Номенклатура IUPAC: функциональные производные
Спирты, альдегиды, кетоны
В названиях кислородсодержащих соединений суффикс определяется функциональной группой: «-ол» у спиртов, «-аль» у альдегидов, «-он» у кетонов. Номер положения группы у спиртов указывают почти всегда, у альдегидов не указывают никогда, у кетонов указывают, если без него название неоднозначно.
Спирты
Главная цепь содержит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; суффикс «-ол» сопровождается номером: пропан-2-ол, бутан-1-ол, 2-метилпропан-2-ол. При нескольких гидроксильных группах используют суффиксы «-диол», «-триол» с сохранением полного названия алкана: этан-1,2-диол (этиленгликоль), пропан-1,2,3-триол (глицерин). В ненасыщенных спиртах гидроксильная группа старше двойной связи, поэтому нумерацию ведут от неё: бут-3-ен-2-ол, проп-2-ен-1-ол (аллиловый спирт). Циклические спирты называют по циклу: циклогексанол. Для фенолов приняты тривиальные названия: фенол, крезолы (метилфенолы), пирокатехин, резорцин и гидрохинон (бензол-1,2-, -1,3- и -1,4-диолы соответственно).
Альдегиды и кетоны
Группа \(\ce{CHO}\) всегда находится на конце цепи и всегда получает номер 1, поэтому номер не указывают: этаналь, 2-метилпропаналь, бут-2-еналь (кротоновый альдегид). Если группа \(\ce{CHO}\) связана с кольцом, используют суффикс «-карбальдегид»: циклогексанкарбальдегид; ароматический альдегид называется бензальдегидом. Диальдегиды получают суффикс «-диаль»: этандиаль (глиоксаль).
Кетоны обозначают суффиксом «-он» с номером карбонильного атома: пропанон (ацетон), бутанон (номер не требуется), пентан-2-он, пентан-3-он, циклогексанон. Дикетоны получают суффикс «-дион»: бутан-2,3-дион (диацетил), пентан-2,4-дион (ацетилацетон). Употребительны и рациональные названия по радикалам: метилэтилкетон (бутанон), диэтилкетон, ацетофенон (метилфенилкетон), бензофенон (дифенилкетон).
edit_noteРазбор задачи: название \(\ce{CH3-CH(OH)-CH=CH2}\)
Старшая группа — гидроксильная; цепь из четырёх атомов включает и её, и двойную связь. Нумерацию ведут от гидроксильной группы: она находится у атома C2, а двойная связь — между атомами C3 и C4. Название — бут-3-ен-2-ол. При нумерации с другого конца гидроксильная группа получила бы номер 3, что противоречит правилу.
boltКогда нужен номер группы
У спиртов номер требуется почти всегда (пропан-2-ол), у альдегидов и кислот не требуется никогда (группа расположена на конце цепи), у кетонов требуется при возможной неоднозначности (пентан-2-он, но бутанон). Эта простая проверка позволяет обнаружить значительную часть ошибок в названиях.
errorНазвание «бутан-1-аль» ошибочно
Альдегидная группа может находиться только на конце цепи, поэтому номер 1 для неё избыточен. Название «пропан-1-он» вовсе не соответствует кетону: карбонильная группа на конце цепи означает альдегид, то есть пропаналь.
auto_awesomeМуравьи и уксус
Тривиальные названия хранят историю: формальдегид и муравьиная кислота — от латинского formica, муравей (кислоту впервые получили перегонкой муравьёв), а ацетон и уксусная кислота — от латинского acetum, уксус.
Кислоты, их производные, амины
Названия производных карбоновых кислот образуют от названия кислоты: суффикс «-овая кислота» заменяется на «-оат» у солей и сложных эфиров, на «-оилхлорид» у галогенангидридов, на «-амид» у амидов и на «-нитрил» у нитрилов.
Кислоты
Суффикс «-овая кислота», атом углерода карбоксильной группы получает номер 1: этановая, 2-метилпропановая, бут-2-еновая кислоты. Если группа связана с кольцом, используют суффикс «-карбоновая кислота»: циклогексанкарбоновая, бензойная (бензолкарбоновая) кислоты. Дикарбоновые кислоты получают суффикс «-диовая»: этандиовая (щавелевая), бутандиовая (янтарная), гександиовая (адипиновая) кислоты.
Производные кислот
Соли и сложные эфиры обозначают суффиксом «-оат»: ацетат натрия (этаноат натрия). Этилацетат — это этилэтаноат: сначала называют спиртовый остаток, затем анион кислоты. Галогенангидриды получают суффикс «-оилхлорид»: ацетилхлорид (этаноилхлорид), бензоилхлорид. Ангидриды называют по кислоте: уксусный ангидрид \(\ce{(CH3-CO)2O}\). Амиды обозначают суффиксом «-амид»: ацетамид (этанамид); заместители при атоме азота помечают буквой N: N-метилацетамид, N,N-диметилформамид (ДМФА). Нитрилы получают суффикс «-нитрил», причём в названии цепи учитывают все атомы углерода: этаннитрил \(\ce{CH3-CN}\) (ацетонитрил), бензонитрил, пропаннитрил (три атома углерода, включая атом углерода группы \(\ce{CN}\)).
Амины
Амины называют двумя способами. По радикалам: метиламин, диэтиламин, триметиламин, анилин (фениламин). По номенклатуре IUPAC — суффиксом «-амин» к названию цепи: этанамин, пропан-2-амин, N-метилэтанамин (заместители при атоме азота обозначают буквой N). Соли аминов: хлорид метиламмония \(\ce{[CH3-NH3]Cl}\); четвертичные соли — хлорид тетраметиламмония.
edit_noteРазбор задачи: этилметаноат или метилэтаноат
\(\ce{H-COO-CH2-CH3}\): кислотная часть содержит один атом углерода и происходит от метановой (муравьиной) кислоты, спиртовая часть — этил. Название — этилметаноат (этилформиат). \(\ce{CH3-COO-CH3}\) — метилэтаноат (метилацетат): кислотная часть от уксусной кислоты. Молекулярная формула у обоих одна — \(\ce{C3H6O2}\).
errorСчитайте атомы углерода в нитрилах и кислотах
В названии «бутаннитрил» четыре атома углерода учитываются вместе с атомом углерода группы \(\ce{CN}\): \(\ce{CH3-CH2-CH2-CN}\). В названии «циклогексанкарбонитрил» атомов углерода семь: шесть в кольце и один в группе. Так же устроены названия кислот: бутановая кислота содержит четыре атома углерода, циклогексанкарбоновая — семь.
auto_awesomeПроисхождение названий кислот
Муравьиная кислота (от латинского formica — муравей) впервые выделена перегонкой муравьёв в 1671 году. Уксусная кислота получила название от уксуса, масляная — от прогорклого масла, валериановая — от корня валерианы, капроновая, каприловая и каприновая — от козьего жира (латинское caper — коза), щавелевая — от щавеля, янтарная — от янтаря. Яблочная, лимонная и винная кислоты названы по источникам, из которых их впервые выделили.
boltНазвание эфира — справа налево
В названии сложного эфира сначала идёт спиртовая часть (метил, этил), затем кислотная с суффиксом «-оат». В формуле \(\ce{R-COO-R'}\) ищите группу, связанную с атомом кислорода одинарной связью: это и есть спиртовая часть.
Полифункциональные соединения
Названия соединений с несколькими функциональными группами составляют по порядку старшинства, рассмотренному в уроке 5: старшая группа обозначается суффиксом, остальные — префиксами, а нумерация ведётся от старшей группы.
- 2-Гидроксипропановая кислота — молочная кислота: старшая группа \(\ce{COOH}\), гидроксильная группа у второго атома.
- 2-Аминопропановая кислота — аланин; аминоэтановая кислота — глицин; 2-амино-3-метилбутановая кислота — валин.
- 3-Гидроксибутаналь — альдоль, продукт альдольной конденсации ацетальдегида.
- 4-Гидрокси-4-метилпентан-2-он — диацетоновый спирт.
- 2-Оксопропановая кислота — пировиноградная; 3-оксобутановая кислота — ацетоуксусная.
- 2-Гидроксибензойная кислота — салициловая; её ацетильное производное, 2-ацетоксибензойная кислота, — аспирин.
- 4-Аминобензолсульфоновая кислота — сульфаниловая кислота, родоначальник сульфаниламидных лекарственных препаратов.
edit_noteРазбор задачи: 3-гидроксибутаналь по названию
Название означает цепь из четырёх атомов углерода (бутан), альдегидную группу у атома C1 (суффикс «-аль», старшая группа) и гидроксильную группу у атома C3. Структурная формула \(\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CHO}\), молекулярная формула \(\ce{C4H8O2}\). Проверка: \(\Omega = (8 + 2 - 8)/2 = 1\), что соответствует одной связи \(\ce{C=O}\).
boltНазвание как последовательность проверок
Прочитав название, сразу запишите структурную формулу и пересчитайте атомы. Число атомов углерода равно длине главной цепи с добавлением всех углеродсодержащих префиксов; число атомов водорода определяется валентностью. Затем убедитесь, что группа, названная суффиксом, действительно является старшей. Так можно обнаружить ошибку в чужом названии, что на олимпиаде иногда требуется.
errorПрефиксы «гидрокси-» и «оксо-»
Префикс «гидрокси» обозначает группу \(\ce{OH}\), префикс «оксо» — атом кислорода, связанный двойной связью (\(\ce{=O}\)). 3-Оксобутановая кислота — это \(\ce{CH3-CO-CH2-COOH}\), а 3-гидроксибутановая — \(\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\). Различие в одном префиксе означает разные вещества.
Обязательный минимум тривиальных названий: формальдегид, ацетальдегид, акролеин, бензальдегид, ацетон, ацетофенон; кислоты — муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая, бензойная, фталевая, акриловая, молочная, пировиноградная, салициловая; спирты — метиловый, этиловый, изопропиловый, этиленгликоль, глицерин; фенол, анилин, мочевина.
auto_awesomeКогда названия слишком длинны
Систематическое название холестерина или витамина B12 занимает несколько строк, поэтому для сложных природных веществ химики пользуются тривиальными названиями. Систематические нужны там, где важно однозначно передать строение.
push_pinГлавное
Суффикс называет старшую группу, нумерация даёт ей наименьший номер, остальные группы перечисляются как префиксы в алфавитном порядке. Тривиальные названия кислот, кетонов и аминов необходимо знать: условия задач составлены с их использованием.
Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.