Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты — урок 382 курса «Органическая химия для олимпиад»

Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты

8 заданий

Нуклеозиды, нуклеотиды и цепи

Нуклеиновая кислота — полимер, в котором сахар и фосфат образуют остов, а основания торчат в сторону и несут информацию.

Как записать нуклеотид и цепь

  1. Основание + сахар (β-гликозидная связь с C1′) = нуклеозид; + фосфат при 5′-OH = нуклеотид (AMP, dGMP).
  2. Атомы сахара нумеруют со штрихом (1′–5′), атомы основания — без штриха.
  3. Цепь: 5′-фосфат одного нуклеотида связан с 3′-OH другого (фосфодиэфир); записывают от 5′ к 3′.
  4. Комплементарная цепь антипараллельна: чтобы записать её от 5′ к 3′, возьмите комплементы и прочтите их в обратном порядке.
аденозин — нуклеозид
аденозин — нуклеозид
dAMP — нуклеотид ДНК
dAMP — нуклеотид ДНК
АТФ
АТФ
Аденозин, dAMP и АТФ

Примеры

1. Аденозин: аденин + рибоза (связь C1′–N9); 2′-дезоксиаденозин-5′-монофосфат (dAMP) — нуклеотид ДНК.

2. Цепь 5′-ATGC-3′ комплементарна цепи 5′-GCAT-3′.

error5′ и 3′ — не произвольные метки

Фосфодиэфирный мостик соединяет 3′-OH одного сахара с 5′-OH следующего. Записывая комплементарную цепь, её направление нужно развернуть, иначе получится другая последовательность.

edit_noteПопробуйте сами

Какая цепь комплементарна 5′-GGAT-3′ (запишите от 5′ к 3′)?

expand_moreПоказать решение

5′-ATCC-3′.

Двойная спираль, РНК и генетический код

Две цепи ДНК держатся водородными связями пар оснований и стопкой ароматических колец — поэтому состав пар подчиняется строгим правилам.

Как применять правила Чаргаффа и свойства спирали

  1. В двуцепочечной ДНК [A] = [T], [G] = [C]; поэтому %A = %T = (100 − %GC)/2.
  2. Геометрия B-ДНК: 3,4 Å на пару, около 10,5 пары на виток; длина = 0,34 нм · число пар.
  3. Чем больше пар G–C (три водородные связи и более сильный стэкинг), тем выше температура плавления.
  4. РНК: рибоза и урацил; 2′-OH делает её чувствительной к щелочному гидролизу (через 2′,3′-циклофосфат).
  5. Код: кодон — три нуклеотида мРНК; 4³ = 64 кодона: 61 кодирует аминокислоты, 3 — стоп (UAA, UAG, UGA), AUG — старт (Met).

Примеры

1. ДНК с 20 % аденина: тимина 20 %, гуанина и цитозина по 30 %.

2. Участок из 900 пар оснований кодирует до 299 аминокислот: последний кодон — стоп.

errorПравила Чаргаффа — только для двойной цепи

В одноцепочечной РНК или ДНК вируса [A] не обязано равняться [U] или [T].

edit_noteПопробуйте сами

Какова длина (нм) участка ДНК из 1000 пар оснований?

expand_moreПоказать решение

340 нм.

push_pinГлавное

Нуклеозид — азотистое основание, связанное β-N-гликозидной связью с C1′ рибозы (РНК) или 2′-дезоксирибозы (ДНК): пурины — через N9, пиримидины — через N1. Нуклеотид — фосфат нуклеозида (обычно по 5′-OH). В цепи нуклеотиды связаны 3′,5′-фосфодиэфирными связями; последовательность пишут от 5′-конца к 3′-концу. ДНК — двойная антипараллельная спираль с парами A–T и G–C: [A] = [T], [G] = [C] (правила Чаргаффа), около 10,5 пары на виток, 3,4 Å на пару. РНК содержит рибозу и урацил вместо тимина; её 2′-OH атакует соседний фосфат, поэтому РНК гидролизуется щёлочью, а ДНК — нет. Температура плавления ДНК растёт с долей пар G–C. Генетический код: кодон — три нуклеотида мРНК, 64 кодона, из них три стоп-кодона, AUG — старт (Met).

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.