Альдегиды и кетоны: номенклатура и строение

8 заданий

Как назвать

Название строится от самой длинной цепи, содержащей карбонильный атом.

Как назвать альдегид или кетон

Альдегид: суффикс «-аль»; атом CHO — всегда C1, номер не пишут: бутаналь.
Кетон: суффикс «-он» с номером: пентан-2-он; циклические — циклогексанон.
Старшинство: кислота > альдегид > кетон > спирт; младший карбонил — префикс «оксо-».
Тривиальные названия: формальдегид (метаналь), ацетальдегид (этаналь), ацетон (пропанон), бензальдегид, ацетофенон, бензофенон.

Примеры

1. \(\ce{CH3CH(CH3)CH2CHO}\) — 3-метилбутаналь.

2. \(\ce{CH3COCH2CH2CH3}\) — пентан-2-он.

3. \(\ce{OHC-CH2-CH2-COCH3}\) — 4-оксопентаналь: альдегид старше кетона.

errorНомер альдегидной группы не пишут

Группа CHO всегда стоит в начале цепи, поэтому «бутан-1-аль» не говорят.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите \(\ce{CH3CH2COCH(CH3)2}\).

expand_moreПоказать решение

2-Метилпентан-3-он.

Строение и свойства

Всё поведение карбонильной группы следует из полярности связи C=O.

Как объяснить свойства карбонильных соединений

C=O полярна: на атоме C частичный плюс (электрофил), на O — минус (основание Льюиса).
Карбонильный атом C — \(sp^2\), плоский, углы около 120°: нуклеофил подходит сверху или снизу плоскости.
Между молекулами — диполь-дипольное притяжение, но нет водородных связей: \(t_{\text{кип}}\) выше, чем у алканов, и ниже, чем у спиртов.
Кислород принимает водородные связи от воды: короткие альдегиды и кетоны (\(\ce{C1}\)–\(\ce{C3}\)) смешиваются с водой.

Примеры

1. Бутаналь (75 °C) кипит между бутаном (−0,5 °C) и бутан-1-олом (118 °C).

2. Ацетальдегид смешивается с водой, а гексаналь растворяется плохо.

errorНет O–H — нет водородных связей между молекулами

Карбонильные соединения кипят ниже изомерных спиртов, хотя их молекулы полярнее алканов.

edit_noteПопробуйте сами

Что кипит выше: пропаналь или пропан-1-ол?

expand_moreПоказать решение

Пропан-1-ол: водородные связи.

push_pinГлавное

Альдегид — суффикс «-аль» (атом CHO — всегда C1, номер не пишут), кетон — «-он» с номером; старшинство: кислота > альдегид > кетон > спирт, младшие карбонилы — префикс «оксо-». Связь C=O полярна: атом C — электрофил, атом O — основание Льюиса; атом C плоский (\(sp^2\)). Водородных связей между молекулами нет, поэтому альдегиды и кетоны кипят выше алканов, но ниже спиртов; короткие смешиваются с водой.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.