Аминокислоты

Аминокислоты — соединения, в молекулах которых есть одновременно аминогруппа \(\ce{-NH2}\) и карбоксильная группа \(\ce{-COOH}\). Если аминогруппа стоит у соседнего с карбоксилом атома углерода, аминокислота называется \(\alpha\)-аминокислотой; именно из них построены белки. В белках встречается 20 \(\alpha\)-аминокислот, у каждой — тривиальное название:

Аминокислоты — бесцветные кристаллические вещества с высокой температурой плавления, хорошо растворимы в воде. Все природные аминокислоты, кроме глицина, оптически активны: \(\alpha\)-атом углерода у них асимметрический. Аминокислоты межклассово изомерны нитросоединениям: глицин \(\ce{H2N-CH2-COOH}\) и нитроэтан \(\ce{CH3-CH2-NO2}\) имеют состав \(\ce{C2H5NO2}\).

Амфотерность и биполярный ион

В молекуле аминокислоты есть кислотная группа и основная. Поэтому аминокислоты — амфотерные соединения: они реагируют и со щелочами, и с кислотами. Внутри одной молекулы карбоксильная группа отдаёт протон аминогруппе, и в кристаллах и растворах аминокислота существует как биполярный ион (внутренняя соль) \(\ce{H3N+-CH2-COO-}\). Раствор аминокислоты с одной аминогруппой и одной карбоксильной группой (глицин, аланин) почти нейтрален; с двумя группами \(\ce{COOH}\) — кислый, с двумя группами \(\ce{NH2}\) — щелочной.

Реакции карбоксильной группы

\[ \ce{H2N-CH2-COOH + NaOH -> H2N-CH2-COONa + H2O} \]

\[ \ce{H2N-CH2-COOH + CH3-OH <=>[HCl, t^\circ] H2N-CH2-COO-CH3 + H2O} \quad (\text{метиловый эфир глицина}) \]

Как карбоновые кислоты, аминокислоты реагируют с активными металлами и основными оксидами.

Реакции аминогруппы

\[ \ce{H2N-CH2-COOH + HCl -> [H3N-CH2-COOH]Cl} \quad (\text{хлорид глициния}) \]

С азотистой кислотой аминогруппа замещается на гидроксильную с выделением азота: \(\ce{H2N-CH2-COOH + HNO2 -> HO-CH2-COOH + N2 ^ + H2O}\).

Пептидная связь

Карбоксильная группа одной аминокислоты реагирует с аминогруппой другой: отщепляется вода, и образуется амидная группа \(\ce{-CO-NH-}\); в белках это пептидная связь. Из двух аминокислот получается дипептид, из многих — полипептид:

\[ \ce{H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH -> H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH + H2O} \quad (\text{глицилаланин}) \]

Если поменять порядок, получится другой дипептид — аланилглицин \(\ce{H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH}\): из двух разных аминокислот образуется четыре дипептида (Гли-Гли, Ала-Ала, Гли-Ала, Ала-Гли). Поликонденсацией 6-аминогексановой кислоты получают синтетическое волокно капрон.

Получение

Аминокислоты получают гидролизом белков и микробиологическим синтезом. Лабораторный способ — действие аммиака на хлорзамещённые кислоты:

\[ \ce{Cl-CH2-COOH + 2NH3 -> H2N-CH2-COOH + NH4Cl} \]

Хлоруксусную кислоту, в свою очередь, получают хлорированием уксусной кислоты на красном фосфоре — так строится типичная цепочка: уксусная кислота \(\rightarrow\) хлоруксусная кислота \(\rightarrow\) глицин.