Растворимость

Подобное растворяется в подобном

Растворимость — последнее свойство, которое мы объясним через силы притяжения между молекулами (урок 9). При растворении молекулы вещества окружаются молекулами растворителя. Это происходит, если молекулы вещества притягиваются к молекулам растворителя не слабее, чем друг к другу. Растворимость важна и на практике: от неё зависят выбор растворителя для реакции, очистка веществ перекристаллизацией и разделение смесей, о котором пойдёт речь во второй части урока.

Как оценить растворимость в воде

1. Может ли молекула образовать водородные связи с водой (группы OH, NH или атомы O, N с парой)? Если нет — в воде не растворима.
2. Насколько велика углеводородная часть? Она гидрофобна и мешает растворению. Грубое правило: одна группа OH или NH удерживает в воде 3–4 атома углерода.
3. Больше полярных групп — лучше растворимость.
4. Неполярные вещества растворяются в неполярных растворителях: гексане, бензоле, \(\ce{CCl4}\).

Примеры

1. Одноатомные спирты. Бутан-1-ол \(\ce{C4H9OH}\) растворяется ограниченно (7,7 г в 100 г воды), гексан-1-ол \(\ce{C6H13OH}\) — почти нет (0,6 г): одна группа OH не удерживает в воде длинную цепь.

2. Углеводороды. Гексан \(\ce{C6H14}\) и бензол \(\ce{C6H6}\) в воде не растворяются, но смешиваются друг с другом.

3. Ацетон \(\ce{(CH3)2CO}\). Только акцептор водородной связи, но маленький — смешивается с водой полностью.

4. Глюкоза \(\ce{C6H12O6}\). Шесть атомов углерода и пять групп OH — хорошо растворима в воде, в гексане не растворима.

Растворимость и соли

Правило первой части урока ломается, если молекулу превратить в ион: большая органическая кислота в воде не растворяется, а её соль растворяется хорошо — ион-дипольное притяжение к воде сильное. На этом основано разделение смесей.

Как растворить нерастворимую кислоту или основание

1. Карбоновую кислоту или фенол переведите в соль щёлочью: \(\ce{RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}\).
2. Карбоновые кислоты растворяются и в растворе гидрокарбоната натрия (с выделением \(\ce{CO2}\)), фенолы — нет.
3. Амин переведите в соль кислотой: \(\ce{RNH2 + HCl -> RNH3Cl}\).
4. Нейтральные вещества (углеводороды, галогениды, простые эфиры) при этом остаются в органическом слое.

Примеры

1. Стеариновая кислота \(\ce{C17H35COOH}\). В воде не растворяется, в растворе щёлочи даёт мыло — растворимую соль:

2. Дибутиламин \(\ce{(C4H9)2NH}\). В воде растворяется плохо, в соляной кислоте — хорошо:

3. Фенол \(\ce{C6H5OH}\) и \(\ce{NaHCO3}\). Фенол растворяется в щёлочи, но не в растворе гидрокарбоната — так его отличают от карбоновой кислоты.

4. Разделение смеси. Смесь дибутиламина и толуола в эфире встряхивают с соляной кислотой: амин уходит в водный слой в виде соли \(\ce{(C4H9)2NH2+Cl-}\), толуол \(\ce{C6H5CH3}\) остаётся в эфире. Затем водный слой подщелачивают — амин выделяется снова.

Итоги первой темы

Тема началась с формулы Льюиса — способа показать все валентные электроны молекулы. По ней мы нашли заряды атомов и их неподелённые пары, определили гибридизацию, форму молекулы и полярность связей. Строение и полярность молекул, в свою очередь, объяснили свойства веществ: притяжение молекул друг к другу, температуры кипения и плавления, растворимость. В следующей теме мы научимся быстро рисовать молекулы скелетными формулами и показывать изогнутыми стрелками, как перемещаются электроны. На этом языке в курсе описаны все реакции.