Номенклатура кислот и производных

11 заданий

Зачем изучать карбоновые кислоты и их производные

linkОпора

Урок 35. Старшинство групп: названия полифункциональных соединений — выбирать главную группу, суффикс и префиксы

Карбоновые кислоты уже встречались в курсе: они получались при окислении спиртов и альдегидов (темы 17 и 20), а в уроке 26 мы объяснили их кислотность делокализацией заряда. Теперь мы изучим кислоты вместе с их производными — хлорангидридами, ангидридами, сложными эфирами, амидами и нитрилами. Во всех этих веществах, кроме нитрилов, есть ацильная группа RCO, а нитрилы при гидролизе тоже превращаются в кислоты. Почти все реакции производных подчиняются одному механизму — нуклеофильному замещению у ацильного атома углерода.

Уксусная кислота и её производные: из хлорангидрида получают сложный эфир и амид, а сложный эфир щёлочь превращает в соль кислоты

Производные кислот различаются активностью: хлорангидрид реагирует с водой мгновенно, а амид гидролизуется только при долгом кипячении. Зная эту лестницу активности, можно предсказать, какое производное во что превращается, и спланировать синтез. Кислоты и их производные встречаются и в повседневной жизни: уксусная кислота содержится в пищевом уксусе, сложные эфиры придают запах фруктам, жиры — это сложные эфиры глицерина, мыло — соли жирных кислот, а амидная связь соединяет аминокислоты в белках и звенья капрона. В этой теме мы научимся получать кислоты и их производные и предсказывать их превращения.

Как построена эта тема

В уроке 255 мы научимся называть кислоты и их производные, в уроке 256 объясним кислотность и влияние заместителей, в уроке 257 разберём способы получения кислот. Урок 258 посвящён общему механизму замещения у ацильного атома и лестнице активности производных. Уроки 259–264 рассказывают о каждом производном по очереди: о хлорангидридах и ангидридах, о сложных эфирах (этерификация, гидролиз, переэтерификация, лактоны), об амидах и нитрилах. В уроках 265–267 мы восстановим производные гидридами и проведём их реакции с металлоорганическими соединениями. Уроки 268–272 посвящены кетенам, синтезу Арндта — Айстерта, декарбоксилированию, изоцианидам и производным угольной кислоты, а урок 273 — жирам и мылам. Урок 274 — практикум по всей теме.

edit_noteПопробуйте сами

Почему уксусная кислота кипит при 118 °C, а этилацетат, у которого молярная масса больше, — при 77 °C?

expand_moreПоказать решение

Молекулы уксусной кислоты образуют друг с другом водородные связи, а у этилацетата нет группы OH, и водородных связей между его молекулами нет.

Кислоты

Карбоксильная группа COOH — самая старшая из групп, которые мы встречали в уроке 35, поэтому название соединения строится вокруг неё. Атом углерода карбоксильной группы входит в главную цепь и получает номер 1, а все остальные группы называют префиксами. Многие кислоты известны с давних времён и сохранили тривиальные названия, которыми химики пользуются и сегодня.

Как назвать карбоновую кислоту

Главная цепь включает атом углерода карбоксильной группы, он получает номер 1, а к названию углеводорода добавляют окончание «-овая кислота»: \(\ce{CH3CH2CH2COOH}\) — бутановая кислота.
Карбоксильная группа старше всех остальных групп, поэтому другие группы обозначают префиксами.
Если группа COOH связана с кольцом, к названию цикла добавляют слова «-карбоновая кислота»: \(\ce{C5H9COOH}\) — циклопентанкарбоновая кислота.
Многие кислоты сохраняют тривиальные названия: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая и бензойная; двухосновные кислоты называют щавелевой, малоновой, янтарной, глутаровой и адипиновой.

\[\underset{5}{\mathrm{CH_3}}-\underset{4}{\mathrm{CH_2}}-\underset{3}{\mathrm{CH}}(\mathrm{CH_3})-\underset{2}{\mathrm{CH_2}}-\underset{1}{\mathrm{COOH}}\]

Примеры

1. Разветвлённая цепь. Кислота \(\ce{CH3CH2CH(CH3)CH2COOH}\) называется 3-метилпентановой: нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы, и метильная группа оказывается у третьего атома.

3-метилпентановая кислота — Атом углерода карбоксильной группы получает номер 1

2. Двухосновная кислота. Кислоту \(\ce{HOOC-CH2-COOH}\) называют пропандиовой, или малоновой: обе карбоксильные группы входят в главную цепь.

пропандиовая (малоновая) кислота — Обе карбоксильные группы входят в главную цепь

3. Непредельная кислота. Кислота \(\ce{CH2=CHCOOH}\) называется пропеновой, или акриловой: двойную связь обозначают суффиксом «-ен», а нумерация по-прежнему начинается с карбоксильной группы.

пропеновая (акриловая) кислота — Двойную связь обозначают суффиксом «-ен»

errorНомер карбоксильной группы в названии не указывают

Атом углерода карбоксильной группы всегда получает номер 1, поэтому цифру перед окончанием «-овая кислота» не пишут.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите \(\ce{CH3CH2CH(Br)CH2COOH}\).

expand_moreПоказать решение

3-Бромпентановая кислота: атом брома находится у третьего атома цепи, если считать от карбоксильной группы.

Производные

Названия производных кислот строят из названия кислоты из первой части урока, меняя окончание. Соли и сложные эфиры получают окончание «-оат», хлорангидриды — «-оилхлорид», амиды — «-амид», а нитрилы — «-нитрил». Этими правилами мы будем пользоваться во всех следующих уроках темы.

Как назвать производное кислоты

Соли и сложные эфиры получают окончание «-оат»; в названии сложного эфира сначала называют группу спирта, а затем остаток кислоты: \(\ce{CH3COONa}\) — ацетат натрия, \(\ce{CH3COOC3H7}\) — пропилэтаноат (пропилацетат).
Хлорангидриды получают окончание «-оилхлорид»: \(\ce{CH3CH2COCl}\) — пропаноилхлорид; у ацетилхлорида и бензоилхлорида сохраняются тривиальные названия.
Ангидрид называют по кислоте: \(\ce{(CH3CO)2O}\) — уксусный ангидрид.
Амиды получают окончание «-амид», а заместители при атоме азота обозначают буквой N: \(\ce{CH3CON(CH3)2}\) — N,N-диметилацетамид.
В нитриле атом углерода группы C≡N входит в главную цепь, а к названию углеводорода добавляют «-нитрил»: \(\ce{CH3CH2CN}\) — пропаннитрил.

\[\ce{RCOCl}\quad \ce{(RCO)2O}\quad \ce{RCOOR'}\]

\[\ce{RCONH2}\quad \ce{RC#N}\]

Примеры

1. Сложный эфир. Эфир \(\ce{CH3COOCH2CH3}\) называется этилацетатом, или этилэтаноатом: этильная группа пришла из спирта, а ацетатная — из уксусной кислоты.

2. Амид. Амид \(\ce{CH3CH2CONHCH3}\) называется N-метилпропанамидом: метильная группа связана с атомом азота.

3. Нитрил. Нитрил \(\ce{CH3CH2CH2CN}\) называется бутаннитрилом: атом углерода нитрильной группы входит в цепь из четырёх атомов.

errorСначала группа спирта, затем остаток кислоты

В названии сложного эфира первой называют группу спирта, а второй — остаток кислоты: пропилацетат — эфир уксусной кислоты и пропан-1-ола.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите \(\ce{HCOOCH(CH3)2}\).

expand_moreПоказать решение

Изопропилформиат (пропан-2-илметаноат): это эфир муравьиной кислоты и пропан-2-ола.

push_pinГлавное

Кислота — суффикс «-овая кислота», атом COOH — C1; группа COOH при кольце — «-карбоновая кислота»; кислота старше всех групп. Производные: соль и сложный эфир — «-оат» (сначала группа спирта: этилбутаноат), хлорангидрид — «-оилхлорид», ангидрид — «-овый ангидрид», амид — «-амид» (заместители на азоте — N-), нитрил — «-нитрил» (атом C≡N входит в цепь).

Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.