Органические вещества: углеводы и липиды (гидрофобные вещества, фосфолипиды)
Липиды — гидрофобные вещества. Жиры (глицерин + 3 жирные кислоты): энергия (1 г → 38,9 кДж, вдвое больше углеводов), запас, теплоизоляция, амортизация, источник метаболической воды (верблюд, зимующие животные). Фосфолипиды — основа мембран (гидрофильная головка, гидрофобные хвосты). Стероиды — холестерин (мембраны, предшественник), половые гормоны, кортикостероиды, витамин D. Воска — защитный налёт листьев и плодов, соты пчёл.
Как устроены углеводы. Общая формула большинства — Cₙ(H₂O)ₘ. Мономеры соединяются гликозидными связями с отщеплением воды (реакция конденсации), а при гидролизе полисахарид снова распадается на мономеры. Различия между важнейшими полисахаридами — в типе связи и ветвлении цепи, и именно от них зависят свойства.

Общий план строения. Короткие разветвлённые олигосахаридные цепи, присоединённые к белкам (гликопротеины) и липидам (гликолипиды) мембраны, образуют гликокаликс: по этим «меткам» клетки узнают друг друга, а антигены групп крови системы AB0 — олигосахариды на поверхности эритроцитов.
Физико-химические свойства углеводов зависят от размера молекулы:
Функции углеводов: энергетическая (глюкоза — универсальное топливо; при полном окислении 1 г даёт 17,6 кДж), запасающая (крахмал, гликоген), структурная (целлюлоза, хитин, муреин), защитная (слизи, камеди), рецепторная (углеводные «антенны» гликокаликса опознают клетки — на этом основаны группы крови).
Липиды объединены не строением, а свойством: они не растворяются в воде, зато растворимы в органических растворителях.
| Группа липидов | Строение | Функция и примеры |
|---|---|---|
| Жиры (триглицериды) | Глицерин + 3 остатка жирных кислот | Запас энергии (1 г → 38,9 кДж) и воды, теплоизоляция, амортизация органов; бурый жир новорождённых и зимоспящих даёт тепло |
| Фосфолипиды | Глицерин, 2 жирные кислоты и остаток фосфорной кислоты с полярной группой | Основа всех биологических мембран: гидрофильные головки наружу, гидрофобные хвосты внутрь |
| Стероиды | Четыре углеродных кольца | Холестерин (жёсткость мембран, предшественник), половые гормоны, кортикостероиды, витамин D, желчные кислоты |
| Воска | Сложные эфиры высших спиртов и жирных кислот | Водоотталкивающий налёт листьев и плодов, покровы насекомых, соты |
| Каротиноиды и терпены | Производные изопрена | Пигменты (каротин — предшественник витамина A), эфирные масла, каучук |


Почему жиры энергоёмче углеводов. В жирных кислотах углерод сильнее «восстановлен» (больше связей C—H и меньше кислорода), поэтому при окислении освобождается больше энергии: 38,9 кДж против 17,6 кДж на грамм. Расплата — медленная мобилизация: жир расходуется не так быстро, как гликоген, поэтому при резкой нагрузке организм сначала тратит углеводы. Жиры гидрофобны и запасаются без воды, а гликоген удерживает воду — ещё одна причина, по которой долговременный запас откладывается именно в виде жира.
Классификация липидов. Простые липиды — сложные эфиры спиртов и жирных кислот: жиры (триглицериды — эфиры глицерина) и воски (эфиры длинноцепочечных одноатомных спиртов). Сложные липиды содержат, кроме спирта и жирных кислот, группу другой природы: фосфолипиды — остаток фосфорной кислоты, гликолипиды — углевод; с белками липиды образуют липопротеины, в составе которых холестерин и жиры переносятся кровью.
Гидрофильно-гидрофобные свойства и мембраны. Жиры, воски и стероиды почти целиком неполярны: в воде жир собирается в капли, воск образует водоотталкивающую плёнку. Молекула фосфолипида амфифильна: «головка» с остатком фосфорной кислоты гидрофильна, два «хвоста» жирных кислот гидрофобны.
| Свойство мембраны | Причина | Значение |
|---|---|---|
| Текучесть | Липиды удерживаются рядом слабыми гидрофобными взаимодействиями и постоянно перемещаются в своём слое; ненасыщенные жирные кислоты повышают текучесть, холестерин животных клеток её стабилизирует | Мембранные белки могут перемещаться, мембрана гибкая, пузырьки сливаются с ней; у организмов, живущих в холоде, в мембранах больше ненасыщенных кислот |
| Способность к самозамыканию | Свободный край бислоя невыгоден — гидрофобные хвосты оказались бы в воде, поэтому слой смыкается сам | Мелкие повреждения затягиваются; мембрана отшнуровывает пузырьки при эндоцитозе и встраивает их при экзоцитозе; из фосфолипидов получают искусственные пузырьки — липосомы для доставки лекарств |
| Полупроницаемость | Гидрофобная середина бислоя пропускает малые неполярные молекулы и почти не пропускает ионы и крупные полярные молекулы | Клетка отделена от среды и регулирует свой состав: ионы, сахара, аминокислоты проходят только через белки-каналы и белки-переносчики |
Функции липидов (сводка): энергетическая и запасающая (энергоёмкость жиров вдвое выше, чем углеводов), структурная (фосфолипиды, гликолипиды и холестерин мембран; миелиновая оболочка нервных волокон), регуляторная (стероидные гормоны, витамин D), защитная и теплоизоляционная (подкожный жир, воски), источник метаболической воды; кроме того, в жирах растворяются и вместе с ними всасываются витамины A, D, E, K.
| Углеводы | Примеры | Функции |
|---|---|---|
| Моносахариды | Глюкоза, фруктоза, галактоза (гексозы C₆); рибоза, дезоксирибоза (пентозы C₅) | Энергетическая (1 г → 17,6 кДж), строительные блоки нуклеотидов и полисахаридов |
| Дисахариды | Сахароза (глюкоза + фруктоза), лактоза (глюкоза + галактоза), мальтоза (2 глюкозы) | Транспортная форма у растений (сахароза), молочный сахар |
| Полисахариды | Крахмал (растения), гликоген (животные, грибы), целлюлоза (стенка растений), хитин (грибы, членистоногие), муреин (бактерии) | Запасающая (крахмал, гликоген), структурная и защитная (целлюлоза, хитин, муреин) |

Общий план строения. Моносахарид — цепь из 3–7 атомов углерода, почти при каждом из которых есть гидроксильная группа —OH, а один входит в карбонильную группу: альдегидную (глюкоза, рибоза) или кетонную (фруктоза). По числу атомов углерода различают триозы (C₃ — глицериновый альдегид; его фосфат — промежуточное вещество гликолиза и цикла Кальвина), пентозы (C₅ — рибоза, дезоксирибоза) и гексозы (C₆ — глюкоза, фруктоза, галактоза); в растворе пентозы и гексозы замыкаются в кольцо. Олигосахариды (от греч. oligos — немногий) — цепочки из 2–10 остатков моносахаридов, дисахариды — их простейший случай. Короткие разветвлённые олигосахаридные цепи, присоединённые к белкам (гликопротеины) и липидам (гликолипиды) мембраны, образуют гликокаликс: по этим «меткам» клетки узнают друг друга, а антигены групп крови системы AB0 — олигосахариды на поверхности эритроцитов. Полисахариды — полимеры из сотен и тысяч остатков моносахаридов.
| Свойство | Моно- и дисахариды | Полисахариды |
|---|---|---|
| Вкус | Сладкие (самый сладкий природный сахар — фруктоза) | Несладкие |
| Растворимость в воде | Хорошо растворимы; твёрдые кристаллические вещества | Нерастворимы (целлюлоза, хитин) или образуют коллоидные растворы (крахмальный клейстер в горячей воде, гликоген) |
| Влияние на осмос | Сильное: множество растворённых молекул повышает осмотическое давление | Почти никакого: огромная молекула — одна частица, поэтому глюкоза запасается в виде крахмала и гликогена |
| Гидролиз | Дисахарид расщепляется на два моносахарида, моносахариды не гидролизуются | Расщепляются до моносахаридов, часто через дисахариды (крахмал → мальтоза → глюкоза) |
| Как обнаружить | Глюкоза, фруктоза, мальтоза, лактоза при нагревании с гидроксидом меди(II) дают красный осадок (восстанавливающие сахара); сахароза этой реакции не даёт | Крахмал с раствором йода окрашивается в синий цвет |
Закрепите теорию: 7 терминов и 7 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward