Номенклатура алкенов
Цепь, номер, окончание
linkОпора
- Урок 59. E/Z-конфигурация — определять конфигурацию двойной связи по старшинству
- Урок 33. Номенклатура алканов — называть разветвлённые алканы и рисовать их по названию
В уроке 107 мы разобрали строение алкенов, теперь научимся их называть. Название алкена строится по тем же правилам, что и название алкана (урок 33), но двойная связь определяет выбор главной цепи и нумерацию. В этом уроке мы научимся называть алкены, диены и циклоалкены, а затем указывать в названии конфигурацию двойной связи.
Как назвать алкен
- Выберите главную цепь, которая содержит оба атома двойной связи; среди таких цепей возьмите самую длинную.
- Нумеруйте цепь с того конца, к которому ближе двойная связь. Если двойная связь одинаково удалена от обоих концов, решают заместители.
- Замените окончание на -ен и укажите номер первого атома двойной связи: пент-2-ен. Если двойных связей две, окончание -адиен: бута-1,3-диен.
- В циклоалкене атомы двойной связи получают номера 1 и 2, а заместители — наименьшие возможные номера.
Примеры
1. Алкен \(\ce{CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3}\) называется 4-метилпент-2-ен: двойная связь ближе к левому концу цепи.
2. Алкен \(\ce{CH2=C(C2H5)-CH2-CH2-CH3}\) называется 2-этилпент-1-ен. Главная цепь проходит через двойную связь, хотя через этильную группу можно насчитать шесть атомов. По рекомендациям ИЮПАК 2013 года его называют 3-метилиденгексаном.
3. Диен \(\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}\) называется пента-1,3-диен.
4. Циклогексен с метильными группами у атомов C3 и C5, \(\ce{C8H14}\), называется 3,5-диметилциклогексен.
errorДвойная связь важнее заместителей
Нумерацию начинают с конца, ближайшего к двойной связи, даже если заместители получат большие номера. Так, \(\ce{CH2=CH-CH2-CH(CH3)2}\) называется 4-метилпент-1-ен, а не 2-метилпент-4-ен.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{(CH3)2C=CH-CH2-CH3}\).
expand_moreПоказать решение
2-Метилпент-2-ен.
Конфигурация в названии
Если у двойной связи есть стереоизомеры, их конфигурацию E или Z (урок 59) указывают в начале названия.
Как указать конфигурацию
- Для каждой стереогенной двойной связи определите конфигурацию E или Z по старшинству заместителей (урок 59).
- Поставьте обозначение в скобках перед названием: (E)-пент-2-ен.
- Если таких связей несколько, укажите их номера: (2E,4Z)-гекса-2,4-диен.
- Обозначения «цис» и «транс» подходят, только когда у атомов двойной связи есть одинаковые заместители, например по одному атому водорода. В остальных случаях надёжнее E и Z.
Примеры
1. (Z)-Пент-2-ен. Если в пент-2-ене группы \(\ce{CH3CH2}\) и \(\ce{CH3}\) стоят по одну сторону двойной связи, это (Z)-пент-2-ен, он же цис-изомер.
2. (E)-2-Бромбут-2-ен. В (E)-2-бромбут-2-ене \(\ce{CH3CBr=CHCH3}\) метильные группы стоят по одну сторону, и по «цис/транс» его можно было бы назвать цис-изомером. Но у атома C2 старший заместитель — бром, а он стоит по другую сторону от метильной группы атома C3, поэтому конфигурация E.
3. (2E,4E)-Гекса-2,4-диен. В диене \(\ce{CH3CH=CHCH=CHCH3}\) обе двойные связи имеют транс-конфигурацию.
errorЦис — не всегда Z
Цис и транс описывают положение одинаковых групп или групп главной цепи, а E и Z — положение старших заместителей по правилам Кана — Ингольда — Прелога. Поэтому обозначения могут не совпадать.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько стереоизомеров у пента-1,3-диена?
expand_moreПоказать решение
Два: E- и Z-изомеры по связи C3=C4. Связь C1=C2 стереоизомерии не даёт, потому что у атома C1 два атома водорода.
push_pinГлавное
Главная цепь содержит оба атома двойной связи (в школьной и олимпиадной практике; ИЮПАК-2013 разрешает и более длинную цепь без неё). Нумеруют так, чтобы двойная связь получила наименьший номер, затем — заместители; окончание -ен с номером первого атома двойной связи. Диены: -адиен (бута-1,3-диен). В циклоалкенах атомы C=C — 1 и 2. Конфигурацию указывают в начале: (E)/(Z) с номером или цис/транс. Заместители: винил (этенил), аллил (проп-2-ен-1-ил), изопропенил (проп-1-ен-2-ил), метилиден.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.