Спирты: номенклатура, строение, свойства

Как назвать спирт

Спирт узнают по группе OH у насыщенного атома углерода — дальше работает обычная номенклатура с одним новым правилом старшинства.

Как назвать спирт

1. Найдите самую длинную цепь, содержащую атом с OH.
2. Нумеруйте так, чтобы OH получил наименьший номер: OH старше двойной связи и галогенов.
3. Суффикс «-ол» с номером: пентан-2-ол; несколько OH — «-диол», «-триол».
4. Тип спирта — по атому с OH (карбинольному): первичный \(\ce{RCH2OH}\), вторичный \(\ce{R2CHOH}\), третичный \(\ce{R3COH}\).

пентан-1-ол: первичный

4-метилпентан-2-ол: вторичный

3-метилпентан-3-ол: третичный

циклопентанол: вторичный

Примеры

1. \(\ce{CH3CH(OH)CH2CH3}\) — бутан-2-ол, вторичный.

2. \(\ce{(CH3)2C(OH)CH2CH3}\) — 2-метилбутан-2-ол, третичный.

3. \(\ce{CH2=CHCH2OH}\) — проп-2-ен-1-ол (аллиловый спирт): OH получает номер 1, двойная связь — 2.

Водородные связи и свойства

Группа O–H делает спирты похожими на воду: молекулы держатся друг за друга водородными связями.

Как сравнить свойства спиртов

1. Водородные связи между молекулами поднимают \(t_{\text{кип}}\): этанол кипит при 78 °C, пропан — при −42 °C, диметиловый эфир — при −24 °C (молярные массы близки).
2. Больше групп OH — выше \(t_{\text{кип}}\) и вязкость: этиленгликоль 197 °C, глицерин 290 °C.
3. Спирты \(\ce{C1}\)–\(\ce{C3}\) смешиваются с водой в любых соотношениях; с ростом углеводородной части растворимость падает (бутан-1-ол — около 7 г на 100 г воды).
4. Разветвление снижает \(t_{\text{кип}}\): меньше площадь контакта молекул (бутан-1-ол 118 °C, 2-метилпропан-2-ол 82 °C).

Примеры

1. Этанол (78 °C) и диметиловый эфир (−24 °C): у эфира нет связи O–H — нет водородных связей между молекулами.

2. Метанол смешивается с водой в любых соотношениях, а пентан-1-ол растворяется плохо.