Задание 33 — расчётная задача на органическое вещество: по данным условия нужно найти его молекулярную формулу, по описанию свойств — структурную, и написать уравнение реакции. За задание 3 балла. На ЕГЭ-2025 его выполнили в среднем на 30 %. Выпускники с 81–100 баллами — на 87 %, с 61–80 баллами — на 36 %, с 36–60 баллами — на 7 %. Расчёт в этой задаче обычно несложный; баллы теряют на том, что не проверяют наличие кислорода, выбирают не тот изомер или пишут уравнение молекулярными формулами.
Это шестая статья серии разборов ЕГЭ-2027 по химии (карта серии — в статье «ЕГЭ по химии — 2027: карта всех 34 заданий»). В ней — формат и критерии задания 33, расчётные формулы, пять типов данных, по которым находят молекулярную формулу, как перейти от молекулярной формулы к структурной, разбор демоверсии 2027 года, ловушки и пять задач с полными решениями. Реакции органических веществ разобраны в статье о задании 32.
- Как выглядит задание 33
- Как его проверяют
- Расчётные формулы
- Пять типов данных
- От молекулярной формулы к структурной
- Порядок решения
- Разбор демоверсии 2027 года
- Ловушки
- Задачи с решениями
Как выглядит задание 33
Условие даёт количественные данные о веществе (продукты сгорания, массовые доли элементов, массу и объём реагентов, плотность) и описание его свойств или способа получения. Требования всегда одни и те же:
- провести вычисления (с единицами измерения) и установить молекулярную формулу вещества;
- составить структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле;
- написать уравнение указанной реакции, используя структурные формулы органических веществ.
С 2026 года в кодификаторе к заданию 33 добавлены расчёты массы или объёма вещества по уравнению реакции и расчёты с использованием плотности (относительной или абсолютной). На практике это значит, что молекулярную формулу чаще находят не только по продуктам сгорания, но и через реакцию с известным количеством реагента.
Как его проверяют
| Элемент | Что в нём должно быть |
|---|---|
| Первый | Правильно проведены вычисления и записана молекулярная формула |
| Второй | Записана структурная формула, отражающая порядок связи и взаимное расположение заместителей и функциональных групп в соответствии с условием |
| Третий | Со структурными формулами записано уравнение реакции, указанной в условии |
Из методических материалов ФИПИ для экспертов (2026) следуют три важных уточнения.
- Расчёт, подтверждающий наличие или отсутствие кислорода, обязателен, если в условии нет прямых данных о кислороде. Без него первый элемент не засчитывается, даже если формула верна.
- Отдельная структурная формула не обязательна, если она есть в уравнении реакции: тогда второй элемент засчитывают.
- Изомер с теми же свойствами — потеря балла. Если вместо искомого вещества записан изомер, за второй элемент балл не ставится, но верно записанное уравнение (уже с этим изомером) оценивается.
Расчётные формулы
| Величина | Формула | Пояснение |
|---|---|---|
| Количество вещества | n = m / M; n = V / Vm | Vm = 22,4 л/моль при н. у. |
| Молярная масса по относительной плотности | M = D · M(газа сравнения) | По водороду M = 2D, по воздуху M = 29D, по кислороду M = 32D |
| Молярная масса по абсолютной плотности газа | M = ρ · Vm | ρ в г/л при н. у. |
| Массовая доля элемента | ω(Э) = k · Ar(Э) / M | k — число атомов элемента в молекуле |
| Атомы в продуктах сгорания | n(C) = n(CO2); n(H) = 2n(H2O); n(N) = 2n(N2) | Если среди продуктов есть HCl, его водород тоже из вещества: n(H) = 2n(H2O) + n(HCl) |
| Кислород в веществе | m(O) = m(вещества) − m(C) − m(H) − m(N) − … | Если получилось 0 — кислорода нет; это нужно написать |
Относительные атомные массы в расчётах округляют до целых, кроме хлора (35,5).
Пять типов данных
1. Продукты сгорания
По массам или объёмам CO2, H2O, N2 (и HCl, если вещество содержит хлор) находят количество атомов углерода, водорода, азота, затем — массу кислорода по разности. Отношение количеств атомов даёт простейшую формулу, а молярная масса (из плотности или другой подсказки) — истинную.
2. Массовые доли элементов
Делят массовую долю каждого элемента на его атомную массу и находят отношение. Если сумма долей меньше 100 %, остаток обычно приходится на кислород. Простейшую формулу уточняют по молярной массе.
3. Реакция с известным количеством реагента
Если известен класс вещества, записывают общую формулу и уравнение реакции. По количеству реагента или продукта находят количество вещества, затем молярную массу и число атомов углерода.
| Класс | Общая формула | Молярная масса |
|---|---|---|
| Алканы | CnH2n+2 | 14n + 2 |
| Алкены, циклоалканы | CnH2n | 14n |
| Алкины, алкадиены | CnH2n−2 | 14n − 2 |
| Предельные одноатомные спирты, простые эфиры | CnH2n+2O | 14n + 18 |
| Предельные альдегиды, кетоны | CnH2nO | 14n + 16 |
| Предельные одноосновные кислоты, сложные эфиры | CnH2nO2 | 14n + 32 |
| Предельные амины | CnH2n+3N | 14n + 17 |
4. Плотность
Плотность паров по водороду, воздуху или другому газу, а также абсолютная плотность газа сразу дают молярную массу.
5. Сочетание данных
Самые частые задачи последних лет — комбинированные: массовые доли и реакция (как в демоверсии 2027 года), продукты сгорания и плотность. Иногда вещество содержит металл — это соль органической кислоты, алкоголят или фенолят.
От молекулярной формулы к структурной
Одной молекулярной формуле почти всегда соответствует несколько изомеров. Выбирают тот, который обладает всеми свойствами из условия. Полезно сразу выписать возможные классы для найденной формулы (например, C4H8O2 — кислоты и сложные эфиры) и отсеять их по признакам.
| Свойство в условии | О чём говорит |
|---|---|
| Реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением газа | Карбоксильная группа –COOH |
| Даёт реакцию «серебряного зеркала» или с Cu(OH)2 при нагревании — красный осадок | Альдегидная группа; среди сложных эфиров — эфиры муравьиной кислоты HCOO–R |
| Реагирует с натрием, но не со щёлочью | Спирт |
| Реагирует со щёлочью, но не с натрием и не с гидрокарбонатом | Сложный эфир |
| При окислении даёт кетон | Вторичный спирт |
| Не окисляется оксидом меди(II) | Третичный спирт |
| С бромной водой даёт белый осадок | Фенол или анилин |
| Не обесцвечивает бромную воду, но формула не предельная | Цикл или бензольное кольцо |
| Реакция с аммиачным раствором оксида серебра у углеводорода | Тройная связь на конце цепи |
| В молекуле амина нет связей N–H | Третичный амин |
Порядок решения
Разбор демоверсии 2027 года
Вещество А состава CxHyOzNay содержит 31,08 % натрия и 43,24 % кислорода по массе. Порция вещества А массой 2,96 г взаимодействует с 2,58 г хлорэтана, причём вещества вступают в реакцию в мольном соотношении 1 : 2.
n(C2H5Cl) = 2,58 г / 64,5 г/моль = 0,04 моль
n(А) = ½ · n(C2H5Cl) = 0,02 моль
M(А) = 2,96 г / 0,02 моль = 148 г/моль
число атомов натрия: 148 · 0,3108 / 23 = 2; кислорода: 148 · 0,4324 / 16 = 4
число атомов углерода: (148 − 2 · 1 − 4 · 16 − 2 · 23) / 12 = 3
Молекулярная формула: C3H2O4Na2
Два атома натрия, четыре атома кислорода и реакция с двумя молекулами хлорэтана указывают на соль двухосновной кислоты. С тремя атомами углерода это малонат натрия. С хлорэтаном он образует диэтиловый эфир малоновой кислоты:
NaOOC–CH2–COONa + 2C2H5Cl = C2H5–OOC–CH2–COO–C2H5 + 2NaCl
Обратите внимание: в задаче нет ни продуктов сгорания, ни плотности. Молярную массу дала реакция, а массовые доли — число атомов. Именно такое сочетание стоит ждать на экзамене.
Ловушки
- Не проверено наличие кислорода. Даже если кажется очевидным, что его нет, расчёт по разности масс нужно записать.
- Простейшая формула вместо истинной. CH2O по продуктам сгорания может оказаться и метаналем, и уксусной кислотой (C2H4O2), и глюкозой: без молярной массы задача не решена.
- Забыт водород из HCl или азот посчитан как n(N2) вместо 2n(N2).
- Нет единиц измерения в вычислениях — требование условия.
- Выбран изомер, который не подходит по одному из свойств. Проверяйте каждое свойство из условия, а не только первое.
- Уравнение с молекулярными формулами органических веществ — третий элемент не засчитывается.
- Округление в промежуточных расчётах до одного знака даёт «нецелые» атомы. Считайте с точностью до сотых.
Задачи с решениями
В каждой задаче: 1) проведите вычисления и установите молекулярную формулу вещества; 2) составьте его структурную формулу; 3) напишите указанное уравнение реакции со структурными формулами органических веществ.
Задача 1
При сгорании 4,4 г органического вещества А получили 4,48 л углекислого газа (н. у.) и 3,6 г воды. Плотность паров вещества А по водороду равна 44. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала», а при щелочном гидролизе образует вторичный спирт. Напишите уравнение гидролиза вещества А раствором гидроксида натрия.
Решение
n(CO2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль; n(C) = 0,2 моль; m(C) = 2,4 г
n(H2O) = 3,6 г / 18 г/моль = 0,2 моль; n(H) = 0,4 моль; m(H) = 0,4 г
m(O) = 4,4 − 2,4 − 0,4 = 1,6 г; n(O) = 0,1 моль — кислород в веществе есть
n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,4 : 0,1 = 2 : 4 : 1 — простейшая формула C2H4O (M = 44 г/моль)
M(А) = 2 · 44 = 88 г/моль — молекулярная формула C4H8O2
C4H8O2 — кислота или сложный эфир. «Серебряное зеркало» у сложного эфира дают только эфиры муравьиной кислоты, а вторичный спирт с тремя атомами углерода — пропанол-2. Вещество А — изопропилформиат (изопропиловый эфир муравьиной кислоты) HCOO–CH(CH3)2.
HCOO–CH(CH3)2 + NaOH = HCOONa + CH3–CH(OH)–CH3
Задача 2
При сгорании 5,9 г органического вещества А получили 6,72 л углекислого газа, 8,1 г воды и 1,12 л азота (объёмы — при н. у.). Известно, что в молекуле вещества А нет связей N–H. Напишите уравнение реакции вещества А с хлороводородом.
Решение
n(C) = n(CO2) = 6,72 / 22,4 = 0,3 моль; m(C) = 3,6 г
n(H) = 2 · 8,1 / 18 = 0,9 моль; m(H) = 0,9 г
n(N) = 2 · 1,12 / 22,4 = 0,1 моль; m(N) = 1,4 г
m(O) = 5,9 − 3,6 − 0,9 − 1,4 = 0 — кислорода в веществе нет
n(C) : n(H) : n(N) = 0,3 : 0,9 : 0,1 = 3 : 9 : 1 — молекулярная формула C3H9N
Формула C3H9N отвечает предельным аминам: пропиламину, изопропиламину, метилэтиламину и триметиламину. Без связей N–H — только третичный амин триметиламин N(CH3)3. Простейшая формула здесь совпадает с истинной: при удвоении получилось бы C6H18N2, а у вещества с шестью атомами углерода и двумя атомами азота может быть не больше 16 атомов водорода.
N(CH3)3 + HCl = [NH(CH3)3]Cl
Задача 3
Органическое вещество А содержит 40,68 % углерода, 5,08 % водорода и 54,24 % кислорода по массе. Для нейтрализации 1,18 г вещества А потребовалось 20 г 4%-ного раствора гидроксида натрия. Вещество А имеет неразветвлённый углеродный скелет. Напишите уравнение реакции вещества А с гидроксидом натрия.
Решение
n(C) : n(H) : n(O) = 40,68/12 : 5,08/1 : 54,24/16 = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 2 : 3 : 2 — простейшая формула C2H3O2 (59 г/моль)
m(NaOH) = 20 · 0,04 = 0,8 г; n(NaOH) = 0,8 / 40 = 0,02 моль
Если кислота k-основная, n(А) = 0,02 / k и M(А) = 1,18 · k / 0,02 = 59k г/моль
При k = 1 формула C2H3O2 невозможна (нечётное число атомов водорода в молекуле из C, H, O); при k = 2 M = 118 г/моль — C4H6O4
C4H6O4 с двумя карбоксильными группами и неразветвлённой цепью — янтарная (бутандиовая) кислота HOOC–CH2–CH2–COOH. Её изомер метилмалоновая кислота HOOC–CH(CH3)–COOH имеет разветвлённый скелет.
HOOC–CH2–CH2–COOH + 2NaOH = NaOOC–CH2–CH2–COONa + 2H2O
Задача 4
При взаимодействии 3,7 г предельного одноатомного спирта с избытком натрия выделилось 0,56 л водорода (н. у.). При окислении этого спирта оксидом меди(II) образуется кетон. Напишите уравнение реакции окисления спирта оксидом меди(II).
Решение
2CnH2n+1OH + 2Na = 2CnH2n+1ONa + H2
n(H2) = 0,56 л / 22,4 л/моль = 0,025 моль; n(спирта) = 2 · 0,025 = 0,05 моль
M(спирта) = 3,7 г / 0,05 моль = 74 г/моль; 14n + 18 = 74; n = 4 — молекулярная формула C4H10O
Кислород здесь не нужно проверять расчётом: класс вещества (одноатомный спирт) дан в условии. Кетон при окислении даёт вторичный спирт; с четырьмя атомами углерода это бутанол-2 CH3–CH(OH)–CH2–CH3.
CH3–CH(OH)–CH2–CH3 + CuO t° CH3–CO–CH2–CH3 + Cu + H2O
Задача 5
Углеводород А массой 5,6 г присоединяет 16 г брома. При гидратации вещества А образуется только третичный спирт. Напишите уравнение реакции гидратации вещества А.
Решение
n(Br2) = 16 г / 160 г/моль = 0,1 моль
Если в молекуле одна двойная связь (алкен CnH2n), n(А) = n(Br2) = 0,1 моль
M(А) = 5,6 г / 0,1 моль = 56 г/моль; 14n = 56; n = 4 — молекулярная формула C4H8
Проверка варианта с двумя кратными связями (CnH2n−2): n(А) = 0,05 моль, M = 112 г/моль, 14n − 2 = 112 даёт нецелое n — вариант отпадает
Третичный спирт по правилу Марковникова даёт только алкен с разветвлённой цепью — 2-метилпропен CH2=C(CH3)2. Бутен-1 и бутен-2 дают вторичный спирт бутанол-2.
CH2=C(CH3)2 + H2O H+ (CH3)3C–OH
Где потренироваться. Уроки тренажёра ЕГЭ по химии «Формула по продуктам сгорания и по реакции», «Молекулярная формула по массовым долям и плотности» и «Структурная формула по свойствам».
Обсуждение
Загружаем обсуждение…