Простые эфиры: номенклатура и свойства
Как назвать эфир
Кислород между двумя углеводородными группами — и два способа назвать такое соединение.
Как назвать простой эфир
- Радикально-функциональное название: группы по алфавиту + «эфир»: \(\ce{CH3OCH2CH3}\) — метилэтиловый эфир.
- Заместительное: основа — более длинная цепь, меньшая группа с кислородом — префикс «алкокси»: 1-метоксипропан.
- Циклические эфиры: оксиран (3 атома в цикле), оксетан (4), тетрагидрофуран — оксолан (5), тетрагидропиран — оксан (6), 1,4-диоксан.
Примеры
1. \(\ce{CH3OCH2CH2CH3}\) — метилпропиловый эфир, 1-метоксипропан.
2. \(\ce{(CH3)3COCH3}\) — метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ), 2-метокси-2-метилпропан; добавка к бензину.
3. \(\ce{C6H5OCH3}\) — анизол, метоксибензол.
errorАлкокси — меньшая группа
В заместительном названии основой служит более длинная цепь, а меньшая группа вместе с кислородом становится префиксом.
edit_noteПопробуйте сами
Назовите \(\ce{CH3CH2OCH(CH3)2}\) двумя способами.
expand_moreПоказать решение
Изопропилэтиловый эфир; 2-этоксипропан.
Свойства
Нет связи O–H — нет водородных связей между молекулами, и это объясняет почти всё.
Как объяснить свойства простых эфиров
- Водородных связей между молекулами нет: эфиры кипят как алканы близкой массы.
- Кислород принимает водородные связи от воды: растворимость — как у изомерных спиртов (диэтиловый эфир — около 7 г на 100 г воды).
- Химически инертны к основаниям, окислителям, восстановителям, активным металлам — поэтому эфир и ТГФ служат растворителями.
- На воздухе и свету образуют взрывчатые пероксиды; их обнаруживают подкисленным раствором KI (выделяется иод).
- Кислород — основание Льюиса: эфиры сольватируют \(\ce{Mg^2+}\) и \(\ce{BF3}\).
Примеры
1. Диэтиловый эфир кипит при 35 °C, изомерный бутан-1-ол — при 118 °C.
2. 1,4-Диоксан смешивается с водой, а дибутиловый эфир почти не растворяется.
3. \(\ce{BF3*OEt2}\) — удобный жидкий источник \(\ce{BF3}\).
errorСтарый эфир взрывоопасен
Пероксиды копятся при хранении и концентрируются при перегонке — эфир никогда не упаривают досуха.
edit_noteПопробуйте сами
Почему реактив Гриньяра готовят в эфире или ТГФ?
expand_moreПоказать решение
В эфире нет кислых H, а его кислород координирует магний.
push_pinГлавное
Простой эфир — R–O–R1. Радикально-функциональное название: алкилы по алфавиту + «эфир» (метилпропиловый эфир); заместительное: меньшая группа — «алкокси» (1-метоксипропан). Циклические: оксиран, оксетан, тетрагидрофуран, тетрагидропиран, 1,4-диоксан. Без связи O–H эфиры не образуют водородных связей между молекулами — кипят как алканы близкой массы, но принимают водородные связи от воды. Химически инертны (хорошие растворители), при хранении образуют взрывчатые пероксиды.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.