проба — фрагмент \(\ce{CH3CO\bond{-}}\) или \(\ce{CH3CH(OH)\bond{-}}\); бромная вода — связь C=C, фенол или анилин.
Число групп найдите по эквивалентам: объёму газа или массе осадка на моль вещества.
Положение групп установите по продуктам окисления боковых цепей и по числу изомеров при замещении.

\[\begin{aligned}\nu(\ce{RCOOH}) &= \nu(\ce{CO2}) = \frac{V}{22{,}4}\\ M &= \frac{m}{\nu}\end{aligned}\]

Примеры

1. Эфир или спирт. Вещество \(\ce{C4H10O}\) не реагирует с натрием, а при нагревании с HI даёт только иодэтан. Группы OH нет, а оба радикала при атоме кислорода одинаковы: это диэтиловый эфир \(\ce{(C2H5)2O}\).

2. Кислота по объёму газа. 2,3 г одноосновной кислоты с избытком \(\ce{NaHCO3}\) дали 1,12 л \(\ce{CO2}\), то есть 0,050 моль. Молярная масса кислоты \(2{,}3/0{,}050 = 46\) г/моль — это муравьиная кислота \(\ce{HCOOH}\).

errorЭквивалент — не молекула

Если вещество выделяет 1 моль \(\ce{H2}\) на моль, в нём две группы OH: объём газа показывает число групп, а не число молекул.

edit_noteПопробуйте сами

Ароматический углеводород \(\ce{C8H10}\) даёт только один монобромид при замещении в кольце. Что это?

expand_moreПоказать решение

п-Ксилол: все четыре атома водорода его кольца равноценны.

push_pinГлавное

Простейшая формула — из массовых долей: \(\omega/A\) → мольное отношение → целые числа. Молекулярная — из молярной массы (\(M = 2D_{\ce{H2}}\), \(M = 29D_{\text{возд}}\), \(M = 22{,}4\rho\) при н. у.) или из химических эквивалентов (объём \(\ce{H2}\) с натрием, масса серебра, количество брома, объём щёлочи). По продуктам сгорания: \(\ce{CO2}\) → C, \(\ce{H2O}\) → 2H, \(\ce{N2}\) → 2N, остаток массы — кислород. Степень ненасыщенности \(\Omega = C + 1 - H/2 + N/2\) (галоген — как H) — число колец и π-связей. Затем строение: функциональные группы — по качественным реакциям, скелет — по продуктам окисления и симметрии, число групп — по эквивалентам.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.