Амины: номенклатура, строение, свойства
Классы и названия
Тип амина считают по числу атомов C у азота, название строят как у спиртов — только суффикс «-амин».
Как назвать амин
- Тип: один атом C у азота — первичный, два — вторичный, три — третичный; \(\ce{R4N+}\) — четвертичная соль.
- Главная цепь — самая длинная из связанных с азотом; суффикс «-амин» с номером: \(\ce{CH3CH2CH2NH2}\) — пропан-1-амин.
- Остальные группы у азота — префикс N-: \(\ce{CH3CH2NHCH3}\) — N-метилэтанамин, \(\ce{(CH3)2NCH2CH3}\) — N,N-диметилэтанамин.
- Если есть старшая группа (COOH, C=O, OH), азот — префикс «амино-»: 2-аминоэтанол, 4-аминобутановая кислота.
- Радикально-функциональные названия тоже приняты: метиламин, диэтиламин, трет-бутиламин.
- \(\ce{C6H5NH2}\) — анилин; метиланилины — толуидины, метоксианилины — анизидины; \(\ce{C6H5NHCH3}\) — N-метиланилин.
Примеры
1. \(\ce{(CH3)2CHNH2}\) — пропан-2-амин (изопропиламин), первичный.
2. \(\ce{CH3CH2CH2N(CH3)2}\) — N,N-диметилпропан-1-амин, третичный.
3. \(\ce{H2NCH2CH2CH2CH2NH2}\) — бутан-1,4-диамин (путресцин).
errorПервичный амин — не первичный атом C
Тип амина считают по атомам C у азота. \(\ce{(CH3)3CNH2}\) — первичный амин, хотя азот связан с третичным атомом C.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{CH3CH2NHCH2CH3}\) и определите тип.
expand_moreПоказать решение
N-Этилэтанамин (диэтиламин), вторичный.
Строение и свойства
Азот аминов похож на атом C: те же четыре направления, только одно из них занято неподелённой парой.
Как объяснить свойства амина
- Азот sp³: три связи и неподелённая пара — пирамида (угол ≈ 108°).
- Пирамида выворачивается через плоское переходное состояние (≈ 25 кДж/моль, миллиарды раз в секунду): амин с тремя разными группами хирален, но на энантиомеры не разделяется. Стереоцентр на атоме C инверсия азота не затрагивает.
- Соль \(\ce{R4N+}\) с четырьмя разными группами вывернуться не может — её энантиомеры разделяют; так же ведёт себя азот, закреплённый в жёстком каркасе (основание Трёгера).
- Водородные связи N–H…N слабее O–H…O: амины кипят выше алканов, но ниже спиртов той же массы; у третичных нет N–H — они кипят ниже изомерных первичных.
- Низшие амины растворимы в воде и пахнут рыбой (триметиламин), диамины — гнилью (путресцин, кадаверин).
| Вещество | M, г/моль | \(t_{\text{кип}}\), °C |
|---|---|---|
| пропан | 44 | −42 |
| этанамин | 45 | 17 |
| этанол | 46 | 78 |
| пропан-1-амин | 59 | 48 |
| триметиламин | 59 | 3 |
Примеры
1. N-Этил-N-метилбутан-1-амин хирален (три разные группы и пара), но оптически неактивен: инверсия азота мгновенно его рацемизует.
2. Иодид бензилэтилметилфениламмония разделён на энантиомеры: инверсии у четвертичного азота нет.
errorИнверсия — не разрыв связей
Пирамида азота выворачивается, как зонтик на ветру; связи при этом не рвутся.
edit_noteПопробуйте сами
Что кипит выше: бутан-1-амин или бутан-1-ол?
expand_moreПоказать решение
Бутан-1-ол (118 °C против 78 °C): водородная связь O–H…O прочнее, чем N–H…N.
push_pinГлавное
Амины — производные аммиака: первичные \(\ce{RNH2}\), вторичные \(\ce{R2NH}\), третичные \(\ce{R3N}\); четвертичные соли \(\ce{R4N+ X-}\). Названия: суффикс «-амин» (бутан-1-амин), другие группы у азота — префикс N- (N-метилпропан-1-амин), при старшей группе — префикс «амино-»; \(\ce{ArNH2}\) — анилины (толуидины, анизидины). Атом N — sp³, пирамидальный, с неподелённой парой; пирамида быстро выворачивается (≈ 25 кДж/моль), поэтому амины с тремя разными группами на энантиомеры не разделяются, а четвертичные соли — разделяются. Первичные и вторичные амины образуют водородные связи и кипят выше третичных; низшие амины растворимы в воде и пахнут рыбой.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.