Входная диагностика — урок 1 курса «Органическая химия для олимпиад»
Органическая химияКурс для олимпиад

Входная диагностика

9 заданий

Как устроен курс

В школьном курсе органической химии от учащегося требуется, как правило, назвать вещество по формуле или записать уравнение известной реакции. В олимпиадной задаче требуется установить строение вещества по его составу и свойствам: например, определить строение вещества состава \(\ce{C5H10O}\), которое даёт реакцию серебряного зеркала и обесцвечивает бромную воду. Первый урок не содержит нового материала. Он предназначен для того, чтобы выявить, в чём именно допускаются ошибки: в формулах, в названиях, в уравнениях реакций или в вычислениях. Задания следует выполнять самостоятельно, не пользуясь справочниками, иначе результат проверки будет недостоверным.

Как построен курс

  • Курс состоит из 31 темы и 247 занятий. Основной маршрут включает 223 занятия и охватывает программу регионального этапа Всероссийской олимпиады и перечневых олимпиад первого уровня («Ломоносов», «Высшая проба», «Покори Воробьёвы горы»). Ещё 24 занятия отмечены буквой «У» (углублённые); они нужны для заключительного этапа и Международной олимпиады.
  • Каждый урок разделён на три порции. Порция содержит короткий теоретический текст с разобранными примерами и задания к нему.
  • Урок считается зачтённым, если правильно выполнено не менее 70 % заданий; тема — если тематический тест (вкладка «Практика» на странице темы) выполнен не менее чем на 80 %.
  • Задания, в которых была допущена ошибка, повторяются через два дня, две недели и месяц. Так устроено интервальное повторение.

boltКак читать условие задачи

Выпишите все вещества, упомянутые в условии, в столбик и рядом с каждым укажите класс соединения и молекулярную формулу. Уже на этом этапе часто становится видно, какие вещества имеют одинаковый состав, какие из них могут реагировать между собой и в какой фразе условия скрыта подсказка (например, «газ тяжелее воздуха»).

edit_noteРазбор задачи: спирт по двум признакам

Вещество состава \(\ce{C3H8O}\) реагирует с натрием с выделением водорода, а при окислении даёт кетон. Что это? Реакция с натрием указывает на группу \(\ce{O-H}\) — это спирт, а не простой эфир. Кетон при окислении дают вторичные спирты, у которых группа OH стоит у среднего атома цепи. Ответ: пропан-2-ол \(\ce{CH3-CH(OH)-CH3}\).

history_eduМеждународная олимпиада

Международная химическая олимпиада впервые прошла в 1968 году в Праге: в ней участвовали команды Чехословакии, Польши и Венгрии. Сегодня в ней участвуют школьники почти из девяноста стран, и органическая химия занимает в заданиях заметное место.

Что вы уже знаете: классы и реакции

Знание отдельных реакций само по себе недостаточно: необходимо уметь предсказывать продукт реакции, зная класс вещества. Это возможно, если понимать причину реакции. Каждый класс соединений вступает в реакции за счёт своей функциональной группы, и тип реакции определяется строением этой группы.

Что содержит молекулаКакие реакции характерныПочему
только σ-связи \(\ce{C-H}\) и \(\ce{C-C}\) (алканы)замещение водорода на свету или при нагреванииприсоединение невозможно, остаётся только заменить атом водорода
связи \(\ce{C=C}\), \(\ce{C#C}\)присоединениеπ-связь слабее σ-связи, поэтому её выгодно превратить в две σ-связи
бензольное кольцозамещениеприсоединение разрушило бы ароматическую систему
группа \(\ce{OH}\) (спирты, фенолы, кислоты)обмен водорода, отщепление воды, окислениесвязь \(\ce{O-H}\) полярна, атом водорода подвижен
группа \(\ce{CHO}\)окисление до кислотыатом водорода при карбонильном углероде легко отщепляется окислителем
Реакции школьного курса на одном примере: этилен → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота → этилацетат
Реакции школьного курса на одном примере: этилен → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота → этилацетат

scienceПятнадцать реакций школьного курса, которые необходимо знать

  1. \(\ce{CH4 + Cl2 ->[h\nu] CH3Cl + HCl}\) — радикальное замещение в алканах; на свету образуется смесь всех четырёх хлорметанов.
  2. \(\ce{CH2=CH2 + Br2 -> Br-CH2-CH2-Br}\) — обесцвечивание бромной воды, качественная реакция на кратную связь.
  3. \(\ce{CH3-CH=CH2 + HBr -> CH3-CH(Br)-CH3}\) — присоединение по правилу Марковникова: водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.
  4. \(\ce{CH3-CH=CH2 + H2O ->[H3PO4, t, p] CH3-CH(OH)-CH3}\) — гидратация, также по правилу Марковникова.
  5. \(\ce{HC#CH + H2O ->[Hg^{2+}, H2SO4] CH3-CHO}\) — реакция Кучерова: ацетилен даёт альдегид, его гомологи — кетоны.
  6. \(\ce{nCH2=CH2 ->[t, p, \text{кат.}] (-CH2-CH2-)_n}\) — полимеризация: π-связи раскрываются, и молекулы соединяются в цепь.
  7. \(\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}\) — нитрование бензола: замещение, а не присоединение, поскольку кольцо ароматическое.
  8. \(\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}\) — образование белого осадка трибромфенола, качественная реакция на фенол.
  9. \(\ce{CH3-CH2-OH ->[H2SO4, 170\ ^\circ C] CH2=CH2 + H2O}\) — внутримолекулярная дегидратация; при \(140\ ^\circ\)C образуется диэтиловый эфир.
  10. \(\ce{CH3-CH2-OH + CuO ->[t] CH3-CHO + Cu + H2O}\) — окисление первичного спирта; медная спираль чернеет, а затем вновь становится красной.
  11. \(\ce{CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH -> CH3-COONH4 + 2Ag v + 3NH3 + H2O}\) — реакция серебряного зеркала, качественная реакция на альдегидную группу.
  12. \(\ce{CH3-COOH + C2H5OH <=>[H2SO4] CH3-COO-C2H5 + H2O}\) — обратимая реакция этерификации.
  13. \(\ce{CH3-COOH + NaHCO3 -> CH3-COONa + CO2 ^ + H2O}\) — карбоновая кислота вытесняет угольную из её соли; так обнаруживают карбоксильную группу.
  14. \(\ce{C6H5NH2 + 3Br2 -> C6H2Br3NH2 v + 3HBr}\) — анилин, как и фенол, бромируется без катализатора: аминогруппа активирует кольцо.
  15. \(\ce{C6H12O6 ->[\text{дрожжи}] 2C2H5OH + 2CO2}\) — спиртовое брожение глюкозы.

edit_noteРазбор задачи: продукт по классу вещества

Что образуется при взаимодействии бут-1-ена с бромоводородом? Бут-1-ен — алкен, для него характерно присоединение. Алкен несимметричный, поэтому применяется правило Марковникова: атом водорода присоединяется к крайнему атому углерода, бром — к соседнему. Продукт — 2-бромбутан \(\ce{CH3-CHBr-CH2-CH3}\). Список реакций нужен для самопроверки, а не для поиска готового ответа.

errorУсловия реакции определяют продукт

Этанол с концентрированной серной кислотой при \(170\ ^\circ\)C даёт этилен, а при \(140\ ^\circ\)C — диэтиловый эфир. Ацетилен при гидратации по Кучерову даёт альдегид, а пропин — кетон (ацетон). Условия, записанные над стрелкой, являются частью ответа.

auto_awesomeСколько существует органических веществ

В реестре Chemical Abstracts Service зарегистрировано более 200 миллионов веществ, и подавляющее большинство из них — органические. Неорганических соединений известно примерно в сто раз меньше. Причина в уникальном свойстве углерода: его атомы способны соединяться друг с другом в сколь угодно длинные и прочные цепи.

boltКласс подсказывает реакцию

Алкен — присоединение; спирт — замещение группы OH, отщепление воды, окисление; альдегид — окисление и присоединение по C=O; кислота — нейтрализация и этерификация; арен — замещение в кольце. Определите класс — и половина цепочки превращений решена.

Расчёты

Расчётная часть олимпиадной задачи по органической химии почти всегда сводится к установлению молекулярной формулы вещества. Решение состоит из трёх шагов: находят количество вещества каждого элемента, получают простейшую формулу и сопоставляют её с молярной массой. Ошибки в этой части особенно обидны: химическая часть задачи решена верно, а баллы теряются из-за арифметики.

Уравнения горения: по коэффициентам находят количество CO₂ и H₂O
Уравнения горения: по коэффициентам находят количество CO₂ и H₂O

boltРасчёт по продуктам сгорания

  1. По массе \(\ce{CO2}\) находят количество вещества углерода, по массе \(\ce{H2O}\) — количество вещества водорода. Помните, что в молекуле воды два атома водорода.
  2. Если сумма масс углерода и водорода меньше массы навески, разность приходится на кислород.
  3. Отношение количеств вещества элементов даёт простейшую формулу, а молярная масса, найденная по плотности паров, показывает, сколько простейших формул содержится в молекуле.

Записывайте количества вещества столбиком: так меньше вероятность потерять коэффициент. !warn Типичная ошибка Чаще всего ошибаются, принимая \(n(\ce{H}) = n(\ce{H2O})\). В молекуле воды два атома водорода, поэтому \(n(\ce{H}) = 2n(\ce{H2O})\). Вторая по частоте ошибка — не проверить наличие кислорода: если сумма масс углерода и водорода меньше массы навески, кислород в веществе есть.

edit_noteРазбор задачи: формула по продуктам сгорания

При сжигании \(2{,}30\) г вещества получено \(4{,}40\) г \(\ce{CO2}\) и \(2{,}70\) г \(\ce{H2O}\); плотность паров вещества по водороду равна \(23\). Находим \(n(\ce{C}) = 4{,}40/44 = 0{,}100\) моль, \(n(\ce{H}) = 2\cdot2{,}70/18 = 0{,}300\) моль. Масса этих элементов \(1{,}20 + 0{,}30 = 1{,}50\) г; остаток \(0{,}80\) г — кислород, \(0{,}050\) моль. Отношение \(\ce{C}:\ce{H}:\ce{O} = 2:6:1\), простейшая формула \(\ce{C2H6O}\), её молярная масса \(46\) г/моль совпадает с \(2\cdot23\). Вещество — этанол или диметиловый эфир; выбрать между ними позволяет реакция с натрием.

history_eduКалиаппарат Либиха

Юстус Либих в 1831 году сконструировал прибор из пяти стеклянных шариков с раствором щёлочи — калиаппарат. Углекислый газ, образовавшийся при сжигании навески, поглощался щёлочью, и по привесу прибора находили массу углерода. Метод сделал элементный анализ точным и быстрым; калиаппарат до сих пор изображают на эмблеме Американского химического общества.

push_pinГлавное

Диагностический урок показывает, где именно теряются баллы: в формулах и названиях, в уравнениях реакций или в вычислениях. Всё, что вызвало затруднения, подробно разбирается в темах 1–5; именно эти места и нужно тренировать.

Закрепите теорию: 9 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.

Органическая химия для олимпиад · репетитор-кузьмин.рф
© 2026. Курс органической химии для подготовки к региональному и заключительному этапам Всероссийской олимпиады школьников и к перечневым олимпиадам первого уровня.