Реакция Вюрца и её варианты

8 заданий

Реакция Вюрца

Натрий «сшивает» два алкила.

Как применить реакцию Вюрца

\(\ce{2RX + 2Na -> R-R + 2NaX}\) (эфир); через алкилнатрий.
Годится для симметричных алканов из первичных галогенидов.
Из двух разных галогенидов — смесь трёх алканов: R–R, R–R', R'–R'.
Вторичные и третичные — побочное отщепление (алкены) и диспропорционирование.

Примеры

1. \(\ce{2C2H5Br + 2Na -> C4H10 + 2NaBr}\).

2. \(\ce{CH3Br + C2H5Br + Na}\) → этан, пропан, бутан.

3. Вюрц — Фиттиг: \(\ce{C6H5Br + C4H9Br + 2Na -> C6H5C4H9 + 2NaBr}\).

errorДва разных галогенида — три продукта

Пентан по Вюрцу из бромэтана и бромпропана в чистом виде не получить.

edit_noteПопробуйте сами

Какие алканы образуются из смеси иодметана и иодэтана с натрием?

expand_moreПоказать решение

Этан, пропан, бутан.

Купраты: несимметричные алканы

Чтобы соединить два разных алкила без смеси, нужен реагент с одним алкилом — купрат.

Как получить несимметричный алкан

\(\ce{RLi}\) (из RX и Li) + CuI → \(\ce{R2CuLi}\) (диалкилкупрат, реактив Гилмана).
\(\ce{R2CuLi + R1X -> R-R1 + RCu + LiX}\) (Кори — Хаус).
\(\ce{R1X}\) — лучше первичный; R в купрате — любой (даже третичный, винил, арил).

Примеры

1. \(\ce{(CH3)2CuLi + CH3CH2CH2Br}\) → бутан.

2. \(\ce{(C2H5)2CuLi}\) + 1-бромбутан → гексан.

Купраты: сочетание, 1,4-присоединение, кетоны

errorКупрат — «мягкий» нуклеофил

Купрат замещает галоген, но не присоединяется к кетонам — его применения шире, чем у реактива Гриньяра (глава 25).

edit_noteПопробуйте сами

Как получить 2-метилпентан из изопропилкупрата?

expand_moreПоказать решение

\(\ce{[(CH3)2CH]2CuLi}\) + 1-бромпропан.

push_pinГлавное

Реакция Вюрца: \(\ce{2RX + 2Na -> R-R + 2NaX}\) — удобна для симметричных алканов из первичных галогенидов; из двух разных галогенидов получается смесь трёх алканов, со вторичными и третичными идут отщепление и диспропорционирование. Вюрц — Фиттиг соединяет арил и алкил. Купраты (Кори — Хаус) \(\ce{R2CuLi}\) с другим галогенидом \(\ce{R1X}\) дают несимметричный \(\ce{R-R1}\) без смеси.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.