Практикум: диены

Задачи

Практикум собирает всю тему. Сначала — задачи на присоединение к диенам и на реакцию Дильса — Альдера, где нужно предсказать продукт, его региохимию и стереохимию.

Как решать задачу о диенах

1. Присоединение: найдите лучший аллильный катион, решите по температуре 1,2 или 1,4.
2. Дильс — Альдер: нумерация от новой двойной связи; проверьте региохимию и стереохимию.
3. Ретро-разрез — от двойной связи цикла.

Расчёты

В расчётных задачах о диенах по количеству присоединённого брома или водорода определяют, сколько двойных связей в молекуле и как они расположены.

Как считать по диенам

1. Диен присоединяет 2 моль \(\ce{H2}\) или \(\ce{Br2}\) (полностью) или 1 моль (частично).
2. Дильс — Альдер: 1 : 1, масса продукта — сумма масс.

Итоги четырнадцатой темы

Тема показала, как сопряжение меняет свойства двойных связей. Сопряжённые диены устойчивее изолированных, а электрофил присоединяется к ним через аллильный катион, поэтому образуются продукты 1,2- и 1,4-присоединения; при низкой температуре преобладает продукт, который образуется быстрее, при высокой — более устойчивый. В реакции Дильса — Альдера диен в s-цис-конформации и диенофил в одну стадию замыкают шестичленный цикл с сохранением геометрии исходных веществ, по правилу эндо и с предсказуемой региохимией. Диены служат мономерами каучуков. Следующая тема посвящена ароматичности — особой устойчивости циклических сопряжённых систем, к которым относится бензол.