Практикум: амины

8 заданий

Цепочки

Как решать цепочку с аминами

Отмечайте, где появляется и где исчезает азот: нитрование, восстановление, диазотирование, замещение.
Следите за длиной цепи: нитрил + 1 атом, Гофман и Курциус − 1 атом.
В ароматических цепочках сначала решите, кто ориентант: \(\ce{NH2}\), NHAc или \(\ce{NO2}\).
Проверяйте, где снимают защиту: гидролиз ацетила — отдельная стадия.

Синтез и расчёты

Как планировать синтез и считать

Амин у \(\ce{CH2}\) — восстановление нитрила, амида или азида; у CH — оксима или восстановительное аминирование; у четвертичного атома — Риттер.
Замещённый бензол с необычным расположением групп — через \(\ce{NH2}\) и соль диазония.
На 1 моль первичного амина с \(\ce{HNO2}\) — 1 моль \(\ce{N2}\); на 1 моль соли диазония при замещении — тоже 1 моль \(\ce{N2}\).

push_pinГлавное

В задачах на амины помните: алкилирование даёт смеси, а чистые амины получают Габриэлем, азидом, восстановлением нитрилов, амидов, оксимов и нитросоединений или перегруппировками Гофмана и Курциуса (цепь на атом короче); ариламины — через нитрование и восстановление; соли диазония заменяют \(\ce{NH2}\) на Hal, CN, OH, F, H или дают азокрасители; аминогруппу временно защищают ацетилом, Boc, Cbz или Fmoc.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.