Практикум: присоединение в синтезе

Строение и реакции

Практикум собирает всю тему. Сначала решим задачи на установление строения алкена по его брутто-формуле, продуктам расщепления и реакциям.

Как решать задачу на алкен

1. Брутто-формула → степень ненасыщенности.
2. Продукты расщепления → фрагменты → соединение по месту C=O.
3. Для каждого реагента — тип реакции: ионное, радикальное, син/анти, окисление, расщепление.

Расчёты

В расчётных задачах о реакциях присоединения обычно по массе прореагировавшего брома или водорода находят формулу алкена или состав смеси.

Как считать по реакциям присоединения

1. Одна двойная связь присоединяет 1 моль \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\).
2. Масса дибромида − масса алкена = масса брома.
3. Объёмные доли газов — по количеству прореагировавшего брома.

Итоги одиннадцатой темы

Тема показала, как многообразны реакции присоединения к двойной связи. При электрофильном присоединении галогеноводородов и воды образуется карбокатион, поэтому новая группа встаёт к более замещённому атому (правило Марковникова) и возможны перегруппировки. Оксимеркурирование даёт тот же региоизомер без перегруппировок, а радикальное присоединение HBr и гидроборирование ставят новую группу к менее замещённому атому. Галогены присоединяются через мостиковые ионы анти, гидроборирование, гидрирование, дигидроксилирование и циклопропанирование идут син, а озонолиз расщепляет двойную связь. Выбирая реакцию по региохимии и стереохимии, из одного алкена получают вещества многих классов. Следующая тема посвящена алкинам — углеводородам с тройной связью, к которой присоединение идёт дважды.