Электролиз по Кольбе и декарбоксилирование по Дюма
Электролиз по Кольбе
На аноде карбоксилат-ион превращается в радикал — и радикалы «сшиваются».
Как предсказать продукт электролиза по Кольбе
- Анод: \(\ce{RCOO- - e- -> RCOO*}\) → \(\ce{R* + CO2}\).
- \(\ce{2R* -> R-R}\).
- Катод: \(\ce{2H2O + 2e- -> H2 + 2OH-}\).
- Итог: \(\ce{2RCOONa + 2H2O -> R-R + 2CO2 + H2 + 2NaOH}\). Смесь двух солей даёт три алкана.
Примеры
1. Ацетат натрия → этан.
2. Пропаноат натрия → бутан.
3. Пивалат (2,2-диметилпропаноат) натрия → 2,2,3,3-тетраметилбутан.
errorУдваивается R, а не кислота
Из \(\ce{RCOONa}\) получается R–R: число атомов углерода — 2(n − 1), где n — атомов в кислоте.
edit_noteПопробуйте сами
Какой углеводород получится электролизом бутаноата натрия?
expand_moreПоказать решение
Гексан.
Декарбоксилирование по Дюма
Сплавление соли со щёлочью отрезает группу COOH.
Как предсказать продукт по Дюма
- \(\ce{RCOONa + NaOH ->[t] RH + Na2CO3}\) — на месте COOH встаёт водород.
- Алкан на один атом углерода короче кислоты.
- По Дюма и Кольбе вместе устанавливают строение R.
Примеры
1. Ацетат натрия + NaOH → метан (лабораторный способ).
2. Пропаноат натрия → этан.
3. 2-Метилбутаноат натрия → бутан (\(\ce{CH3CH2CH(CH3)-}\) + H).
errorH встаёт на место COOH
Скелет R сохраняется; атом, несший COOH, получает водород.
edit_noteПопробуйте сами
Какой алкан получится сплавлением бензоата натрия со щёлочью?
expand_moreПоказать решение
Бензол.
push_pinГлавное
Электролиз водного раствора соли \(\ce{RCOONa}\) (Кольбе): на аноде карбоксилат теряет электрон, выделяет \(\ce{CO2}\), радикалы R соединяются — R–R. Сплавление соли со щёлочью (Дюма): \(\ce{RCOONa + NaOH -> RH + Na2CO3}\) — алкан на атом углерода короче. По продуктам Кольбе и Дюма устанавливают строение кислоты.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.