Практикум: S, P, Si
Сера
Как решать задачу с сераорганикой
- Отметьте ступень окисления серы: тиол и сульфид → дисульфид → сульфоксид → сульфон → сульфокислота.
- Сера — мягкий нуклеофил: \(S_N2\), раскрытие напряжённых циклов, участие соседней группы.
- Рамберг — Бэклунд убирает серу и ставит C=C; циклические сульфоны при этом сужают цикл.
Фосфор и кремний
Как решать задачу с фосфор- и кремнийорганикой
- Фосфор(III) — нуклеофил: ищите, где он станет фосфором(V) со связью P=O.
- Кремний уходит к кислороду или фтору; катион β к кремнию устойчив, поэтому электрофил идёт на дальний конец аллилсилана.
- Проверяйте баланс: какие атомы уходят с \(\ce{Ph3PO}\), \(\ce{Me3SiOH}\), \(\ce{N2}\), \(\ce{SO2}\).
push_pinГлавное
Задачи с элементоорганикой решают, помня три ключа. Сера — мягкий нуклеофил и окисляется ступенями: тиол → дисульфид; сульфид → сульфоксид → сульфон; Рамберг — Бэклунд убирает группу \(\ce{SO2}\) и ставит двойную связь. Фосфор(III) — нуклеофил, который стремится стать фосфором(V) с прочной связью P=O (Арбузов, Виттиг, Штаудингер, окисление). Кремний тянется к кислороду и фтору и стабилизирует β-катион (силиконы, Хосоми — Сакураи, Питерсон).
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.