Полярность связей и дипольный момент
Частичные заряды на связях
Электроны связи смещаются к более электроотрицательному атому. Он получает частичный отрицательный заряд δ−, партнёр — δ+. От этих зарядов зависит, куда атакует реагент.
Как расставить частичные заряды
- Сравните электроотрицательности атомов связи.
- δ− — на более электроотрицательном атоме, δ+ — на партнёре.
- Разница меньше 0,5 — связь практически неполярна (C–H).
| Атом | Li | Mg | H | C | S | I | N | Br | Cl | O | F |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Электроотрицательность | 1,0 | 1,3 | 2,2 | 2,5 | 2,6 | 2,7 | 3,0 | 3,0 | 3,2 | 3,4 | 4,0 |
Примеры
1. Бромэтан. \(\ce{CH3-CH2^{\delta+}-Br^{\delta-}}\) — углерод при броме δ+.
2. Метанол. \(\ce{CH3^{\delta+}-O^{\delta-}-H^{\delta+}}\) — и углерод, и водород при кислороде δ+.
3. Ацетальдегид. \(\ce{CH3-CH^{\delta+}=O^{\delta-}}\) — углерод карбонильной группы δ+.
4. Метиллитий. \(\ce{CH3^{\delta-}-Li^{\delta+}}\) — с металлом углерод получает δ−.
5. Связь C–H. 2,5 и 2,2 — почти неполярна.
Атом с δ+ — электрофильный центр: к нему идут частицы с парой электронов. Атом с δ− или с неподелённой парой — нуклеофильный центр. Например, гидроксид-ион атакует углерод бромэтана с δ+, и бром уходит бромид-ионом:
errorПолярность и реакционная способность — не одно и то же
Связь C–I менее полярна, чем C–Cl, но иодалканы реагируют быстрее: связь C–I длиннее, слабее и легче поляризуется.
edit_noteПопробуйте сами
Где частичные заряды в ацетонитриле \(\ce{CH3-C#N}\) и в хлорметане?
expand_moreПоказать решение
В ацетонитриле δ− на азоте (3,0), δ+ на углероде группы CN. В хлорметане δ− на хлоре, δ+ на углероде.
Дипольный момент молекулы
У каждой полярной связи есть диполь — стрелка от δ+ к δ−. Полярность молекулы целиком определяется их суммой с учётом направлений.
Как определить, полярна ли молекула
- Найдите полярные связи.
- Определите форму молекулы (урок 6).
- Сложите диполи как векторы. Если они направлены симметрично и гасят друг друга, дипольный момент равен нулю и молекула неполярна. Если нет — молекула полярна.
Примеры
1. Углекислый газ. Две полярные связи C=O, но молекула линейная: диполи направлены в разные стороны и гасятся. \(\mu = 0\).
2. Вода. Молекула изогнута — диполи двух связей O–H складываются. \(\mu = 1{,}85\) Д.
3. Тетрахлорметан и дихлорметан. В \(\ce{CCl4}\) четыре одинаковых диполя направлены к вершинам тетраэдра и гасятся — \(\mu = 0\). В \(\ce{CH2Cl2}\) симметрия нарушена — \(\mu = 1{,}6\) Д.
4. Цис- и транс-1,2-дихлорэтен. В цис-изомере оба хлора с одной стороны — диполи складываются, \(\mu \approx 1{,}9\) Д. В транс-изомере они направлены противоположно — \(\mu = 0\).
errorПолярные связи — ещё не полярная молекула
В \(\ce{CO2}\) и \(\ce{CCl4}\) связи сильно полярны, но молекулы неполярны: диполи гасятся из-за симметрии. Сначала определите форму, потом складывайте.
edit_noteПопробуйте сами
Полярен ли хлороформ \(\ce{CHCl3}\)?
expand_moreПоказать решение
Полярен: три диполя C–Cl не уравновешены четвёртой связью C–H, симметрия как у \(\ce{CCl4}\) нарушена; \(\mu \approx 1{,}0\) Д.
push_pinГлавное
Частичный заряд δ− получает более электроотрицательный атом связи, δ+ — его партнёр: у углерода, связанного с O, N или галогеном, δ+, связанного с металлом — δ−. Дипольный момент молекулы — векторная сумма диполей связей: в симметричных молекулах (\(\ce{CO2}\), \(\ce{CCl4}\), транс-1,2-дихлорэтен) диполи компенсируются, и молекула неполярна.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.