Практикум: углеводы
Конфигурация и превращения
Как решать задачу на строение сахара
- Запишите все данные: альдоза или кетоза, число атомов C, мезо или активен продукт окисления и восстановления, общий озазон, продукты удлинения и деградации.
- Переберите кандидатов в проекциях Фишера: мезо-альдаровая кислота или мезо-альдит требуют плоскости симметрии.
- Проверьте каждое условие для каждого кандидата.
Дисахариды и расчёты
Как считать в задачах по углеводам
- Реактив Толленса: 1 моль альдозы (восстанавливающего сахара) → 2 моль Ag.
- Гидролиз ди- и полисахаридов присоединяет воду: сахароза \(\ce{C12H22O11}\) + \(\ce{H2O}\) → 2 \(\ce{C6H12O6}\).
- Метилирование и гидролиз: считайте свободные OH у каждого остатка.
push_pinГлавное
Строение сахара устанавливают, сопоставляя все данные: класс и число атомов C, оптическую активность продуктов окисления (\(\ce{HNO3}\)) и восстановления (\(\ce{NaBH4}\)), общий озазон (одинаковые C3 и далее), продукты удлинения (C2-эпимеры) и деградации (общая укороченная альдоза), продукты периодатного окисления и метилирования. Кандидатов перебирают в проекциях Фишера и проверяют каждым условием.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.