Алканы: строение и реакции замещения
Алканы \(\ce{C_nH_{2n+2}}\) — все атомы углерода в \(sp^3\)-гибридизации, только \(\sigma\)-связи. Поэтому характерны реакции замещения, отщепления и разложения; с бромной водой, \(\ce{KMnO4}\), кислотами и щелочами алканы не реагируют («парафины» — мало сродства). Физические свойства: \(\ce{C1}\)–\(\ce{C4}\) — газы, \(\ce{C5}\)–\(\ce{C15}\) — жидкости, далее твёрдые; температура кипения растёт с молярной массой и падает с разветвлением; в воде не растворяются.
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Галогенирование (на свету, ступенчато; с \(\ce{F2}\) — взрыв, с \(\ce{I2}\) не идёт) | \(\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}\), далее \(\ce{CH2Cl2}\), \(\ce{CHCl3}\), \(\ce{CCl4}\); \(\ce{C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBr}\); изобутан + \(\ce{Br2}\) → 2-бром-2-метилпропан (замещается \(\ce{H}\) у третичного атома \(\ce{C}\)) |
| Нитрование (Коновалов: \(\ce{HNO3}\) 10 %, 140 °C) | \(\ce{CH3-CH2-CH3 + HNO3 -> CH3-CH(NO2)-CH3 + H2O}\) |
Порядок лёгкости замещения водорода: у третичного атома \(\ce{C}\) > у вторичного > у первичного. Хлорирование и бромирование — реакции замещения, а не присоединения.
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward