Положение равновесия кислотно-основной реакции — урок 24 курса «Органическая химия для олимпиад»

Положение равновесия кислотно-основной реакции

8 заданий

Куда смещено равновесие

Любая реакция переноса протона обратима. Вопрос только в том, какая сторона выгоднее.

Как определить направление

  1. Найдите кислоту слева и кислоту справа (сопряжённую кислоту основания).
  2. Сравните их \(pK_a\).
  3. Равновесие смещено к более слабой кислоте — с большим \(pK_a\). Иначе говоря: более сильная кислота и более сильное основание дают более слабые кислоту и основание.

Примеры

1. Уксусная кислота и щёлочь.

\[\ce{CH3COOH + NaOH -> CH3COONa + H2O}\]

Слева кислота с \(pK_a\) 4,8, справа вода 15,7 — вправо.

2. Ацетилен и щёлочь. Слева ацетилен (25), справа вода (15,7) — равновесие влево: гидроксид не депротонирует ацетилен.

3. Ацетилен и амид натрия.

\[\ce{HC#CH + NaNH2 -> HC#CNa + NH3}\]

25 против 38 — вправо.

4. Уксусная кислота и гидрокарбонат. Слева 4,8, справа угольная кислота 6,4 — вправо, выделяется \(\ce{CO2}\).

5. Фенол и гидрокарбонат. Слева 10, справа 6,4 — влево: фенол с гидрокарбонатом не реагирует, а углекислый газ вытесняет фенол из фенолята.

Кислота вытесняет более слабую кислоту из её соли
Кислота вытесняет более слабую кислоту из её соли

errorСравнивайте кислоты с разных сторон

Частая ошибка — сравнивать \(pK_a\) кислоты и «основания». У основания своего \(pK_a\) нет: берут \(pK_a\) его сопряжённой кислоты, которая стоит справа.

edit_noteПопробуйте сами

Пойдёт ли реакция этанола с амидом натрия?

expand_moreПоказать решение

Да: слева этанол (16), справа аммиак (38) — равновесие вправо, получается этоксид натрия.

Константа равновесия

Положение равновесия можно выразить числом.

Как оценить константу равновесия

\[K = 10^{\,pK_a(\text{кислоты справа}) - pK_a(\text{кислоты слева})}\]
  1. Найдите \(pK_a\) кислоты слева и кислоты справа.
  2. Вычтите: справа минус слева.
  3. \(K > 1\) — равновесие вправо; разница 4 и больше (\(K \geqslant 10^4\)) — превращение практически полное.

Примеры

1. Уксусная кислота и аммиак. \(K = 10^{9{,}2 - 4{,}8} = 10^{4{,}4} \approx 2{,}5 \cdot 10^4\).

2. Фенол и гидроксид. \(K = 10^{15{,}7 - 10} = 10^{5{,}7} \approx 5 \cdot 10^5\).

3. Ацетилен и гидроксид. \(K = 10^{15{,}7 - 25} = 10^{-9{,}3}\): равновесие почти целиком влево.

4. Сколько прореагирует. При равных количествах реагентов и \(K = 100\) (разница 2 единицы) прореагирует около 91 %, при \(K = 10^4\) (разница 4) — 99 %.

errorЗнак показателя

Показатель — это \(pK_a\) кислоты справа минус \(pK_a\) кислоты слева. Перепутаете порядок — получите обратную константу.

edit_noteПопробуйте сами

Оцените \(K\) реакции этанола с амидом натрия.

expand_moreПоказать решение

\(K = 10^{38 - 16} = 10^{22}\) — реакция идёт нацело.

push_pinГлавное

Равновесие переноса протона смещено в сторону более слабой кислоты — с большим \(pK_a\). Сравнивают кислоту слева с кислотой справа (сопряжённой кислотой основания). Константа равновесия \(K = 10^{\,pK_a(\text{справа}) - pK_a(\text{слева})}\): при разнице 2 единицы и равных количествах реагентов превращается около 90 %, при разнице 4 и больше — практически всё.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.