Практикум: замещение в синтезе

10 заданий

Механизм и продукт

Как решать задачу о замещении

Тип субстрата (метил, 1°, 2°, 3°; аллил, бензил; винил, арил).
Реагент: нуклеофил или основание, сила.
Растворитель: протонный или апротонный.
Механизм → продукт → стереохимия → перегруппировки.
Мостиковый атом (голова моста бицикла): тыл закрыт каркасом, катион не может стать плоским — ни \(S_N2\), ни \(S_N1\).

Цепочки

Как решать цепочку превращений

Для каждой стрелки определите тип реакции: замещение, отщепление, активация OH.
Для замещения — механизм (\(S_N1\) или \(S_N2\)).
Проследите стереоцентр: \(S_N2\) у него — обращение, реакция не у него — сохранение, катион — рацемизация.
Проверьте скелет: катион мог перегруппироваться.

Расчёты

Как считать по галогенпроизводным

\(n(\ce{RX}) = n(\ce{X-}) = n(\ce{AgX})\) после щелочного гидролиза и осаждения.
\(M(\ce{C_nH_{2n+1}X}) = 14n + 1 + A(\ce{X})\).
Выход — по уравнению и молярным массам.

push_pinГлавное

Решение задачи о замещении: тип субстрата → нуклеофил или основание → растворитель → механизм → стереохимия и возможные перегруппировки. Мостиковые галогениды не реагируют ни по \(S_N1\), ни по \(S_N2\). В цепочке следите за каждой связью стереоцентра. В расчётах: \(n(\ce{RX}) = n(\ce{AgX})\), массовая доля галогена даёт формулу.

Закрепите теорию: 10 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.