Практикум: эфиры и эпоксиды

Цепочки и синтезы

Практикум собирает всю тему. В задачах с простыми эфирами и эпоксидами нужно понять, образуется эфир или расщепляется, а для эпоксида — определить среду и атакуемый атом.

Как решать задачу с эфирами и эпоксидами

1. Если эфир есть в исходном веществе, ищите расщепление галогеноводородом; если в продукте — синтез Вильямсона или алкоксимеркурирование.
2. Для эпоксида определите среду — щелочную или кислую — и найдите атакуемый атом.
3. Сравните число атомов углерода: оксиран удлиняет цепь на два атома.

Расчёты

В расчётных задачах по эфирам важно учитывать стехиометрию: на молекулу симметричного эфира расходуются две молекулы спирта.

Как считать по эфирам и эпоксидам

1. Количества веществ находите по уравнению реакции, а выход учитывайте в конце.
2. Помните, что на молекулу симметричного эфира из спирта расходуются две молекулы спирта.
3. Если реактив технический, разделите массу чистого вещества на его массовую долю.

Итоги восемнадцатой темы

Тема показала, как одно и то же звено C–O–C ведёт себя в обычных эфирах и в эпоксидах. Простые эфиры не образуют водородных связей между молекулами, кипят низко и химически инертны, поэтому служат растворителями. Их получают синтезом Вильямсона — из алкоголята и метил- или первичного галогенида, — дегидратацией первичных спиртов и алкоксимеркурированием алкенов, а расщепляют сильными кислотами HI и HBr или трибромидом бора. Эпоксиды получают из алкенов надкислотами или через галогенгидрины, и напряжение цикла делает их реакционноспособными: в щелочной среде нуклеофил атакует менее замещённый атом, в кислой — более замещённый, и в обоих случаях с обращением конфигурации. Реактивы Гриньяра и купраты раскрывают эпоксиды с удлинением цепи на два атома, а краун-эфиры и межфазный катализ позволяют проводить реакции солей в органических растворителях. Следующая тема посвящена фенолам и хинонам — соединениям, в которых группа OH связана с ароматическим кольцом.