Практикум: синтез

Ретросинтез и выбор пути

Практикум собирает всю тему. Задача на синтез решается в одном и том же порядке: сравнить цель с исходным веществом, найти разрезы, подобрать реагенты и проверить совместимость групп. Чем короче получившийся путь и чем доступнее реагенты, тем лучше решение.

Как решать задачу на синтез

1. Сравните скелеты цели и исходного вещества: сколько атомов углерода нужно добавить или убрать, где разветвления и циклы.
2. Сравните функциональные группы и их уровни окисления.
3. Разрежьте цель у функциональной группы, а при двух группах — по расстоянию между ними: расстановка 1,3 указывает на альдольную реакцию, 1,5 — на реакцию Михаэля.
4. Подберите реагенты к синтонам, проверьте совместимость групп и порядок стадий и при необходимости поставьте защиту.

Цепочки и расчёты

В цепочках на время важно не застревать на одном веществе. Подписывайте над стрелками тип реакции и изменение формулы, ищите якорь и решайте от него в обе стороны.

Как решать цепочку быстро

1. Подпишите над каждой стрелкой тип реакции и изменение формулы.
2. Найдите якорь и решайте от него в обе стороны.
3. Проверяйте число атомов на каждой стадии.
4. Общий выход считайте как произведение выходов стадий.

Итоги двадцать шестой темы

Тема показала, как спланировать синтез. Ретросинтез разбирает целевую молекулу с конца: связи режут у функциональных групп, синтоны заменяют реальными реагентами, а расстояние между двумя группами подсказывает реакцию, которая их связала. Уровень окисления атома углерода показывает, нужен ли окислитель или восстановитель, а карта превращений — через какие узлы пройти от одной группы к другой. Цепь удлиняют реактивами Гриньяра, цианидом, ацетиленидами, малоновым и ацетоуксусным эфирами, а укорачивают реакциями Гофмана, галоформной и Бородина — Хунсдиккера. Чувствительные группы закрывают защитами, которые снимаются в мягких условиях, а общий выход многостадийного синтеза равен произведению выходов стадий. Следующая тема посвящена гетероциклическим соединениям: мы узнаем, как они устроены, чем их свойства отличаются от свойств бензола и как их получают.