Неизвестное вещество по реакциям

8 заданий

Функциональные группы и скелет

linkОпора

Урок 412. Цепочки превращений: как решать — расшифровывать цепочки с неизвестными
Урок 323. Установление строения: все методы вместе — решать задачи по полному набору данных

Неизвестное вещество — детектив: каждая проба исключает часть подозреваемых.

Как установить строение по реакциям

Найдите формулу и Ω.
Качественные реакции → функциональные группы.
Расщепление (озонолиз, окисление, гидролиз) → фрагменты скелета; соберите их обратно.
Оптическая активность, число изомеров, симметрия → окончательный выбор.
Проверьте, что структура объясняет все данные, а не только часть.

Примеры

1. \(\ce{C6H12}\) обесцвечивает бромную воду; озонолиз даёт только пропаналь → гекс-3-ен.

2. \(\ce{C5H10O2}\) при гидролизе щёлочью даёт метанол и бутаноат → метилбутаноат.

errorВсе данные — в одну структуру

Частая ошибка — объяснить две пробы из трёх. Проверьте каждую строку условия.

edit_noteПопробуйте сами

\(\ce{C5H10}\) при озонолизе даёт формальдегид и бутанон. Что это?

expand_moreПоказать решение

2-Метилбут-1-ен.

Количественные ключи

Числа в условии — не украшение: каждое говорит, сколько групп в молекуле.

Как использовать количественные данные

Объём \(\ce{H2}\) с натрием → число групп OH и COOH; объём \(\ce{CO2}\) с \(\ce{NaHCO3}\) → число групп COOH.
Количество \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\) на моль → число кратных связей.
Масса серебра (реактив Толленса) → число групп CHO; формальдегид даёт 4 моль Ag на моль.
Масса продукта или убыль массы → молярная масса.

Примеры

1. 0,1 моль углеводорода \(\ce{C6H10}\) присоединяет 0,2 моль \(\ce{Br2}\) → две π-связи: диен или алкин.

2. 2,9 г альдегида дают 10,8 г серебра: Ag 0,1 моль, альдегида 0,05 моль, M = 58 → пропаналь.

errorФормальдегид — исключение

HCHO окисляется до угольной кислоты и даёт 4 моль Ag на моль. Если молярная масса «не сходится», проверьте формальдегид.

edit_noteПопробуйте сами

0,05 моль вещества с избытком натрия дали 1,68 л \(\ce{H2}\) (н. у.). Сколько групп OH в молекуле?

expand_moreПоказать решение

\(\ce{H2}\) 0,075 моль; групп OH \(2 \cdot 0{,}075/0{,}05 = 3\).

push_pinГлавное

Алгоритм: формула (анализ или молярная масса) → Ω → функциональные группы по качественным реакциям → скелет по продуктам расщепления (озонолиз, окисление \(\ce{KMnO4}\), гидролиз) → положение групп по симметрии и числу изомеров → проверка всех данных. Количественные ключи: объём \(\ce{H2}\) с натрием — число групп OH и COOH; объём \(\ce{CO2}\) с \(\ce{NaHCO3}\) — число COOH; количество \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\) — число π-связей; масса серебра — число групп CHO (у формальдегида 4 моль Ag на моль). Иодоформная проба указывает на \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{CH3CH(OH)}\), оптическая активность — на стереоцентр.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.