Формула вещества по данным анализа

8 заданий

Формула по массовым долям и сгоранию

linkОпора

Урок 39. Формула вещества по составу и продуктам сгорания — выводить молекулярную формулу по данным анализа
Урок 38. Степень ненасыщенности — считать число колец и π-связей по брутто-формуле

Олимпиадная задача почти всегда начинается с формулы: без неё не понять, сколько атомов «надо разместить».

Как вывести молекулярную формулу

Массовые доли → мольное отношение: \(n_i = \omega_i/A_i\); разделите на наименьшее и доведите до целых.
Сгорание: \(n(\ce{C}) = n(\ce{CO2})\), \(n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O})\), \(n(\ce{N}) = 2n(\ce{N2})\); масса кислорода — разность массы образца и масс C, H, N.
Молярная масса: \(M = 2D_{\ce{H2}}\), \(M = 29D_{\text{возд}}\), \(M = 22{,}4\rho\) (н. у.).
Степень ненасыщенности \(\Omega = C + 1 - H/2 + N/2\) (галоген считают как H): число колец и π-связей.

Примеры

1. C 85,7 %, H 14,3 %, \(D_{\ce{H2}} = 28\) → простейшая \(\ce{CH2}\), M = 56 → \(\ce{C4H8}\), Ω = 1.

2. 4,4 г вещества при сгорании дали 8,8 г \(\ce{CO2}\) и 3,6 г \(\ce{H2O}\); \(D_{\ce{H2}} = 44\): C 0,2 моль (2,4 г), H 0,4 моль (0,4 г), O 1,6 г (0,1 моль) → \(\ce{C2H4O}\), M = 88 → \(\ce{C4H8O2}\).

errorКислород считают по разности

При сгорании кислород не определяют напрямую: сначала найдите массы C, H и N, остаток до массы образца — кислород.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько степеней ненасыщенности у \(\ce{C6H6}\)?

expand_moreПоказать решение

Четыре: например, три π-связи и цикл бензола.

От формулы к строению

Формула — это «сколько», строение — это «как соединено». Мост между ними — реакции и числа.

Как перейти от формулы к строению

Посчитайте Ω и перечислите возможные классы: Ω = 0 с кислородом — спирт или простой эфир; Ω = 1 — C=C, C=O или цикл; Ω ≥ 4 при C ≥ 6 — вероятно, бензольное кольцо.
Функциональные группы — по реакциям: Na (\(\ce{H2}\)) — OH; \(\ce{NaHCO3}\) (\(\ce{CO2}\)) — COOH; реактив Толленса — CHO; иодоформная проба — \(\ce{CH3CO-}\) или \(\ce{CH3CH(OH)-}\); бромная вода — C=C, фенол, анилин.
Число групп — по эквивалентам: объём газа или масса осадка на моль вещества.
Положение групп — по продуктам окисления боковых цепей и по числу изомеров при замещении.

Примеры

1. \(\ce{C5H12O}\) реагирует с натрием, окисляется в кетон и даёт иодоформную пробу; цепь неразветвлённая → пентан-2-ол.

2. 3,0 г одноосновной кислоты с избытком \(\ce{NaHCO3}\) дали 1,12 л \(\ce{CO2}\) → M = 60 → уксусная кислота.

errorЭквивалент — не молекула

Если вещество выделяет 1 моль \(\ce{H2}\) на моль, в нём две группы OH: объём газа даёт число групп, а не число молекул.

edit_noteПопробуйте сами

Ароматический углеводород \(\ce{C8H10}\) даёт только один монобромид в кольце. Что это?

expand_moreПоказать решение

1,4-Диметилбензол (п-ксилол).

push_pinГлавное

Простейшая формула — из массовых долей: \(\omega/A\) → мольное отношение → целые числа. Молекулярная — из молярной массы (\(M = 2D_{\ce{H2}}\), \(M = 29D_{\text{возд}}\), \(M = 22{,}4\rho\) при н. у.) или из химических эквивалентов (объём \(\ce{H2}\) с натрием, масса серебра, количество брома, объём щёлочи). По продуктам сгорания: \(\ce{CO2}\) → C, \(\ce{H2O}\) → 2H, \(\ce{N2}\) → 2N, остаток массы — кислород. Степень ненасыщенности \(\Omega = C + 1 - H/2 + N/2\) (галоген — как H) — число колец и π-связей. Затем строение: функциональные группы — по качественным реакциям, скелет — по продуктам окисления и симметрии, число групп — по эквивалентам.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.