Жиры, мыла и воски
Жиры и масла
Жир — сложный эфир, и все его реакции — реакции сложных эфиров.
Как устроены жиры
- Жиры и масла — триглицериды: сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (\(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\)).
- Насыщенные кислоты (пальмитиновая \(\ce{C15H31COOH}\), стеариновая \(\ce{C17H35COOH}\)) дают твёрдые жиры; цис-ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — жидкие масла.
- Гидрирование масел (\(\ce{H2}\), Ni) → твёрдые жиры (маргарин); побочно — транс-изомеры.
- Йодное число — масса иода (г), присоединяемая 100 г жира: мера ненасыщенности.
Примеры
1. Триолеин + 3 \(\ce{H2}\) (Ni) → тристеарин.
2. Оливковое масло жидкое: цис-связь олеиновой кислоты мешает плотной упаковке цепей.
errorЦис-связь — «излом» цепи
Излом не даёт цепям плотно упаковаться — поэтому ненасыщенные жиры жидкие.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько моль \(\ce{H2}\) нужно для гидрирования 1 моль трилинолеина (в линолевой кислоте две C=C)?
expand_moreПоказать решение
Шесть.
Мыла и воски
Мыло — соль жирной кислоты, у которой есть и «водная», и «жировая» половина.
Как работает мыло
- Омыление жира щёлочью → глицерин + соли жирных кислот (мыло): NaOH — твёрдое мыло, KOH — жидкое.
- Молекула мыла дифильна: длинный гидрофобный «хвост» и ионная «голова».
- В воде мыло образует мицеллы: хвосты внутри растворяют жир, головы снаружи — в воде.
- В жёсткой воде (\(\ce{Ca^2+}\), \(\ce{Mg^2+}\)) мыло осаждается; синтетические моющие средства (алкилбензолсульфонаты) — нет.
- Воски — сложные эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов.
Примеры
1. Тристеарин + 3 NaOH → глицерин + 3 стеарат натрия.
2. Пчелиный воск — в основном мирицилпальмитат \(\ce{C15H31COOC30H61}\).
errorМыло в жёсткой воде «пропадает»
Стеарат кальция нерастворим — выпадает хлопьями, и моющая способность теряется.
edit_noteПопробуйте сами
Что даст стеарат натрия с хлоридом кальция?
expand_moreПоказать решение
Осадок стеарата кальция.
push_pinГлавное
Жиры — триглицериды: эфиры глицерина и высших кислот (\(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\)). Насыщенные кислоты дают твёрдые жиры, цис-ненасыщенные — жидкие масла; гидрирование масел даёт твёрдые жиры (маргарин). Омыление жира щёлочью → глицерин + мыло (NaOH — твёрдое, KOH — жидкое). Мыло дифильно: в воде образует мицеллы, растворяющие жир; в жёсткой воде осаждается. Воски — эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.