Растворимость
Подобное растворяется в подобном
Вещество растворяется, если его молекулы притягиваются к молекулам растворителя не слабее, чем друг к другу.
Как оценить растворимость в воде
- Может ли молекула образовать водородные связи с водой (группы OH, NH или атомы O, N с парой)? Если нет — в воде не растворима.
- Насколько велика углеводородная часть? Она гидрофобна и мешает растворению. Грубое правило: одна группа OH или NH удерживает в воде 3–4 атома углерода.
- Больше полярных групп — лучше растворимость.
- Неполярные вещества растворяются в неполярных растворителях: гексане, бензоле, \(\ce{CCl4}\).
Примеры
1. Одноатомные спирты. Метанол, этанол, пропанол смешиваются с водой в любых соотношениях. Бутан-1-ол растворяется ограниченно (7,7 г в 100 г воды), гексан-1-ол почти нет (0,6 г).
2. Углеводороды. Гексан и бензол в воде не растворяются, но смешиваются друг с другом.
3. Ацетон. Только акцептор водородной связи, но маленький — смешивается с водой полностью.
4. Глюкоза \(\ce{C6H12O6}\). Шесть атомов углерода и пять групп OH — хорошо растворима в воде, в гексане не растворима.
5. Парафин. Смесь длинных алканов — растворим в гексане и бензине, в воде нет.
errorРастворимость — не только полярность
Хлороформ полярен, но в воде почти не растворим: водородных связей с водой он не образует, а его атомы хлора — слабые акцепторы. Главное для воды — водородные связи.
edit_noteПопробуйте сами
Что лучше растворимо в воде: пропан-1-ол или 1-хлорпропан? А в гексане?
expand_moreПоказать решение
В воде — пропан-1-ол (образует водородные связи). В гексане — 1-хлорпропан: у него нет водородных связей, которые пришлось бы разрывать.
Растворимость и соли
Большая органическая кислота в воде не растворяется, но её соль — ион — растворяется хорошо: ион-дипольное притяжение к воде сильное. На этом основано разделение смесей.
Как растворить нерастворимую кислоту или основание
- Карбоновую кислоту или фенол переведите в соль щёлочью: \(\ce{RCOOH + NaOH -> RCOONa + H2O}\).
- Карбоновые кислоты растворяются и в растворе гидрокарбоната натрия (с выделением \(\ce{CO2}\)), фенолы — нет: они слабее угольной кислоты.
- Амин переведите в соль кислотой: \(\ce{RNH2 + HCl -> RNH3Cl}\).
- Нейтральные вещества (углеводороды, галогениды, простые эфиры) при этом остаются в органическом слое.
Примеры
1. Бензойная кислота. В холодной воде растворяется всего 0,3 г в 100 г, но в растворе NaOH — полностью:
2. Анилин. В воде растворим плохо (3,6 г в 100 г), в соляной кислоте — хорошо:
3. Фенол и \(\ce{NaHCO3}\). Фенол растворяется в щёлочи, но не в растворе гидрокарбоната — так его отличают от карбоновой кислоты.
4. Разделение смеси. Смесь анилина и толуола в эфире встряхивают с соляной кислотой: анилин уходит в водный слой в виде соли, толуол остаётся в эфире. Затем водный слой подщелачивают — анилин выделяется снова.
errorСоль растворяется в воде, а не в эфире
После реакции со щёлочью кислота уходит из органического слоя в водный. Чтобы вернуть её, водный слой подкисляют — кислота снова выпадает или переходит в органический растворитель.
edit_noteПопробуйте сами
Как отделить бензойную кислоту от нафталина, если оба растворены в эфире?
expand_moreПоказать решение
Встряхнуть эфирный раствор с раствором NaOH (или \(\ce{NaHCO3}\)): кислота перейдёт в водный слой в виде бензоата натрия, нафталин останется в эфире. Водный слой подкислить — бензойная кислота выпадет.
push_pinГлавное
Подобное растворяется в подобном: полярные вещества с водородными связями — в воде, неполярные — в гексане и эфире. Вещество растворимо в воде, если может образовать с ней водородные связи и углеводородная часть не слишком велика (примерно одна группа OH или NH на 3–4 атома углерода). Нерастворимые в воде кислоты растворяются в щелочи, а амины — в кислоте: они превращаются в соли.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.