Практикум: перициклические реакции и перегруппировки
Перициклические реакции
Как решать задачу на перициклическую реакцию
- Определите класс: что соединяется и что рвётся.
- Посчитайте электроны и учтите условия — правило Вудворда — Хоффмана даёт способ реакции.
- Нарисуйте переходное состояние, перенесите стереохимию в продукт и проверьте, куда сдвинуто равновесие.
Перегруппировки
Как решать задачу на перегруппировку
- Найдите электронодефицитный атом (карбокатион, карбонил, N, O) и уходящую группу.
- Выберите мигрирующую группу: анти к уходящей (Бекман), лучше несущую заряд (Байер — Виллигер, пинакол), снимающую напряжение (расширение цикла).
- Проверьте конфигурацию мигрирующей группы (сохраняется) и число атомов C (Гофман и Курциус теряют один).
push_pinГлавное
Задачи на перициклические реакции решают по схеме: класс реакции → число электронов → условия (нагревание или облучение) → способ (конротаторно или дисротаторно, супра или антара) → стереохимия продукта через переходное состояние. Для перегруппировок: найти электронодефицитный атом (карбокатион, карбонил, N, O) и уходящую группу, выбрать мигрирующую группу (анти к уходящей у Бекмана; лучше несущую заряд у Байера — Виллигера и пинакола; снимающую напряжение при расширении цикла), проверить сохранение конфигурации и баланс атомов углерода (Гофман и Курциус теряют один).
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.