Неизвестное вещество по реакциям
Функциональные группы и скелет
linkОпора
- Урок 412. Цепочки превращений: как решать — расшифровывать цепочки с неизвестными
- Урок 323. Установление строения: все методы вместе — решать задачи по полному набору данных
Установление строения неизвестного вещества похоже на детектив: каждая проба исключает часть «подозреваемых». Пробы мы собрали в уроке 411, а логика сборки та же, что в уроке 323, только вместо спектров — реакции.
Как установить строение по реакциям
- Найдите формулу и Ω.
- По качественным реакциям определите функциональные группы.
- По продуктам расщепления (озонолиза, окисления, гидролиза) найдите фрагменты скелета и соберите их обратно.
- Окончательно выберите структуру по оптической активности, числу изомеров и симметрии.
- Проверьте, что структура объясняет все данные, а не только часть.
Примеры
1. Симметричный алкен. \(\ce{C6H12}\) обесцвечивает бромную воду, а при озонолизе даёт только пропаналь (уравнение выше). Два одинаковых фрагмента \(\ce{C3}\) соединены двойной связью — это гекс-3-ен.
2. Сложный эфир. \(\ce{C5H10O2}\) при щелочном гидролизе даёт метанол и бутаноат натрия, поэтому вещество — метилбутаноат \(\ce{C3H7COOCH3}\).
errorВсе данные — в одну структуру
Частая ошибка — объяснить две пробы из трёх. Проверьте каждую строку условия на найденной структуре.
edit_noteПопробуйте сами
\(\ce{C4H8}\) при озонолизе даёт только ацетальдегид. Что это?
expand_moreПоказать решение
Бут-2-ен (цис- или транс-изомер): два одинаковых фрагмента \(\ce{CH3CH}\) соединены двойной связью.
Количественные ключи
Числа в условии — не украшение: каждое говорит, сколько групп в молекуле или какова её молярная масса, — как объём \(\ce{CO2}\) в уроке 410.
Как использовать количественные данные
- По объёму \(\ce{H2}\) с натрием найдите суммарное число групп OH и COOH, а по объёму \(\ce{CO2}\) с \(\ce{NaHCO3}\) — число групп COOH.
- По количеству \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\) на моль вещества найдите число кратных связей.
- По массе серебра (реактив Толленса) найдите число групп CHO; формальдегид даёт 4 моль серебра на моль.
- По массе продукта или убыли массы найдите молярную массу.
Примеры
1. Число π-связей. 0,1 моль углеводорода \(\ce{C6H10}\) присоединяет 0,2 моль \(\ce{Br2}\), значит, в молекуле две π-связи: это диен или алкин.
2. Молярная масса по убыли массы. 6,0 г предельного одноатомного спирта при дегидратации дали 4,2 г алкена. Убыль массы 1,8 г — это 0,1 моль воды, поэтому спирта тоже 0,1 моль, \(M = 60\) г/моль, и это пропанол \(\ce{C3H7OH}\).
errorОбъём газа — при нормальных условиях
Формула \(\nu = V/22{,}4\) верна только для объёма, приведённого к нормальным условиям; при других условиях пользуйтесь уравнением \(pV = \nu RT\).
edit_noteПопробуйте сами
Сколько молей серебра выделит 0,1 моль глюкозы с избытком реактива Толленса?
expand_moreПоказать решение
0,2 моль: в молекуле глюкозы одна альдегидная группа.
push_pinГлавное
Алгоритм: формула (анализ или молярная масса) → Ω → функциональные группы по качественным реакциям → скелет по продуктам расщепления (озонолиз, окисление \(\ce{KMnO4}\), гидролиз) → положение групп по симметрии и числу изомеров → проверка всех данных. Количественные ключи: объём \(\ce{H2}\) с натрием — число групп OH и COOH; объём \(\ce{CO2}\) с \(\ce{NaHCO3}\) — число COOH; количество \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\) — число π-связей; масса серебра — число групп CHO (у формальдегида 4 моль Ag на моль). Иодоформная проба указывает на \(\ce{CH3CO}\) или \(\ce{CH3CH(OH)}\), оптическая активность — на стереоцентр.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.