Жиры, мыла и воски
Жиры и масла
linkОпора
- Урок 261. Гидролиз сложных эфиров; омыление — сравнивать кислотный и щелочной гидролиз
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот, поэтому их реакции — это реакции сложных эфиров (уроки 260–262) и двойных связей. Жиры и масла различаются строением кислотных остатков: в твёрдых жирах преобладают насыщенные кислоты, а в жидких маслах — ненасыщенные. Гидрирование превращает масло в твёрдый жир, а степень ненасыщенности измеряют йодным числом.
Как устроены жиры
- Жиры и масла — триглицериды, то есть сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот с цепями \(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\).
- Насыщенные кислоты (пальмитиновая \(\ce{C15H31COOH}\), стеариновая \(\ce{C17H35COOH}\)) образуют твёрдые жиры, а цис-ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — жидкие масла.
- Водород на никелевом катализаторе превращает масла в твёрдые жиры (маргарин); побочно образуются транс-изомеры.
- Йодное число — масса иода в граммах, которую присоединяют 100 г жира; оно служит мерой ненасыщенности.
Примеры
1. Гидрирование. Триолеин \(\ce{(C17H33COO)3C3H5}\) присоединяет три молекулы водорода на никелевом катализаторе и превращается в твёрдый тристеарин \(\ce{(C17H35COO)3C3H5}\).
2. Йодное число. Олеиновая кислота \(\ce{C17H33COOH}\) (\(M = 282\) г/моль) присоединяет одну молекулу иода, поэтому её йодное число равно \(254 \cdot 100 / 282 \approx 90\).
errorЦис-связь изгибает цепь
Изгиб не даёт цепям плотно упаковаться, поэтому ненасыщенные жиры при комнатной температуре жидкие.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько моль водорода нужно для гидрирования 1 моль трилинолеина, если в остатке линолевой кислоты две двойные связи C=C?
expand_moreПоказать решение
Шесть: по две молекулы водорода на каждый из трёх остатков.
Мыла и воски
Омыление жира щёлочью (урок 261) даёт глицерин и соли жирных кислот — мыло. Молекула мыла состоит из длинной углеводородной цепи, которая растворяется в жирах, и ионной группы, которая растворяется в воде. Благодаря такому строению мыло собирает частицы жира в мицеллы и смывает их водой.
Как работает мыло
- Омыление жира щёлочью даёт глицерин и соли жирных кислот: с NaOH получается твёрдое мыло, с KOH — жидкое.
- Молекула мыла дифильна: у неё длинный гидрофобный «хвост» и ионная «голова».
- В воде молекулы мыла собираются в мицеллы: хвосты обращены внутрь и растворяют жир, а головы обращены наружу, к воде.
- В жёсткой воде ионы \(\ce{Ca^2+}\) и \(\ce{Mg^2+}\) осаждают мыло, а синтетические моющие средства (алкилбензолсульфонаты) сохраняют действие.
- Воски — сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных спиртов.
Примеры
1. Мыло из тристеарина. Тристеарин с гидроксидом натрия даёт глицерин и стеарат натрия: \(\ce{(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH -> C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa}\).
2. Воск. Пчелиный воск состоит в основном из мирицилпальмитата \(\ce{C15H31COOC30H61}\); при омылении он даёт пальмитат и мирициловый спирт \(\ce{C30H61OH}\).
errorВ жёсткой воде мыло теряет действие
Стеарат кальция нерастворим и выпадает хлопьями, поэтому моющая способность мыла пропадает.
edit_noteПопробуйте сами
Что даст стеарат натрия с хлоридом кальция?
expand_moreПоказать решение
Осадок стеарата кальция: \(\ce{2C17H35COONa + CaCl2 -> (C17H35COO)2Ca v + 2NaCl}\).
push_pinГлавное
Жиры — триглицериды: эфиры глицерина и высших кислот (\(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\)). Насыщенные кислоты дают твёрдые жиры, цис-ненасыщенные — жидкие масла; гидрирование масел даёт твёрдые жиры (маргарин). Омыление жира щёлочью → глицерин + мыло (NaOH — твёрдое, KOH — жидкое). Мыло дифильно: в воде образует мицеллы, растворяющие жир; в жёсткой воде осаждается. Воски — эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.