Амиды и лактамы

8 заданий

Как получить амид

Амид — «дно» лестницы: получить его легко, разрушить трудно.

Как получить амид

Хлорангидрид или ангидрид + аммиак (амин) → амид.
Сложный эфир + аммиак (нагревание) → амид.
Кислота + амин: при смешении — соль; нагревание соли (выше 150 °C) → амид; мягко — DCC.
Нитрил → частичный гидролиз → амид (урок 264).

Примеры

1. Ацетилхлорид + диметиламин (2 экв.) → N,N-диметилацетамид.

2. Ацетат аммония, нагревание → ацетамид.

3. Пропановая кислота + метиламин + DCC → N-метилпропанамид.

errorКислота с амином — сначала соль

Амин — основание: без нагревания или DCC получается соль аммония, а не амид.

edit_noteПопробуйте сами

Что даст этилацетат с метиламином при нагревании?

expand_moreПоказать решение

N-Метилацетамид и этанол.

Гидролиз и лактамы

Амидная связь — самая прочная из связей производных кислот.

Как гидролизовать амид

Гидролиз требует долгого кипячения с кислотой или щёлочью.
В кислоте: кислота + ион аммония; в щёлочи: карбоксилат + амин (аммиак).
Лактамы — циклические амиды: капролактам (из оксима по Бекману) → капрон; β-лактамы (пенициллины) — напряжённый цикл, раскрывается легко.
Амиды восстанавливаются \(\ce{LiAlH4}\) до аминов (урок 265).

Примеры

1. N-Метилбензамид + \(\ce{H3O+}\), кипячение → бензойная кислота + \(\ce{CH3NH3+}\).

2. Капролактам (нагревание, следы воды) → капрон.

errorАмидная связь очень прочна

Поэтому белки устойчивы в воде; в организме их гидролизуют ферменты.

edit_noteПопробуйте сами

Что даст ацетанилид при кипячении с NaOH?

expand_moreПоказать решение

Ацетат натрия и анилин.

push_pinГлавное

Амиды получают из хлорангидридов и ангидридов с аммиаком или аминами, из сложных эфиров с аммиаком при нагревании, нагреванием аммониевых солей кислот (выше 150 °C) и мягко — с DCC; при простом смешении кислоты с амином образуется соль. Амиды — самые устойчивые производные: гидролиз требует долгого кипячения с кислотой (кислота + ион аммония) или щёлочью (карбоксилат + амин). Лактамы — циклические амиды: капролактам → капрон; β-лактамы (пенициллины) раскрываются легко.

Закрепите теорию: 8 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.