Фенол
Фенол \(\ce{C6H5OH}\) («карболовая кислота») — бесцветные кристаллы, на воздухе розовеют; ограниченно растворим в воде, ядовит, антисептик. Группа \(\ce{OH}\) и кольцо влияют друг на друга: кольцо усиливает кислотность \(\ce{OH}\), а \(\ce{OH}\) активирует кольцо (орто- и пара-положения).
| Реакция | Уравнение |
|---|---|
| С натрием | \(\ce{2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2 ^}\) |
| Со щёлочью (отличие от спиртов) | \(\ce{C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}\) (фенолят натрия); фенолят разрушается даже угольной кислотой: \(\ce{C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3}\); с \(\ce{NaHCO3}\) фенол не реагирует — он слабее \(\ce{H2CO3}\) |
| С бромной водой (качественная) | белый осадок 2,4,6-трибромфенола: \(\ce{C6H5OH + 3Br2 -> C6H2Br3OH v + 3HBr}\) (без катализатора) |
| С азотной кислотой | → 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) |
| С \(\ce{FeCl3}\) (качественная) | фиолетовое окрашивание |
| Гидрирование \((\ce{Ni})\) | \(\ce{C6H5OH + 3H2 -> C6H11OH}\) (циклогексанол) |
Группа \(\ce{OH}\) у фенола на галоген не замещается, с карбоновыми кислотами фенол напрямую не этерифицируется (нужны хлорангидриды или ангидриды).
Закрепите теорию: 12 заданий с проверкой и подсказками, урок зачитывается от 70 %.
Пройти урок arrow_forward