Кислотность карбоновых кислот

8 заданий

Почему кислота

Карбоксилат-ион устойчив — поэтому протон уходит легко.

Как объяснить кислотность карбоновой кислоты

\(pK_a\) около 5 — в \(10^{11}\) раз кислее спиртов: заряд карбоксилата делокализован между двумя атомами O.
Кислоты реагируют с \(\ce{NaHCO3}\) с выделением \(\ce{CO2}\) — отличие от фенолов и спиртов.
Карбоксилат-ион симметричен: обе связи C–O одинаковы.
Муравьиная кислота (\(pK_a\) 3,75) сильнее уксусной (4,76): у уксусной донорный метил.

Заряд ацетат-иона — на двух атомах O, этилат-иона — на одном

Примеры

1. \(\ce{CH3COOH + NaHCO3 -> CH3COONa + CO2 + H2O}\).

2. Бензойная кислота (\(pK_a\) 4,2) растворяется в растворе соды, фенол — нет.

errorДве структуры — один ион

Заряд карбоксилата поровну на двух атомах кислорода — поэтому он устойчивее алкоксида.

edit_noteПопробуйте сами

Выделится ли газ при действии уксусной кислоты на \(\ce{Na2CO3}\)?

expand_moreПоказать решение

Да, \(\ce{CO2}\).

Заместители и кислотность

Всё, что стабилизирует карбоксилат, усиливает кислоту.

Как сравнить кислотность замещённых кислот

Акцепторы (F, Cl, \(\ce{NO2}\), CN) усиливают кислоту: стабилизируют карбоксилат индукцией.
Эффект убывает с расстоянием: чем дальше акцептор от COOH, тем слабее его влияние.
Больше акцепторов — сильнее кислота: \(\ce{CCl3COOH}\) (\(pK_a\) 0,7) > \(\ce{CHCl2COOH}\) > \(\ce{CH2ClCOOH}\) (2,9) > \(\ce{CH3COOH}\).
Бензойные кислоты: акцептор в пара и орто усиливает, донор ослабляет.

Примеры

1. Фторуксусная кислота (\(pK_a\) 2,6) сильнее хлоруксусной (2,9): фтор электроотрицательнее.

2. 4-Нитробензойная кислота (\(pK_a\) 3,4) сильнее бензойной (4,2), 4-метоксибензойная (4,5) — слабее.

errorИндукция быстро гаснет

Через три-четыре связи влияние акцептора почти пропадает.

edit_noteПопробуйте сами

Какая кислота сильнее: дифторуксусная или фторуксусная?

expand_moreПоказать решение

Дифторуксусная: два акцептора.

push_pinГлавное

Карбоновые кислоты (\(pK_a\) около 5) в \(10^{11}\) раз кислее спиртов: заряд карбоксилата поровну распределён между двумя атомами кислорода. Кислоты вытесняют \(\ce{CO2}\) из гидрокарбоната — в отличие от фенолов. Акцепторы (F, Cl, \(\ce{NO2}\), CN) усиливают кислоту индукцией, эффект гаснет с расстоянием и складывается; доноры ослабляют. У бензойных кислот акцептор в пара и орто усиливает кислотность.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.