Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
Нуклеозиды, нуклеотиды и цепи
linkОпора
- Урок 361. Азины и пурины — знать строение пиримидина и пуринов
- Урок 370. Гликозиды, простые и сложные эфиры сахаров — получать гликозиды и метиловые эфиры
Нуклеиновые кислоты хранят и передают наследственную информацию, но химически они построены всего из трёх частей: азотистого основания (урок 361), пентозы и остатка фосфорной кислоты. Основание присоединено к сахару N-гликозидной связью (урок 370), а сахара соседних звеньев соединены фосфатными мостиками. Последовательность оснований вдоль такой цепи и есть генетическая информация.
Как записать нуклеотид и цепь
- Соберите нуклеозид: азотистое основание присоединяется к атому C1′ рибозы или 2-дезоксирибозы β-гликозидной связью (у пуринов — через атом N9, у пиримидинов — через атом N1). Нуклеотид — это нуклеозид, этерифицированный фосфорной кислотой, обычно по группе 5′-OH; так устроены AMP и dGMP.
- Нумеруйте атомы сахара со штрихом (1′–5′), чтобы отличить их от атомов основания, которые нумеруют без штриха.
- Запишите цепь: группа 3′-OH одного нуклеотида соединена фосфодиэфирной связью с 5′-фосфатом следующего. Последовательность записывают от 5′-конца к 3′-концу.
- Запишите комплементарную цепь: она антипараллельна исходной, поэтому замените каждое основание комплементарным (A на T, G на C и наоборот) и прочитайте результат в обратном порядке.
Примеры
1. Аденозин и dAMP. Аденозин \(\ce{C10H13N5O4}\) — нуклеозид из аденина и рибозы. Если взять вместо рибозы 2-дезоксирибозу и этерифицировать группу 5′-OH фосфорной кислотой, получится 2′-дезоксиаденозин-5′-монофосфат (dAMP) — мономер ДНК.
2. Комплементарные цепи. Цепи 5′-ATGC-3′ и 5′-GCAT-3′ комплементарны. Если вторую цепь записать от 3′-конца к 5′-концу (3′-TACG-5′) и расположить под первой, напротив каждого A окажется T, а напротив каждого G — C; так образуются пары \(\ce{A-T}\) и \(\ce{G-C}\).
error5′ и 3′ — не произвольные метки
Фосфодиэфирный мостик соединяет группу 3′-OH одного сахара с группой 5′-OH следующего, поэтому у цепи есть направление. Записывая комплементарную цепь, это направление нужно развернуть, иначе получится другая последовательность.
edit_noteПопробуйте сами
Как называется нуклеозид из гуанина и 2-дезоксирибозы?
expand_moreПоказать решение
2′-Дезоксигуанозин (дезоксигуанозин).
Двойная спираль, РНК и генетический код
Две антипараллельные цепи ДНК удерживаются вместе водородными связями между комплементарными основаниями и стэкингом — взаимодействием ароматических колец, уложенных стопкой. Поскольку пары строго определены, состав двойной спирали подчиняется простым количественным правилам. Последовательность оснований переписывается в РНК и читается тройками — кодонами.
Как применять правила Чаргаффа и свойства спирали
- Применяйте правила Чаргаффа: в двуцепочечной ДНК [A] = [T] и [G] = [C], поэтому %A = %T = (100 − %GC)/2.
- Рассчитывайте длину: в B-ДНК на пару оснований приходится 3,4 Å (0,34 нм), а на виток — около 10,5 пары, поэтому длина участка равна 0,34 нм · число пар.
- Сравнивайте устойчивость: чем больше пар G–C (у них три водородные связи и более сильный стэкинг), тем выше температура плавления ДНК.
- Отличайте РНК от ДНК: в РНК вместо 2-дезоксирибозы — рибоза, а вместо тимина — урацил. Группа 2′-OH рибозы может атаковать соседний фосфат, поэтому в щёлочи РНК гидролизуется через циклический 2′,3′-фосфат, а ДНК устойчива.
- Читайте генетический код: кодон — три нуклеотида мРНК, и из четырёх оснований можно составить \(4^3 = 64\) кодона. Из них 61 кодирует аминокислоты, три (UAA, UAG, UGA) служат стоп-кодонами, а AUG — стартовый кодон, кодирующий метионин.
Примеры
1. Состав ДНК. Если в двуцепочечной ДНК 20 % аденина, то тимина тоже 20 %, а на гуанин и цитозин приходится по \((100 - 40)/2 = 30\) %.
2. Длина белка по длине мРНК. Кодирующий участок мРНК из 900 нуклеотидов содержит \(900/3 = 300\) кодонов. Последний из них — стоп-кодон, поэтому белок содержит не больше 299 аминокислот.
errorПравила Чаргаффа — только для двойной цепи
В одноцепочечной РНК или в одноцепочечной ДНК некоторых вирусов количество A не обязано равняться количеству U или T.
edit_noteПопробуйте сами
Сколько витков у участка B-ДНК из 210 пар оснований?
expand_moreПоказать решение
Около 20: \(210/10{,}5 = 20\).
push_pinГлавное
Нуклеозид — азотистое основание, связанное β-N-гликозидной связью с C1′ рибозы (РНК) или 2′-дезоксирибозы (ДНК): пурины — через N9, пиримидины — через N1. Нуклеотид — фосфат нуклеозида (обычно по 5′-OH). В цепи нуклеотиды связаны 3′,5′-фосфодиэфирными связями; последовательность пишут от 5′-конца к 3′-концу. ДНК — двойная антипараллельная спираль с парами A–T и G–C: [A] = [T], [G] = [C] (правила Чаргаффа), около 10,5 пары на виток, 3,4 Å на пару. РНК содержит рибозу и урацил вместо тимина; её 2′-OH атакует соседний фосфат, поэтому РНК гидролизуется щёлочью, а ДНК — нет. Температура плавления ДНК растёт с долей пар G–C. Генетический код: кодон — три нуклеотида мРНК, 64 кодона, из них три стоп-кодона, AUG — старт (Met).
Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.