Номенклатура алкенов

Цепь, номер, окончание

Название алкена строится как у алкана, но двойная связь диктует выбор цепи и нумерацию.

Как назвать алкен

1. Выберите главную цепь, содержащую оба атома двойной связи; при выборе — самую длинную из таких.
2. Нумеруйте с того конца, к которому ближе двойная связь; при равенстве — по заместителям.
3. Окончание -ен и номер первого атома двойной связи: пент-2-ен. Две двойные связи — -адиен (бута-1,3-диен).
4. В циклоалкене атомы двойной связи — 1 и 2, дальше — наименьшие номера заместителям.

Примеры

1. \(\ce{CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH3}\) — 4-метилпент-2-ен (двойная связь ближе к левому концу).

2. \(\ce{CH2=C(C2H5)-CH2-CH2-CH3}\) — 2-этилпент-1-ен: цепь проходит через двойную связь, хотя через этил можно насчитать шесть атомов (по ИЮПАК-2013 — 3-метилиденгексан).

3. \(\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}\) — пента-1,3-диен.

4. Циклогексен с метилами у C3 и C5 — 3,5-диметилциклогексен.

4-метилпент-2-ен

2-этилпент-1-ен

пента-1,3-диен

3,5-диметилциклогексен

Конфигурация в названии

Если у двойной связи есть стереоизомеры, конфигурацию указывают в начале названия.

Как указать конфигурацию

1. Для каждой стереогенной двойной связи определите E/Z по старшинству (урок 59).
2. Поставьте обозначение в скобках перед названием: (E)-пент-2-ен.
3. Несколько связей — с номерами: (2E,4Z)-гекса-2,4-диен.
4. «Цис/транс» годится, только когда у атомов двойной связи есть одинаковые заместители (по одному водороду); в остальных случаях надёжнее E/Z.

Примеры

1. \(\ce{CH3CH2}\) и \(\ce{CH3}\) по одну сторону в пент-2-ене — (Z)-пент-2-ен, он же цис.

2. (E)-2-Бромбут-2-ен — метилы по одну сторону: по «цис/транс» его можно было бы назвать цис, а по E/Z он E. Старший у C2 — бром.

3. (2E,4E)-Гекса-2,4-диен — обе связи транс.