Гидратация в кислой среде и присоединение спиртов
Гидратация
Вода — слабый нуклеофил, но карбокатион её захватывает.
Как гидратировать алкен в кислоте
- Разбавленная \(\ce{H2SO4}\) (или \(\ce{H3PO4}\) при нагревании): протон — по Марковникову, образуется катион.
- Вода атакует катион → оксониевый ион → отщепление протона → спирт.
- Кислота — катализатор. Равновесие: избыток воды и умеренная температура — к спирту, концентрированная кислота и нагревание — к алкену.
- Возможны перегруппировки (урок 115).
Примеры
1. 2-Метилпропен → трет-бутанол.
2. Пропен → пропан-2-ол (промышленно — \(\ce{H3PO4}\) на носителе).
3. Этилен → этанол только в жёстких условиях (300 °C, 7 МПа, \(\ce{H3PO4}\)): первичный катион невыгоден.
errorГидратация и дегидратация — одно равновесие
Условия выбирают: воду в избыток — к спирту; отгонка воды и нагревание — к алкену.
edit_noteПопробуйте сами
Какой спирт образуется при гидратации 2-метилбут-2-ена?
expand_moreПоказать решение
2-Метилбутан-2-ол.
Спирты, кислоты и серная кислота
Катион захватывает любой нуклеофил, которого много в растворе.
Как предсказать продукт с другими кислородными нуклеофилами
- Спирт + алкен + \(\ce{H+}\) → простой эфир.
- Карбоновая кислота + алкен + \(\ce{H+}\) → сложный эфир (так получают трет-бутиловые эфиры).
- Концентрированная \(\ce{H2SO4}\) → алкилсерная кислота; её гидролиз при нагревании — спирт.
Примеры
1. 2-Метилпропен + метанол (\(\ce{H+}\)) → метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ, добавка к бензину).
2. 2-Метилпропен + уксусная кислота (\(\ce{H+}\)) → трет-бутилацетат.
3. Этилен + \(\ce{H2SO4}\) → этилсерная кислота → (вода, \(t\)) этанол.
errorНуклеофил — тот, кого больше
В спирте получается эфир, в воде — спирт, в уксусной кислоте — ацетат.
edit_noteПопробуйте сами
Что образуется из 2-метилпропена и этанола в присутствии серной кислоты?
expand_moreПоказать решение
трет-Бутилэтиловый эфир (ЭТБЭ).
push_pinГлавное
В кислой среде алкен протонируется по Марковникову, катион захватывает воду (спирт, кислоту), затем теряет протон: получается спирт (простой, сложный эфир). Кислота — катализатор, реакция обратима: избыток воды и умеренная температура — к спирту, концентрированная кислота и нагревание — к алкену. Концентрированная \(\ce{H2SO4}\) даёт алкилсерную кислоту, её гидролиз — спирт.
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.