Практикум: алкины

Цепочки

Практикум собирает всю тему. Сначала — цепочки превращений, в которых алкин служит узлом синтеза.

Как решать цепочку превращений алкинов

1. По реагенту определите тип стадии.
2. Следите за концевым водородом: есть ли он, нужен ли.
3. Проверьте региохимию (Марковников или против) и геометрию (цис/транс).

Расчёты

В расчётных задачах об алкинах по количеству присоединённого брома или водорода и по осадку ацетиленида серебра находят формулу и состав смеси.

Как считать по алкинам

1. Тройная связь присоединяет 2 моль \(\ce{Br2}\) или \(\ce{H2}\).
2. Концевой алкин с аммиачным раствором серебра — 1 моль ацетиленида; ацетилен — \(\ce{Ag2C2}\).
3. Смеси: составьте систему по количеству газа и поглощённого реагента.

Итоги двенадцатой темы

Тема показала, чем тройная связь похожа на двойную и чем отличается от неё. Как и алкены, алкины присоединяют галогеноводороды и галогены, но дважды, а гидратация по Кучерову даёт не спирт, а кетон или альдегид. Концевой атом водорода алкина кислый, и ацетиленид-ион служит углеродным нуклеофилом: с галогеналканами он образует новые связи C–C. Восстановление на катализаторе Линдлара даёт цис-алкен, натрий в жидком аммиаке — транс-алкен, окисление расщепляет тройную связь до кислот, а основания перемещают её по цепи. Поэтому тройная связь — удобная узловая группа синтеза. Следующая тема посвящена радикальным реакциям, с которыми мы уже встречались при галогенировании алканов и присоединении бромоводорода.