Алкины
Алкины \(\ce{C_nH_{2n-2}}\) — атомы углерода при тройной связи в \(sp\)-гибридизации (линейный фрагмент).
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Гидрирование | \(\ce{C2H2 + H2 ->[Pd] C2H4}\) (частичное) \(\ce{->[H2, Ni] C2H6}\) (полное) |
| Галогенирование (ступенчато, медленнее алкенов) | \(\ce{CH#CH + Br2 -> CHBr=CHBr ->[Br2] CHBr2-CHBr2}\) |
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Гидрогалогенирование (по Марковникову) | \(\ce{CH#CH + HCl ->[HgCl2] CH2=CHCl}\) (винилхлорид) \(\ce{->[HCl] CH3-CHCl2}\) (1,1-дихлорэтан); пропин + \(\ce{HBr}\) → 2-бромпропен → 2,2-дибромпропан |
| Гидратация — реакция Кучерова (\(\ce{Hg^{2+}}\), \(\ce{H2SO4}\)) | \(\ce{C2H2 + H2O -> CH3CHO}\) (ацетальдегид — только из ацетилена); гомологи дают кетоны: пропин + \(\ce{H2O}\) → ацетон |
| Окисление | жёсткое: \(\ce{R-C#C-R' -> R-COOH + R'-COOH}\); \(\ce{C2H2}\) в кислой среде → \(\ce{CO2}\), в нейтральной → соль щавелевой кислоты; горение: \(\ce{2C2H2 + 5O2 -> 4CO2 + 2H2O}\), коптящее пламя, до 3000 °C — сварка и резка металлов |
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| Кислотные свойства — только концевая тройная связь \(\ce{#C-H}\) | \(\ce{C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH -> Ag2C2 v + 4NH3 + 2H2O}\) (осадок ацетиленида — качественная реакция); \(\ce{C2H2 + 2Na -> Na2C2 + H2}\); \(\ce{CH3-C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> CH3-C#CAg + 2NH3 + H2O}\); бутин-2 с аммиачным раствором оксида серебра не реагирует; ацетилениды + \(\ce{HCl}\) → алкин обратно |
| Ди- и тримеризация | \(\ce{2C2H2 ->[CuCl] CH2=CH-C#CH}\) (винилацетилен); \(\ce{3C2H2 ->[C_{акт.}, 600^\circ C] C6H6}\) (Зелинский) |
Получение алкинов: \(\ce{CaC2 + 2H2O -> C2H2 ^ + Ca(OH)2}\); \(\ce{2CH4 ->[1500^\circ C] C2H2 + 3H2}\); дегидрогалогенирование дигалогеналканов избытком спиртовой щёлочи: \(\ce{CH2Br-CH2Br + 2KOH ->[\text{спирт}] C2H2 + 2KBr + 2H2O}\); дегидрирование алкенов; ацетилениды + галогеналканы (удлинение цепи).
Закрепите теорию: 13 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward