Озонолиз и окислительное расщепление

8 заданий

Озонолиз

Озон разрезает двойную связь, превращая каждый её атом в карбонильный.

Как предсказать продукты озонолиза

\(\ce{O3}\) (−78 °C) → первичный озонид → карбонил + карбонилоксид → озонид (механизм Криге).
Восстановительная обработка (Zn, \(\ce{CH3COOH}\) или \(\ce{(CH3)2S}\)): каждый атом C=C → C=O; альдегид, если у атома был H, иначе кетон.
Окислительная обработка (\(\ce{H2O2}\)): альдегиды → кислоты.
Концевая \(\ce{=CH2}\) → формальдегид (или \(\ce{CO2}\) при окислительной обработке).

Бут-2-ен: механизм Криге и два ацетальдегида

Примеры

1. 2-Метилбут-2-ен → ацетон + ацетальдегид.

2. Циклогексен → гександиаль.

3. 1-Метилциклопентен → 5-оксогексаналь.

errorЦикл не распадается на две молекулы

Озонолиз циклоалкена даёт одну молекулу с двумя группами C=O.

edit_noteПопробуйте сами

Что даст пент-2-ен при озонолизе с восстановительной обработкой?

expand_moreПоказать решение

Ацетальдегид и пропаналь.

Строение алкена по продуктам

Задача, обратная озонолизу: по продуктам восстановить алкен.

Как восстановить алкен по продуктам расщепления

Каждый атом C=O продукта — бывший атом двойной связи.
Уберите кислороды и соедините эти атомы двойной связью.
Две группы C=O в одной молекуле — был цикл (или диен).
Горячий \(\ce{KMnO4}\)/\(\ce{H+}\): \(\ce{RCH=}\) → RCOOH, \(\ce{R2C=}\) → кетон, \(\ce{CH2=}\) → \(\ce{CO2}\).

Горячий кислый перманганат: кетоны, кислоты, CO₂

Примеры

1. Ацетон + пропаналь → 2-метилпент-2-ен.

2. 2-Метилбут-2-ен + \(\ce{KMnO4}\)/\(\ce{H+}\), \(t\) → ацетон + уксусная кислота.

3. Бут-1-ен + \(\ce{KMnO4}\)/\(\ce{H+}\), \(t\) → пропановая кислота + \(\ce{CO2}\).

errorОдин продукт — симметрия или цикл

Если продукт один, алкен симметричен (оба конца дают одно вещество) или был циклическим.

edit_noteПопробуйте сами

Какой алкен при озонолизе даёт только ацетон?

expand_moreПоказать решение

2,3-Диметилбут-2-ен.

push_pinГлавное

Озон рвёт двойную связь целиком (механизм Криге). После восстановительной обработки (Zn/\(\ce{CH3COOH}\) или \(\ce{(CH3)2S}\)) каждый атом C=C становится C=O: альдегид (если был H) или кетон; окислительная обработка (\(\ce{H2O2}\)) превращает альдегиды в кислоты. Горячий кислый \(\ce{KMnO4}\): \(\ce{RCH=}\) → RCOOH, \(\ce{R2C=}\) → кетон, \(\ce{CH2=}\) → \(\ce{CO2}\). Строение алкена восстанавливают, соединяя атомы карбонилов двойной связью.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.