Структурная формула по свойствам
Молекулярной формулы в задании 33 недостаточно: нужно установить строение вещества по описанным свойствам и записать уравнение реакции со структурными формулами. Здесь пригождается вся органическая химия: каждая подсказка в условии указывает на функциональную группу или особенность скелета.
Подсказки о классе
| Подсказка в условии | Вывод |
|---|---|
| реагирует с натрием, но не со щёлочью | спирт |
| реагирует со щёлочью и с гидрокарбонатом натрия (газ) | карбоновая кислота |
| реагирует со щёлочью, но не с гидрокарбонатом; с бромной водой — белый осадок | фенол |
| со щёлочью при нагревании даёт соль и спирт | сложный эфир; по продуктам видно, какая кислота и какой спирт |
| даёт реакцию «серебряного зеркала» | альдегид, муравьиная кислота или её эфир \(\ce{H-COOR}\) |
| обесцвечивает бромную воду, не давая осадка | кратная связь |
| с аммиачным раствором оксида серебра даёт осадок без нагревания | алкин с концевой тройной связью |
| образует соль с соляной кислотой | амин |
| реагирует и с кислотами, и со щелочами | аминокислота |
| с гидроксидом меди(II) даёт синий раствор | многоатомный спирт с соседними группами \(\ce{OH}\) |
Подсказки о строении скелета
- «не имеет цис-транс-изомеров» — у одного из атомов двойной связи два одинаковых заместителя;
- «образует только одно монохлорпроизводное» — все атомы водорода равноценны (\(\ce{C(CH3)4}\), циклоалкан, бензол);
- «при окислении даёт кетон» — вторичный спирт; «не окисляется оксидом меди» — третичный;
- «при дегидратации образует единственный алкен» — симметричный или первичный спирт;
- «при окислении перманганатом образует бензойную кислоту» — монозамещённый алкилбензол;
- «при окислении образует только уксусную кислоту» — бутен-2.
Оформление ответа
Ответ в задании 33 состоит из трёх частей: 1) вычисления и молекулярная формула; 2) структурная формула с развёрнуто записанной функциональной группой и всеми связями углеродного скелета; 3) уравнение реакции, указанной в условии, со структурными формулами органических веществ.
Разбор задания 33. Вещество состава \(\ce{C4H8O2}\) при нагревании с раствором гидроксида натрия образует ацетат натрия и спирт. Установите строение вещества.
Решение. Соль и спирт при щелочном гидролизе даёт сложный эфир. Кислота — уксусная (\(\ce{C2}\)), значит, на спирт приходится два атома углерода — этанол. Вещество — этилацетат \(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\).
\(\ce{CH3-COO-CH2-CH3 + NaOH ->[t^\circ] CH3-COONa + CH3-CH2-OH}\)
Ответ: этилацетат.
Решение. Соль и спирт при щелочном гидролизе даёт сложный эфир. Кислота — уксусная (\(\ce{C2}\)), значит, на спирт приходится два атома углерода — этанол. Вещество — этилацетат \(\ce{CH3-COO-CH2-CH3}\).
\(\ce{CH3-COO-CH2-CH3 + NaOH ->[t^\circ] CH3-COONa + CH3-CH2-OH}\)
Ответ: этилацетат.
Лайфхак. Сначала по формуле определите степень ненасыщенности (число циклов и π-связей), потом по подсказкам — класс. Совпадение обоих условий — гарантия верного ответа.
Закрепите теорию: 11 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward