Практикум: конформационный анализ

Цепи

Этот урок — повторение темы на смешанных задачах. В первой части собраны конформации цепей и проекции Ньюмена, во второй — циклы и выбор выгодного кресла. Решайте по порядку: нарисуйте проекцию или кресло, найдите невыгодные взаимодействия и сложите их энергии.

Как решать задачу о конформациях цепи

1. Проекция Ньюмена вдоль заданной связи.
2. Три заторможенные конформации поворотом на 120°.
3. Энергия: гош 3,8 на пару метилов; заслонения 4, 6, 11.

Циклы

Как решать задачу о креслах

1. Нарисуйте оба кресла.
2. Сложите A-значения аксиальных групп и гош-взаимодействия соседних.
3. Выгодное кресло — меньшая сумма; большие группы — экваториально.

Итоги пятой темы

Тема научила видеть молекулу в пространстве: изображать её клиньями, проекциями Ньюмена и креслом, сравнивать энергии конформаций и находить самое выгодное кресло замещённого циклогексана. Эти навыки нужны уже в следующей теме — стереохимии, где пространственное расположение групп определяет, получится ли вещество или его зеркальное отражение. Позже они понадобятся в механизмах замещения и отщепления, где важно, с какой стороны подходит реагент и как расположена уходящая группа.