Алкадиены и каучуки
Сопряжённые диены (бутадиен-1,3, изопрен) имеют чередующиеся двойные связи; присоединение идёт в положения 1,2 или 1,4, при обычной температуре преобладает 1,4-присоединение.
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Гидрирование | бутадиен + \(\ce{H2}\) → бутен-2 (1,4-присоединение) → бутан |
| Галогенирование | \(\ce{CH2=CH-CH=CH2 + Br2 -> CH2Br-CH=CH-CH2Br}\) (1,4, при обычной температуре) или 3,4-дибромбутен-1 (1,2, при −80 °C); с избытком \(\ce{Br2}\) → 1,2,3,4-тетрабромбутан |
| Гидрогалогенирование | бутадиен + \(\ce{HBr}\) → 1-бромбутен-2 (1,4) или 3-бромбутен-1 (1,2) |
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Окисление | обесцвечивают бромную воду и \(\ce{KMnO4}\) (две \(\pi\)-связи — расходуется вдвое больше окислителя) |
| Полимеризация (1,4) | бутадиен → бутадиеновый каучук \(\ce{(-CH2-CH=CH-CH2-)_n}\); изопрен → изопреновый (натуральный каучук — цис-полиизопрен); хлоропрен → хлоропреновый; бутадиен + стирол → бутадиен-стирольный |
Получение диенов: способ Лебедева — \(\ce{2C2H5OH ->[Al2O3, ZnO, 450^\circ C] CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2}\); дегидрирование бутана или бутенов \((\ce{Cr2O3})\); дегидратация бутандиола-1,4; изопрен — дегидрированием 2-метилбутана.
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward