Окисление и озонолиз алкинов
Окислительное расщепление
Окисление рвёт тройную связь до карбоновых кислот.
Как предсказать продукты окисления алкина
- Горячий кислый \(\ce{KMnO4}\) или озонолиз с водой: каждый атом C≡C → COOH; концевой \(\ce{≡CH}\) → \(\ce{CO2}\).
- Холодный нейтральный \(\ce{KMnO4}\): 1,2-дикетон — связь не рвётся.
- По продуктам восстанавливают положение тройной связи.
Примеры
1. Гекс-2-ин → уксусная + бутановая кислоты.
2. Пент-1-ин → бутановая кислота + \(\ce{CO2}\).
3. 1-Фенилпропин, \(\ce{KMnO4}\) (0 °C, нейтрально) → 1-фенилпропан-1,2-дион.
errorКислоты, а не альдегиды
В отличие от алкенов, при расщеплении алкинов получаются карбоновые кислоты.
edit_noteПопробуйте сами
Что даст пент-2-ин при озонолизе с последующей обработкой водой?
expand_moreПоказать решение
Уксусную и пропановую кислоты.
Строение по продуктам
Задача, обратная окислению.
Как установить строение алкина по продуктам
- Каждая COOH — бывший атом тройной связи; \(\ce{CO2}\) — концевой атом.
- Одна кислота — симметричный алкин; кислота + \(\ce{CO2}\) — концевой алкин.
- Проверьте реакцию с аммиачным раствором серебра: осадок — концевой алкин.
Примеры
1. Только пропановая кислота → гекс-3-ин.
2. Бутановая кислота + \(\ce{CO2}\) → пент-1-ин.
errorОдна дикислота — циклоалкин
Если продукт — одна молекула с двумя группами COOH, тройная связь была в цикле.
edit_noteПопробуйте сами
Какой алкин при окислении даёт только уксусную кислоту?
expand_moreПоказать решение
Бут-2-ин.
push_pinГлавное
Горячий кислый \(\ce{KMnO4}\) и озонолиз (затем вода) рвут тройную связь: каждый её атом становится карбоксильной группой, концевой \(\ce{≡CH}\) — углекислым газом. Холодный нейтральный \(\ce{KMnO4}\) окисляет внутренний алкин до 1,2-дикетона без разрыва. По продуктам восстанавливают положение тройной связи; аммиачный раствор серебра отличает концевой алкин.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.