Степени окисления в органической химии
Степень окисления атома углерода
Чтобы понять, нужен окислитель или восстановитель, считают степень окисления атома углерода.
Как найти степень окисления атома C
- Каждая связь с более электроотрицательным атомом (O, N, галоген): +1.
- Каждая связь с H (или металлом): −1.
- Связи C–C не считаются: 0.
- Кратная связь считается столько раз, сколько в ней связей: C=O даёт +2.
| Соединение | Степень окисления C |
|---|---|
| \(\ce{CH4}\) | −4 |
| \(\ce{CH3OH}\) | −2 |
| \(\ce{HCHO}\) | 0 |
| \(\ce{HCOOH}\) | +2 |
| \(\ce{CO2}\) | +4 |
Примеры
1. В пропан-1-оле \(\ce{CH3CH2CH2OH}\): \(\ce{CH3}\) — −3, средний \(\ce{CH2}\) — −2, \(\ce{CH2OH}\) — −1.
2. В ацетоне \(\ce{(CH3)2C=O}\) карбонильный атом: две связи C–C (0) и C=O (+2) — итого +2.
3. В пропановой кислоте карбоксильный атом: C=O (+2), C–OH (+1), C–C (0) — итого +3.
errorКратная связь — несколько связей
C=O даёт +2, C≡N — +3: считайте каждую связь отдельно.
edit_noteПопробуйте сами
Какова степень окисления атома C в \(\ce{HCN}\)?
expand_moreПоказать решение
+2: связь с H даёт −1, тройная связь с N — +3.
Окисление или восстановление?
Сравнивают степени окисления атомов углерода, у которых изменились связи.
Как понять, окисление ли это
- Найдите атомы C, у которых изменились связи.
- Сравните степени окисления до и после: выросла — окисление, упала — восстановление.
- Быстрый признак: окисление — больше связей с O (или меньше с H); восстановление — наоборот.
- Присоединение воды или HX к алкену — ни то ни другое: один атом получает +1, другой −1.
Примеры
1. \(\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO}\): атом C1 из −1 в +1 — окисление (нужен окислитель).
2. \(\ce{CH3COCH3 -> CH3CH(OH)CH3}\): карбонильный атом из +2 в 0 — восстановление.
3. Этилен + вода → этанол: C1 из −2 в −1, C2 из −2 в −3 — сумма не изменилась.
errorГидратация — не окисление
Хотя в молекуле появился кислород, сумма степеней окисления атомов C не изменилась.
edit_noteПопробуйте сами
Что происходит при превращении алкена в диол (\(\ce{OsO4}\))?
expand_moreПоказать решение
Окисление: каждый атом двойной связи получает связь с кислородом.
push_pinГлавное
Степень окисления атома C: +1 за каждую связь с более электроотрицательным атомом (O, N, галоген), −1 за каждую связь с H или металлом, 0 за связь C–C; кратная связь считается столько раз, сколько в ней связей. Лестница: метан −4, метанол −2, формальдегид 0, муравьиная кислота +2, \(\ce{CO2}\) +4. Рост степени окисления — окисление, падение — восстановление; присоединение воды или HX к алкену не меняет суммы.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.