Переход между клиньями, Ньюменом и Фишером
Через R/S
Переводить изображение «поворотами в уме» трудно. Надёжнее — через конфигурации.
Как перевести изображение
- Определите R/S каждого стереоцентра в исходном изображении.
- Нарисуйте каркас нового изображения: цепь вертикально (Фишер) или вдоль оси (Ньюмен).
- Расставьте заместители наугад и определите R/S по правилам нового изображения.
- Если конфигурация не совпала — поменяйте местами две группы у этого центра.
Примеры
1. (R)-2-Хлорбутан в Фишера (\(\ce{CH3}\) сверху, \(\ce{C2H5}\) снизу). Пусть Cl справа, H слева: Cl → этил → метил по часовой, H на горизонтали — обращаем: S. Не совпало — меняем Cl и H: Cl слева — R.
2. (2R,3R)-2,3-Дибромбутан. В проекции Фишера атомы брома по разные стороны; в проекции Ньюмена при анти-атомах брома метилы гош.
3. Мезо-форма в проекции Фишера — одинаковые группы с одной стороны.
errorОдин обмен — на каждый несовпавший центр
Если у двух центров конфигурация не совпала, меняйте группы у каждого из них отдельно. Два обмена у одного центра вернут всё назад.
edit_noteПопробуйте сами
Нарисуйте (S)-аланин в проекции Фишера (COOH сверху, \(\ce{CH3}\) снизу). С какой стороны \(\ce{NH2}\)?
expand_moreПоказать решение
Слева: \(\ce{NH2}\) → COOH → \(\ce{CH3}\) по часовой, H на горизонтали — обращаем: S. Это L-аланин.
Проекция Ньюмена по формуле
Для анализа реакций отщепления (глава 9) и конформаций нужна проекция Ньюмена по формуле с клиньями.
Как построить проекцию Ньюмена по формуле с двумя центрами
- Определите R/S обоих центров.
- Нарисуйте передний атом: три группы через 120°.
- Проверьте его конфигурацию правилом переднего атома; не совпало — поменяйте две группы.
- Нарисуйте задний атом в нужной конформации (например, анти для двух групп) и проверьте правилом заднего атома.
Примеры
1. (2R,3R)-2,3-Дибромбутан, атомы брома анти: метилы гош.
2. Мезо-2,3-дибромбутан, атомы брома анти: метилы анти.
3. Эритро- и трео- — старые названия диастереомеров с двумя соседними центрами: эритро — одинаковые группы с одной стороны в Фишере (как в мезо), трео — с разных.
errorКонформацию выбираете вы, конфигурация — нет
Задний атом можно поворачивать как угодно — конфигурация не меняется. Но менять местами его группы нельзя.
edit_noteПопробуйте сами
Мезо-2,3-дибромбутан в анти-конформации (атомы брома анти): где метилы и водороды?
expand_moreПоказать решение
Тоже анти: метил против метила, водород против водорода.
push_pinГлавное
Самый надёжный путь: определить R/S каждого стереоцентра в исходном изображении и нарисовать новое так, чтобы R/S совпали (проверяя по правилам этого изображения: у Фишера — обращение при H на горизонтали, у Ньюмена — правила переднего и заднего атома). Проекция Фишера — заслонённая конформация; для Ньюмена удобна заторможенная.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.