Степени окисления в органической химии

8 заданий

Степень окисления атома углерода

linkОпора

Урок 198. Получение спиртов: обзор — выбирать путь к спирту: замещение, присоединение, восстановление

Многие пути к спиртам из урока 198 — восстановления, а многие превращения спиртов — окисления. Чтобы понять, какой реагент нужен для превращения, окислитель или восстановитель, считают степень окисления атома углерода. В органической химии её находят не для молекулы в целом, а для отдельного атома — по его связям.

Как найти степень окисления атома C

Каждая связь с более электроотрицательным атомом (O, N, галогеном) добавляет +1.
Каждая связь с атомом водорода или металла добавляет −1.
Связи C–C не учитываются.
Кратную связь считают столько раз, сколько в ней связей: двойная связь C=O даёт +2, тройная C≡N — +3.

Соединение	Степень окисления C
\(\ce{CH4}\)	−4
\(\ce{CH3OH}\)	−2
\(\ce{HCHO}\)	0
\(\ce{HCOOH}\)	+2
\(\ce{CO2}\)	+4

\[\underset{-2}{\ce{CH3OH}} \rightarrow \underset{0}{\ce{HCHO}} \rightarrow \underset{+2}{\ce{HCOOH}} \rightarrow \underset{+4}{\ce{CO2}}\]

Примеры

1. Атомы пропан-1-ола. В пропан-1-оле \(\ce{CH3CH2CH2OH}\) у метильного атома три связи с водородом (−3), у среднего атома две (−2), а у карбинольного атома две связи с водородом и одна с кислородом (−1).

\[\underset{-3}{\ce{CH3}}-\underset{-2}{\ce{CH2}}-\underset{-1}{\ce{CH2}}-\ce{OH}\]

2. Карбонильный атом ацетона. У карбонильного атома ацетона \(\ce{(CH3)2C=O}\) две связи C–C, которые не учитываются, и двойная связь с кислородом (+2): его степень окисления +2.

3. Карбоксильный атом. В пропановой кислоте \(\ce{CH3CH2COOH}\) у карбоксильного атома двойная связь с кислородом (+2), связь с группой OH (+1) и связь C–C (0): его степень окисления +3.

errorКратную связь считают по числу связей

Двойная связь C=O даёт +2, тройная связь C≡N даёт +3: каждую из связей кратной связи учитывают отдельно.

edit_noteПопробуйте сами

Какова степень окисления атома углерода в \(\ce{HCN}\)?

expand_moreПоказать решение

+2: связь с водородом даёт −1, а тройная связь с азотом даёт +3.

Окисление или восстановление?

Степени окисления из первой части урока позволяют классифицировать превращения. Сравнивают только те атомы углерода, у которых изменились связи. Если степень окисления выросла, это окисление и нужен окислитель, если уменьшилась — восстановление и нужен восстановитель.

Как понять, окисление ли это

Найдите атомы углерода, у которых изменились связи.
Сравните их степени окисления до и после реакции: рост означает окисление, уменьшение — восстановление.
Быстрый признак: при окислении у атома углерода становится больше связей с кислородом или меньше связей с водородом, при восстановлении — наоборот.
Присоединение воды или галогеноводорода к алкену не относится ни к окислению, ни к восстановлению: один атом двойной связи получает +1, другой −1, и сумма не меняется.

\[\ce{CH3-CH2OH -> CH3-CHO}\qquad \mathrm{C1}:\ -1 \to +1\]

Примеры

1. Этанол и ацетальдегид. В превращении \(\ce{CH3CH2OH -> CH3CHO}\) степень окисления атома C1 растёт с −1 до +1: это окисление, и для него нужен окислитель.

2. Бутанон и бутан-2-ол. В превращении \(\ce{CH3COCH2CH3 -> CH3CH(OH)CH2CH3}\) степень окисления карбонильного атома падает с +2 до 0: это восстановление.

3. Гидратация этилена. В реакции \(\ce{CH2=CH2 + H2O -> CH3CH2OH}\) атом C1 меняет степень окисления с −2 на −1, а атом C2 — с −2 на −3. Сумма не меняется, поэтому это ни окисление, ни восстановление.

errorГидратация — не окисление

Хотя в молекуле появляется кислород, сумма степеней окисления атомов углерода не меняется: один атом окисляется, а другой восстанавливается.

edit_noteПопробуйте сами

Что происходит с атомами двойной связи при превращении алкена в диол действием \(\ce{OsO4}\)?

expand_moreПоказать решение

Они окисляются: каждый атом двойной связи получает связь с кислородом, и его степень окисления растёт на единицу.

push_pinГлавное

Степень окисления атома C: +1 за каждую связь с более электроотрицательным атомом (O, N, галоген), −1 за каждую связь с H или металлом, 0 за связь C–C; кратная связь считается столько раз, сколько в ней связей. Лестница: метан −4, метанол −2, формальдегид 0, муравьиная кислота +2, \(\ce{CO2}\) +4. Рост степени окисления — окисление, падение — восстановление; присоединение воды или HX к алкену не меняет суммы.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.