Бензол: строение и реакции замещения
Бензол \(\ce{C6H6}\) — плоский правильный шестиугольник, все атомы углерода в \(sp^2\)-гибридизации, шесть \(p\)-электронов образуют единую \(\pi\)-систему (ароматичность), все связи \(\ce{C-C}\) одинаковы — 0,140 нм. Ароматическая система устойчива: бензол не обесцвечивает \(\ce{KMnO4}\) и бромную воду; для него характерно электрофильное замещение, присоединение идёт с трудом.
| Реакция | Уравнение и условия |
|---|---|
| Галогенирование | \(\ce{C6H6 + Br2 ->[FeBr3] C6H5Br + HBr}\) (в кольцо); на свету — присоединение: \(\ce{C6H6 + 3Cl2 ->[h\nu] C6H6Cl6}\) (гексахлоран) |
| Нитрование (\(\ce{HNO3}\) + \(\ce{H2SO4}\) конц.) | \(\ce{C6H6 + HNO3 ->[H2SO4] C6H5NO2 + H2O}\) (нитробензол) |
| Алкилирование (Фридель — Крафтс, \(\ce{AlCl3}\)) | \(\ce{C6H6 + C2H5Cl ->[AlCl3] C6H5C2H5 + HCl}\); \(\ce{C6H6 + CH2=CH2 ->[H+] C6H5C2H5}\) (этилбензол); \(\ce{C6H6 + CH3-CH=CH2 -> C6H5CH(CH3)2}\) (кумол) |
| Сульфирование | \(\ce{C6H6 + H2SO4 -> C6H5SO3H + H2O}\) |
| Гидрирование (\(\ce{Ni}\), нагревание, давление) | \(\ce{C6H6 + 3H2 -> C6H12}\) (циклогексан) |
| Горение | \(\ce{2C6H6 + 15O2 -> 12CO2 + 6H2O}\), сильно коптящее пламя |
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward