Жиры, мыла и воски — урок 273 курса «Органическая химия для олимпиад»

Жиры, мыла и воски

8 заданий

Жиры и масла

Жир — сложный эфир, и все его реакции — реакции сложных эфиров.

Как устроены жиры

  1. Жиры и масла — триглицериды: сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот (\(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\)).
  2. Насыщенные кислоты (пальмитиновая \(\ce{C15H31COOH}\), стеариновая \(\ce{C17H35COOH}\)) дают твёрдые жиры; цис-ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — жидкие масла.
  3. Гидрирование масел (\(\ce{H2}\), Ni) → твёрдые жиры (маргарин); побочно — транс-изомеры.
  4. Йодное число — масса иода (г), присоединяемая 100 г жира: мера ненасыщенности.

Примеры

1. Триолеин + 3 \(\ce{H2}\) (Ni) → тристеарин.

2. Оливковое масло жидкое: цис-связь олеиновой кислоты мешает плотной упаковке цепей.

errorЦис-связь — «излом» цепи

Излом не даёт цепям плотно упаковаться — поэтому ненасыщенные жиры жидкие.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько моль \(\ce{H2}\) нужно для гидрирования 1 моль трилинолеина (в линолевой кислоте две C=C)?

expand_moreПоказать решение

Шесть.

Мыла и воски

Мыло — соль жирной кислоты, у которой есть и «водная», и «жировая» половина.

Как работает мыло

  1. Омыление жира щёлочью → глицерин + соли жирных кислот (мыло): NaOH — твёрдое мыло, KOH — жидкое.
  2. Молекула мыла дифильна: длинный гидрофобный «хвост» и ионная «голова».
  3. В воде мыло образует мицеллы: хвосты внутри растворяют жир, головы снаружи — в воде.
  4. В жёсткой воде (\(\ce{Ca^2+}\), \(\ce{Mg^2+}\)) мыло осаждается; синтетические моющие средства (алкилбензолсульфонаты) — нет.
  5. Воски — сложные эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов.
Омыление триглицерида
Омыление триглицерида

Примеры

1. Тристеарин + 3 NaOH → глицерин + 3 стеарат натрия.

2. Пчелиный воск — в основном мирицилпальмитат \(\ce{C15H31COOC30H61}\).

errorМыло в жёсткой воде «пропадает»

Стеарат кальция нерастворим — выпадает хлопьями, и моющая способность теряется.

edit_noteПопробуйте сами

Что даст стеарат натрия с хлоридом кальция?

expand_moreПоказать решение

Осадок стеарата кальция.

push_pinГлавное

Жиры — триглицериды: эфиры глицерина и высших кислот (\(\ce{C16}\)–\(\ce{C18}\)). Насыщенные кислоты дают твёрдые жиры, цис-ненасыщенные — жидкие масла; гидрирование масел даёт твёрдые жиры (маргарин). Омыление жира щёлочью → глицерин + мыло (NaOH — твёрдое, KOH — жидкое). Мыло дифильно: в воде образует мицеллы, растворяющие жир; в жёсткой воде осаждается. Воски — эфиры высших кислот и высших одноатомных спиртов.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.