Строение и номенклатура алкинов

8 заданий

Тройная связь

Тройная связь — одна σ-связь и две π-связи во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Как описать тройную связь

Атомы C≡C — \(sp\): две гибридные орбитали под 180°, фрагмент C–C≡C–C линеен.
Две π-связи образуют негибридные \(p\)-орбитали — «цилиндр» электронной плотности вокруг оси.
Связь короче и прочнее двойной: C≡C 120 пм, 837 кДж/моль; C=C 134 пм, 611; C–C 154 пм, 348.
Цис/транс-изомерии у тройной связи нет; малые циклоалкины сильно напряжены (циклооктин — наименьший устойчивый).

ацетилен: линейная молекула, 180° — Ацетилен и бут-2-ин: линейный фрагмент

бут-2-ин: фрагмент C–C≡C–C линеен — Ацетилен и бут-2-ин: линейный фрагмент

Примеры

1. Ацетилен \(\ce{HC#CH}\) — линейная молекула.

2. Бут-2-ин: все четыре атома углерода на одной прямой.

3. Изомеры \(\ce{C4H6}\): бут-1-ин, бут-2-ин, бута-1,3-диен — одна формула, разные классы.

errorТройная связь не вдвое сильнее одинарной

Каждая следующая π-связь слабее σ-связи: 837 < 3 · 348.

edit_noteПопробуйте сами

Есть ли цис/транс-изомеры у пент-2-ина?

expand_moreПоказать решение

Нет: фрагмент C–C≡C–C линеен.

Номенклатура

Алкины называют как алкены, только с окончанием -ин.

Как назвать алкин или енин

Главная цепь содержит тройную связь (и двойную, если она есть).
Нумерация: наименьшие номера кратным связям вместе; при равенстве меньший номер получает двойная связь.
Окончание -ин (пент-2-ин); обе связи — «-ен-ин» с номерами (пент-1-ен-4-ин).
Тривиальные названия: ацетилен, пропаргил \(\ce{HC#C-CH2-}\) (проп-2-ин-1-ил), винилацетилен (бут-1-ен-3-ин).

Примеры

1. \(\ce{CH3-C#C-CH(CH3)2}\) — 4-метилпент-2-ин.

2. \(\ce{CH2=CH-CH2-C#CH}\) — пент-1-ен-4-ин: номера {1,4} с обеих сторон, меньший — двойной связи.

3. \(\ce{HC#C-CH2OH}\) — проп-2-ин-1-ол (пропаргиловый спирт).

пент-1-ин — Пент-1-ин, 3-метилбут-1-ин, пента-1,3-диен

Пент-1-ин, 3-метилбут-1-ин, пента-1,3-диен

errorПри равенстве — двойной связи

Если кратные связи получают одинаковый набор номеров при нумерации с обоих концов, меньший номер отдают двойной связи.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите \(\ce{HC#C-C(CH3)3}\).

expand_moreПоказать решение

3,3-Диметилбут-1-ин (трет-бутилацетилен).

push_pinГлавное

Атомы тройной связи — \(sp\): фрагмент C–C≡C–C линеен (180°). Тройная связь — σ + две π; она короче (120 пм) и прочнее (837 кДж/моль) двойной, цис/транс-изомерии нет. Название: цепь с тройной связью, окончание -ин с номером; если в цепи есть и двойная, и тройная связь — «-ен-ин», наименьшие номера кратным связям вместе, при равенстве меньший номер получает двойная связь.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.