Номенклатура аренов

8 заданий

Монозамещённые и дизамещённые

Бензольное кольцо называют по-разному — систематически и по традиции.

Как назвать производное бензола

Один заместитель: приставка + «бензол» (бромбензол) или тривиальное название (толуол, фенол, анилин, анизол, стирол, кумол).
Два заместителя: орто (1,2), мета (1,3), пара (1,4) — или номера.
Если группа даёт основу названия (OH, \(\ce{NH2}\), COOH, CHO, \(\ce{CH3}\) в толуоле), её атом — C1.
Несколько заместителей — наименьшие номера; по алфавиту.

толуол — Толуол, орто-ксилол, мета-ксилол

Примеры

1. \(\ce{C6H5CH3}\) — толуол; \(\ce{C6H5OCH3}\) — анизол; \(\ce{C6H5CH(CH3)2}\) — кумол (изопропилбензол).

2. 1,4-Диметилбензол — пара-ксилол; 2-метилфенол — орто-крезол; 4-метиланилин — пара-толуидин.

3. 4-Нитротолуол (пара-нитротолуол); 3-бромфенол.

errorБензил — не фенил

Фенил — \(\ce{C6H5-}\) (связь с кольцом), бензил — \(\ce{C6H5CH2-}\) (через \(\ce{CH2}\)). Бензилхлорид и хлорбензол — разные вещества.

edit_noteПопробуйте сами

Назовите \(\ce{C6H4(NO2)2}\) с нитрогруппами у соседних атомов.

expand_moreПоказать решение

1,2-Динитробензол (орто-динитробензол).

Изомеры аренов

Число изомеров аренов считают перебором положений.

Как перебрать изомеры замещённого бензола

Сначала — состав боковых цепей (одна большая или несколько малых).
Для двух заместителей — орто, мета, пара.
Для трёх одинаковых — 1,2,3; 1,2,4; 1,3,5.
Число монозамещённых производных — по числу типов атомов водорода кольца.

пропилбензол — Пропилбензол, кумол, орто-этилтолуол

пара-ксилол: одно мононитропроизводное — пара-Ксилол — одно мононитропроизводное, орто — два

орто-ксилол: два — пара-Ксилол — одно мононитропроизводное, орто — два

Примеры

1. \(\ce{C9H12}\): пропилбензол, кумол, три этилтолуола, три триметилбензола — восемь.

2. Мононитропроизводных: у пара-ксилола — одно, у орто-ксилола — два, у мета-ксилола — три.

errorСимметрия сокращает число

Эквивалентные положения дают один продукт: у мезитилена (1,3,5-триметилбензола) одно мононитропроизводное.

edit_noteПопробуйте сами

Сколько мононитропроизводных у этилбензола (по кольцу)?

expand_moreПоказать решение

Три: орто, мета, пара.

push_pinГлавное

Монозамещённые бензолы называют приставкой к «бензолу» (хлорбензол, нитробензол) или тривиально: толуол, фенол, анилин, анизол, бензойная кислота, бензальдегид, ацетофенон, стирол, кумол. Дизамещённые: орто (1,2), мета (1,3), пара (1,4). Если одна группа даёт тривиальное название, её атом — C1 (4-нитротолуол, 3-бромфенол). Группы: фенил \(\ce{C6H5-}\), бензил \(\ce{C6H5CH2-}\), арил.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.