Алкены: окисление, полимеризация, получение

Мягкое окисление (\(\ce{KMnO4}\), водный раствор, на холоде — реакция Вагнера): образуется двухатомный спирт, раствор обесцвечивается, выпадает бурый \(\ce{MnO2}\):

\[ \ce{3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O -> 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 v + 2KOH}. \]

Жёсткое окисление (\(\ce{KMnO4}\) или \(\ce{K2Cr2O7}\) в кислой среде, нагревание) рвёт связь \(\ce{C=C}\): фрагмент \(\ce{R-CH\bond{=}}\) → \(\ce{R-COOH}\); \(\ce{=CH2}\) → \(\ce{CO2}\); \(\ce{R2C\bond{=}}\) → кетон:

\[ \ce{CH3-CH=CH-CH3 ->[KMnO4, H2SO4] 2CH3COOH}; \qquad \ce{5CH3-CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 -> 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O}. \]

Полимеризация: \(\ce{nCH2=CH2 -> (-CH2-CH2-)_n}\) полиэтилен; пропилен → полипропилен; винилхлорид → поливинилхлорид; стирол → полистирол; тетрафторэтилен → тефлон. Горение: \(\ce{C2H4 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2O}\), пламя слегка коптящее.

Получение алкенов: дегидрирование алканов; дегидратация спиртов (\(\ce{H2SO4}\) конц., 170 °C или \(\ce{Al2O3}\); по Зайцеву); дегидрогалогенирование галогеналканов (\(\ce{KOH}\) спирт.); дегалогенирование дигалогеналканов цинком: \(\ce{CH2Br-CH2Br + Zn -> C2H4 + ZnBr2}\); крекинг; неполное гидрирование алкинов (на \(\ce{Pd}\) — цис-алкен, \(\ce{Na}\) в \(\ce{NH3}\) — транс-алкен).